(+/-)-tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-1,3-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-1,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-(1R,3R,5R,7R)-tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-1,3-dicarboxylic acid；(1S,3S,5S,7S)-tricyclo[3.3.0.03,7]octane-1,3-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: WONFCNGZCGHYGL-XYMMMQBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-1,3-dicarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 1-iodotricyclo[3.3.0.0^3,7]octane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二碘三环[3.3.0.0（3,7）]辛烷的脱卤作用：生成1,3-脱氢三环[3.3.0.0（3,7）]辛烷，一种2,5-甲基桥连的[2.2.1] ]丙炔。

  摘要：

  从（+/-）-1,3-二碘三环[3.3.0.0（3,7）]辛烷与熔融钠或tBuLi的反应中分离出的化合物表明，中间形成了（+/-）-1,3-脱氢三环[ 3.3.0.0（3,7）]辛烷。值得注意的是，可能通过两个单元的（+/-）-1,3-脱氢三环[3.3.0.0（3）偶联形成立体异构的双（5-亚甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基）衍生物。 ，7）]具有相同或不同的绝对构型的辛烷，然后进行裂解，这已通过理论计算得到了研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200600859
• 作为产物：
  描述：

  5,7-diiodotricyclo[3.3.0.0^3,7]octan-1,3-dicarboxylic acid 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(+/-)-tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体桥头取代的双去甲金刚烷衍生物的合成

  摘要：

  的制备（+） -和（ - ） - 12由（±）的分辨率- 12用（- [R ）- ñ -phenylpantolactam，（- [R ） - 13，进行说明。从（+）-和（-）- 12中，以两种对映体形式获得了一系列手性双降金刚烷衍生物，其手性来自桥头位置的取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.061

文献信息

• Synthesis of enantiomeric bridgehead substituted bisnoradamantane derivatives
  作者：Carles Ayats、Pelayo Camps、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.061

  日期：2007.8

  The preparation of (+)- and (−)-12 by resolution of (±)-12 with (R)-N-phenylpantolactam, (R)-13, is described. From (+)- and (−)-12 a series of chiral bisnoradamantane derivatives, whose chirality stems from substitution at the bridgehead positions, have been obtained in both enantiomeric forms.

  的制备（+） -和（ - ） - 12由（±）的分辨率- 12用（- [R ）- ñ -phenylpantolactam，（- [R ） - 13，进行说明。从（+）-和（-）- 12中，以两种对映体形式获得了一系列手性双降金刚烷衍生物，其手性来自桥头位置的取代。
• Dehalogenation of 1,3-Diiodotricyclo[3.3.0.03,7]octane: Generation of 1,3-Dehydrotricyclo[3.3.0.03,7]octane, a 2,5-Methano-Bridged [2.2.1]Propellane
  作者：Carles Ayats、Pelayo Camps、José A. Fernández、Santiago Vázquez

  DOI：10.1002/chem.200600859

  日期：2007.2.2

  0(3,7)]octane with molten sodium or tBuLi suggest the intermediate formation of (+/-)-1,3-dehydrotricyclo[3.3.0.0(3,7)]octane. Worthy of note is the formation of stereoisomeric bi(5-methylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene) derivatives, probably by coupling of two units of (+/-)-1,3-dehydrotricyclo[3.3.0.0(3,7)]octane of the same or different absolute configuration followed by fragmentation, processes that

  从（+/-）-1,3-二碘三环[3.3.0.0（3,7）]辛烷与熔融钠或tBuLi的反应中分离出的化合物表明，中间形成了（+/-）-1,3-脱氢三环[ 3.3.0.0（3,7）]辛烷。值得注意的是，可能通过两个单元的（+/-）-1,3-脱氢三环[3.3.0.0（3）偶联形成立体异构的双（5-亚甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基）衍生物。 ，7）]具有相同或不同的绝对构型的辛烷，然后进行裂解，这已通过理论计算得到了研究。