3-Ethoxycarbonyl-zimtsaeure-ethylester | 10036-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-zimtsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate；ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate
• CAS: 10036-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: GTTNSCOSTVJCGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonyl-zimtsaeure-ethylester 在 铂 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 3-Aethoxycarbonyl-bicyclo-<3,3,1>-nonan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[3.3.1]nonanes. II. Synthesis and reactions of simple derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01280a020
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 丙烯酸乙酯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 C₂₀H₁₇F₆N₃O₄ 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-((Z)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-benzoic acid ethyl ester 、 3-Ethoxycarbonyl-zimtsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  通过非共价氢键相互作用进行钯催化的间位选择性 C-H 官能化

  摘要：

  控制位置选择性是过渡金属催化的 C-H 键功能化中最重要的方面之一。然而，通过与底物共价结合的常规导向模板策略总是受到先前化学计量安装和导向基团的去除的阻碍。在此，我们报告了通过非共价氢键相互作用对芳族羰基化合物进行间位选择性 C-H 烯化的钯催化。N,N'-取代的尿素被设计为用作与底物结合的氢键供体，同时通过集成的导向基团实现位点选择性控制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02974

文献信息

• S,O-Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed C–H Functionalization Reactions of Nondirected Arenes
  作者：Kananat Naksomboon、Carolina Valderas、Melania Gómez-Martínez、Yolanda Álvarez-Casao、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1021/acscatal.7b02356

  日期：2017.9.1

  Pd(II)-catalyzed C–H functionalization of nondirected arenes has been realized using an inexpensive and easily accessible type of bidentate S,O-ligand. The catalytic system shows high efficiency in the C–H olefination reaction of electron-rich and electron-poor arenes. This methodology is operationally simple, scalable, and can be used in late-stage functionalization of complex molecules. The broad

  Pd（II）催化的非定向芳烃的C–H功能化已通过使用廉价且易于获得的双齿S，O-配体实现。催化体系在富电子和贫电子的芳烃的C–H烯化反应中显示出很高的效率。这种方法操作简单，可扩展，可用于复杂分子的后期功能化。该催化剂的广泛适用性已在其他转化中得到了证明，例如Pd（II）催化的C–H乙酰氧基化和烯丙基化反应。
• REGIOSELECTIVITY OF THE METHYL-TOSMIC REACTION WITH SUBSTITUTED ETHYL CINNAMATES
  作者：Roberto Di Santo、Roberta Costi、Carlo Galeffi、Michela Forte

  DOI：10.1080/00304940509354884

  日期：2005.4

  with the above mentioned olefin derivative^.'.^-^ Our decade-long interest in the chemistry of pyrrole annulated heterocyclic systems led us to explore new routes to synthesize 2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline derivatives, with the aim to obtain new potential ligands of the 5-HT receptors. A recent papers reported the synthesis of 1 substituted 2H-pyrrolo[3,4-c]quinolines via the Me-TosMIC reaction with ethyl

  甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 是一种有吸引力的结构单元，可用于合成环酮、腈、胺，尤其是杂环合成。具有与吸电子基团共轭的碳碳双键的物质，如羰基、腈和硝基，已广泛用于使用金属化甲苯磺酰甲基异氰化物合成 3,4-二取代吡咯。1-4 此外，通过 a-单取代的 TosMIC 与上述烯烃衍生物反应获得 2,3,4-三取代的吡咯^.'.^-^ 我们对吡咯环状杂环系统化学的长达十年的兴趣使我们探索合成2H-吡咯并[3,4-c]喹啉衍生物的新途径，以期获得5-HT受体新的潜在配体。最近的一篇论文报道了通过 Me-TosMIC 与肉桂酸乙酯的反应合成 1 取代的 2H-吡咯并 [3,4-c] 喹啉。令人惊讶的是，2-硝基肉桂酸乙酯与 Me-TosMIC 的反应旨在获得关键中间体 2-甲基-3-(2-硝基苯基)1H-吡咯-4-羧酸乙酯 (2a)，得到预期的 2a 和其异构体 2-甲基-4-(2-硝基苯
• Phosphine-Catalyzed <i>Anti</i>-Hydroboration of Internal Alkynes
  作者：Kazunori Nagao、Ayaka Yamazaki、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00390

  日期：2018.4.6

  Trialkylphosphine organocatalysts have enabled regioselective anti-hydroboration of internal, alkynes with pinacolborane reagents to provide (E)-disubstituted alkenylboronate compounds. The alkenyl-boronate can be used for derivatizations, such as protodeborylation, Suzuld-Miyaura coupling, conjugate reduction, and Diels-Alder reactions.
• Bicyclo[3.3.1]nonanes. II. Synthesis and reactions of simple derivatives
  作者：John P. Schaefer、John C. Lark、Carl A. Flegal、Linda M. Honig

  DOI：10.1021/jo01280a020

  日期：1967.5
• Palladium-Catalyzed <i>meta</i>-Selective C–H Functionalization by Noncovalent H-Bonding Interaction
  作者：Guoshuai Li、Yifei Yan、Pengfei Zhang、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acscatal.1c02974

  日期：2021.8.20

  conventional directing template strategies via a covalent binding to the substrates are always hindered by prior stoichiometric installation and removal of the directing groups. Herein, we report a palladium-catalyzed meta-selective C–H olefination of aromatic carbonyl compounds by noncovalent hydrogen-bonding interaction. N,N′-Substituted ureas were engineered to serve as a H-bonding donor for binding

  控制位置选择性是过渡金属催化的 C-H 键功能化中最重要的方面之一。然而，通过与底物共价结合的常规导向模板策略总是受到先前化学计量安装和导向基团的去除的阻碍。在此，我们报告了通过非共价氢键相互作用对芳族羰基化合物进行间位选择性 C-H 烯化的钯催化。N,N'-取代的尿素被设计为用作与底物结合的氢键供体，同时通过集成的导向基团实现位点选择性控制。