(2S,5R)-5-(1-chloro-1-methyl-ethyl)-2-fluoro-2-methylcyclohexanone | 357194-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R)-5-(1-chloro-1-methyl-ethyl)-2-fluoro-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2S,5R)-5-(2-Chloropropan-2-yl)-2-fluoro-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 357194-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₆ClFO
• 分子量: 206.688
• InChiKey: FKHSXVYUWNNPDG-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-二氢香芹酮 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-5-(1-chloro-1-methyl-ethyl)-2-fluoro-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α-氟化对α-氟化环己酮二恶英酮对反式烯烃不对称环氧化的影响

  摘要：

  的环氧化反-β -甲基苯乙烯，反式-芪和反式-甲基p -methoxycinnamate使用来自α氟环己酮的两个对映体纯非对映体的手性衍生的双环氧乙烷，（2小号，5 - [R - ）3a中-图6a和（2 - [R，5 - [R）-研究并比较了3e – 6e。从（6 S，5 R）-D5a和（2 R，5 R）-D5e构象互转换的HF / 6–31G ∗级别的从头算计算发现二恶英类化合物由于α-氟原子，在（2 S，5 R）-D5a的情况下，构象异构体K1更稳定，而在（2 R，5 R）-的情况下，构象异构体K2更稳定。D5e。但是，在两种情况下，更稳定的构象异构体K1和K2都会经历快速的相互转换。因此，基于缓慢的环氧化反应和六元环二氧杂环己酮的快速环反转，科廷-汉密特原理成立。构型K2在发现轴向氟具有更高的反应性的情况下，可以通过K2和K1构象的竞争反应合理化酮3e - 6e（与酮3a - 6a相

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.04.007

文献信息

• Tri- and tetrasubstituted α-fluorocyclohexanones with enantiomeric excesses in the range of 97–100%
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Loı̈c Jierry、Laëtitia Bouérat、Philippe Taillasson

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00118-5

  日期：2001.4

  The alpha -fluorinated trisubstituted ketones (2S,5R)-(-1-7-Ia. (2R,5R)-(+)-7-IIe. (2S,5R)-(-)-8-Ia and (2R.5R)-(+)-8-IIe were synthesised from (+)-dihydrocarvone (99%, (R)-configuration at C-5) and fully characterised. alpha -Fluorinated tetrasubstituted ketones (-)-9-Ia, (+)-9-Ia, (+)-9-IIa and (+)-10-Ia having e.e.s of greater than or equal to 97% were synthesised as racemates from 3-methyl cyclo-hexenone then resolved into the pure enantiomers using chiral HPLC and fully characterised. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.