(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2R)-2-[(1R,5R)-1-bicyclo[3.1.0]hex-2-enyl]-2-methoxyethylidene]-1-[(2R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-indene | 1023889-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2R)-2-[(1R,5R)-1-bicyclo[3.1.0]hex-2-enyl]-2-methoxyethylidene]-1-[(2R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-indene
• CAS: 1023889-50-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: DKHUEQGYIOPYPL-XRJHMAJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2R)-2-[(1R,5R)-1-bicyclo[3.1.0]hex-2-enyl]-2-methoxyethylidene]-1-[(2R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-indene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29%的产率得到(1S,3S,5S)-1-[(1R,2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]-1-methoxyethyl]bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由25-羟基维生素D新颖合成1α，25-二羟基-19-norvitamin D

  摘要：

  由通过生物转化方法获得的25-羟基维生素D合成19-Norvitamin D类似物3a和3b。合成路线的特征在于高度区域和立体选择性的硼氢化反应，以提供在C1-10位置具有烯烃的25-羟基-3,5-环丙基-维生素D衍生物12。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.115
• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 、 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98.7 mg的产率得到(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2R)-2-[(1R,5R)-1-bicyclo[3.1.0]hex-2-enyl]-2-methoxyethylidene]-1-[(2R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  由25-羟基维生素D新颖合成1α，25-二羟基-19-norvitamin D

  摘要：

  由通过生物转化方法获得的25-羟基维生素D合成19-Norvitamin D类似物3a和3b。合成路线的特征在于高度区域和立体选择性的硼氢化反应，以提供在C1-10位置具有烯烃的25-羟基-3,5-环丙基-维生素D衍生物12。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.115

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF 1-HYDROXY-19-NORCYCLOVITAMIN D DERIVATIVE AND INTERMEDIATE FOR THE PRODUCTION
  申请人：MERCIAN CORPORATION

  公开号：EP2085380A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  A cyclovitamin D derivative produced from 25-hydroxyvitamin D is reacted with osmium tetraoxide or a permanganic acid salt to produce a 10,19-diolcyclovitamin D derivative. The 10,19-diolcyclovitamin D derivative is reacted with a perhalogenic acid salt or lead tetraacetate to produce a 10-oxocyclovitamin D derivative. A 1-hydroxycyclovitamin D derivative is produced from the 10-oxocyclovitamin D derivative via a cyclovitamin D derivative and a 1,10-olefincyclovitamin D derivative. The 1-hydrocyclovitamin D derivative is subjected to solvolysis, thereby producing a 1-hydroxy-19-norviatmin D derivative. Thus provided are a novel process for production of 1-hydroxy-19-norcyclovitamin D derivative that is utilizable as an intermediate in the synthesis of 1-hydroxy-19-norvitamin D derivative which is useful as a pharmaceutical agent; and an intermediate for the production.

  从25-羟基维生素D产生的一种环维生素D衍生物与四氧化锇或高锰酸盐反应，生成一个10,19-二醇环维生素D衍生物。这个10,19-二醇环维生素D衍生物与一种全卤酸盐或醋酸四酯铅反应，产生一个10-氧代环维生素D衍生物。通过一个环维生素D衍生物和一个1,10-烯基环维生素D衍生物，从10-氧代环维生素D衍生物产生一个1-羟基环维生素D衍生物。将1-羟基环维生素D衍生物进行溶剂解离，从而产生一个1-羟基-19-去维生素D衍生物。因此，提供了一种用于生产可用作1-羟基-19-去环维生素D衍生物合成中间体的新工艺，该中间体可用作一种制药剂；以及用于生产的中间体。
• Novel synthesis of 1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D from 25-hydroxyvitamin D
  作者：Asako Toyoda、Hazuki Nagai、Tomonari Yamada、Yusuke Moriguchi、Junko Abe、Toshio Tsuchida、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.115

  日期：2009.11

  19-Norvitamin D analogs 3a and 3b were synthesized from 25-hydroxyvitamin D, obtained via a bioconversion method. The synthetic route features a highly regio- and stereoselective hydroboration reaction to afford 25-hydroxy-3,5-cyclopropyl-vitamin D derivatives 12 having olefin at the C1–10-position.

  由通过生物转化方法获得的25-羟基维生素D合成19-Norvitamin D类似物3a和3b。合成路线的特征在于高度区域和立体选择性的硼氢化反应，以提供在C1-10位置具有烯烃的25-羟基-3,5-环丙基-维生素D衍生物12。