7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮 | 180208-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮
• 英文名称: 7-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione
• CAS: 180208-53-1
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: HZWDPAOBGLCOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinoline-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin甲基酯和相关新型喹啉二酮的高效实用合成方法。

  摘要：

  新型的7-（N-甲酰基-，7-（N-乙酰基-氨基和7-（N-异丁酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮）通过硝化三氯甲烷的三步合成法以优异的总收率合成市售8-羟基-2-甲基喹啉，然后进行还原酰化步骤，然后氧化7-（N-乙酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮（14a）的酸水解得到了新型7-氨基喹啉- 5,8-dione 7的收率很高由于我们高效地制备了dione 14a，我们现在报告了一种短而实用的方法，可以有效地合成有效的抗肿瘤药物拉达霉素甲酯（1b），且总收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo960794t
• 作为产物：
  描述：

  溴喹那多 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的简单制备方法：6-或7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮与胺的亲核取代反应中的区域化学

  摘要：

  由6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2）而不是由7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮制备7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（7）（1）。6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2）和各种烷基胺（如哌啶，2-甲基氮丙啶，苄胺，正丁胺，环己胺，叔丁胺和氨）的化学转化7-烷基氨基化合物7以及7-溴化合物1和烷基胺向6-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的转化11被研究了。由5,8-二羟基-2-甲基喹啉（15）和5,7形成的关键中间体6和7-溴-2-甲基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2和1）的高效简单合成路线分别开发了-二溴-8-羟基-2-甲基喹啉（9）。我们还提出了6-和7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2和1）的亲核胺基反应具有非正常区域选择性的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.041

文献信息

• (-)-Shikimic Acid as a Chiral Building Block for the Synthesis of New Cytotoxic 6-Aza-Analogues of Angucyclinones
  作者：Natalia Quiñones、Santiago Hernández、Luis Espinoza Catalán、Joan Villena、Ivan Brito、Alan Cabrera、Cristian Salas、Mauricio Cuellar

  DOI：10.3390/molecules23061422

  日期：——

  The cytotoxic activity of the new synthesized compounds and five angucyclinones, previously reported, was evaluated in vitro against three cancer cell lines: PC-3 (prostate cancer), HT-29 (colon cancer), MCF-7 (breast cancer), and one non-tumoral cell line, human colon epithelial cells (CCD841 CoN). Our results showed that most 6-azadiene derivatives exhibited significant cytotoxic activities, which

  我们描述了九种新的 angucyclinone 6-aza-analogues 的合成，通过莽草酸衍生物-氮杂二烯 13 与不同萘醌之间的异狄尔斯-阿尔德反应实现。先前报道的新合成化合物和五种环环素酮的细胞毒活性在体外针对三种癌细胞系进行了评估：PC-3（前列腺癌）、HT-29（结肠癌）、MCF-7（乳腺癌）和一种非肿瘤细胞系，人结肠上皮细胞 (CCD841 CoN)。我们的结果表明，大多数 6-氮杂二烯衍生物表现出显着的细胞毒活性，其 IC50 值（小于 10 μM）证明了这一点，尤其是对于最敏感的细胞 PC-3 和 HT-29。从化学的角度来看，取决于A环的保护基团和D环上的取代模式，就其效力和选择性而言，细胞毒性引发了这些化合物。因此，根据这些化学特征，对于每种癌细胞系，最有希望的药物是 PC-3 细胞的 7a、17 和 19c；HT-29 细胞为 7a、17 和 20，MCF-7 细胞为
• New aryloxy-quinone derivatives as potential anti-Chagasic agents: synthesis, trypanosomicidal activity, electrochemical properties, pharmacophore elucidation and 3D-QSAR analysis
  作者：Karina Vázquez、Christian Espinosa-Bustos、Jorge Soto-Delgado、Ricardo A. Tapia、Javier Varela、Estefanía Birriel、Rodrigo Segura、Jaime Pizarro、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Margot Paulino、Cristian O. Salas

  DOI：10.1039/c5ra10122k

  日期：——

  A set of new aryloxy-quinones were synthesized and evaluated in vitro against the epimastigote form of Trypanosoma cruzi and their unspecific cytotoxicity was tested on murine macrophages J-774 cells.

  合成了一组新的芳氧基喹醌，并在体外评估其对克氏锥虫表皮滋养体形式的作用，同时在小鼠巨噬细胞J-774细胞上测试了它们的非特异性细胞毒性。
• New quinoline-5,8-dione and hydroxynaphthoquinone derivatives inhibit a chloroquine resistant Plasmodium falciparum strain
  作者：Hidayat Hussain、Sabine Specht、Salem R. Sarite、Achim Hoerauf、Karsten Krohn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.046

  日期：2012.8

  We report on the design, synthesis, and in vitro evaluation of new quinoline-5,8-dione and hydroxynaphthoquinone derivatives. The synthesized compounds were evaluated for in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum. Of the 15 compounds, 7a-c, 8a, 9b, 11, and 15 were effective in growth inhibition with IC50 values of below 5 mu M. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Some quinoline-5 : 8-quinones
  作者：Vladimir Petrow、Bennett Sturgeon

  DOI：10.1039/jr9540000570

  日期：——
• Simple preparation of 7-alkylamino-2-methylquinoline-5,8-diones: regiochemistry in nucleophilic substitution reactions of the 6- or 7-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione with amines
  作者：Han Young Choi、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.041

  日期：2004.5

  7-Alkylamino-2-methylquinoline-5,8-diones (7) were prepared from 6-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione (2) not from 7-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione (1). The chemistry of the transformation of 6-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione (2) and various alkylamines, such as piperidine, 2-methylaziridine, benzylamine, n-butylamine, cyclohexylamine, t-butylamine, and ammonia, to 7-alkylamino compounds 7 as well

  由6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2）而不是由7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮制备7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（7）（1）。6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2）和各种烷基胺（如哌啶，2-甲基氮丙啶，苄胺，正丁胺，环己胺，叔丁胺和氨）的化学转化7-烷基氨基化合物7以及7-溴化合物1和烷基胺向6-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的转化11被研究了。由5,8-二羟基-2-甲基喹啉（15）和5,7形成的关键中间体6和7-溴-2-甲基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2和1）的高效简单合成路线分别开发了-二溴-8-羟基-2-甲基喹啉（9）。我们还提出了6-和7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2和1）的亲核胺基反应具有非正常区域选择性的机制。