7-溴-3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 | 195986-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 7-溴-3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮
• 中文别名: 7-溴-3,4-二氢-1H-苯并[E][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮
• 英文名称: 2,3,4,5-Tetrahydro-7-bromo-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• 英文别名: 7-bromo-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione；7-bromo-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2,5-dione；7-bromo-1,4-benzodiazepine-2,5-dione；7-bromo-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 195986-74-4
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂
• 分子量: 255.071
• InChiKey: QTLHJODGGBYWLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-7-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  法呢基转移酶的含咪唑的四氢苯并二氮卓抑制剂的发现与构效关系。

  摘要：

  发现2,3,4,5-四氢-1-（咪唑-4-基烷基）-1,4-苯并二氮杂卓是法呢基转移酶（FT）的有效抑制剂。通过氢键受体连接的苯二氮杂卓的4位疏水取代基对酶抑制活性很重要。7位的芳基环或通过酰胺，氨基甲酸酯或脲键与8位连接的疏水基团对于有效抑制也很重要。2,3,4,5-四氢-1-（1H-咪唑-4-基甲基）-7-（4-吡啶基）-4- [2-（三氟罗甲氧基）苯甲酰基] -1H-1,4-苯并二氮杂（36）的FT IC（50）值为24 nM，在1.25 microM时产生Ras转化的NIH 3T3细胞85％的表型回复，并且EC（50）为160 nM，用于抑制软琼脂中锚定非依赖性生长H-Ras转化的Rat-1细胞的数量。

  DOI：

  10.1021/jm990391w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-溴-3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel 1,4-benzodiazepine derivatives and their biological evaluation as cholinesterase inhibitors

  摘要：

  合成了结构与环青素相关的一系列新的1,4-苯二氮卓-2,5-二酮。在体内和体外测试了新化合物抑制乙酰胆碱酯酶的能力，并在体外对离体青蛙腹直肌和豚鼠回肠进行测试时发现，除了增加大鼠脑胆碱酯酶水平外，还具有有效的可逆抗胆碱酯酶活性。在体内测试了抑制作用，而且化合物5a、5b、5c和5g是最有活性的。对这些衍生品进行了 LD50 测试，显示出较高的安全裕度。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0806-3

文献信息

• [1,4]Diazepino[6,7,1-ij]quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040009970A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided: 1 where R 1 through R 7 are defined herein. The compounds of Formula I are 5HT2c agonists or partial agonists, and are useful for treating a variety of disorders.

  提供公式I的化合物或其药用可接受的盐：其中R1至R7在此处定义。公式I的化合物是5HT2c受体激动剂或部分激动剂，可用于治疗多种疾病。
• Design and synthesis of DNA-encoded libraries based on a benzodiazepine and a pyrazolopyrimidine scaffold
  作者：M. Klika Škopić、O. Bugain、K. Jung、S. Onstein、S. Brandherm、T. Kalliokoski、A. Brunschweiger

  DOI：10.1039/c6md00243a

  日期：——

  synthesized DNA-encoded libraries based on two representatives of these scaffolds, a benzodiazepine and a pyrazolopyrimidine, and additionally a third library based on propargyl glycine. All three core structures possess a carboxylic acid to couple them to aminolinker-modified DNA. For subsequent library synthesis they contained an amino function to which a set of carboxylic acid building blocks were coupled

  药物样小分子的大型DNA编码文库的基于选择的筛选是鉴定生物活性化合物的有效方法。在生物活性化合物的化学空间中，某些支架结构得到了很好的体现。这些通常称为“特权支架”。我们已经基于这些支架的两个代表，即苯二氮卓和吡唑并嘧啶，以及基于炔丙基甘氨酸的第三个库，合成了DNA编码的库。所有三个核心结构均具有将其偶联至氨基接头修饰的DNA的羧酸。对于随后的文库合成，它们包含一个氨基官能团，一组羧酸构件与该氨基官能团偶联，一个末端炔烃与一组叠氮化物反应以提供三唑。两组构建基块，在化学信息学方法的帮助下选择了114种羧酸和104种叠氮化物，以控制最终文库的理化性质，去除不需要的亚结构并最大限度地提高多样性。一组构建基包含脱硫生物素，可用于验证文库合成。通过分池合并化学合成了DNA编码的文库，产生了三个包含28.254种化合物的文库。对于DNA条形码，将具有四个碱基突出端的5'-磷酸化的双链编码DNA序列与
• [EN] [1,4]DIAZEPINO[6,7,1-IJ]QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTI PSYCHOTIC AND ANTIOBESITY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE [1,4]DIAZEPINO[6,7,1-IJ]QUINOLINE EN TANT QU'AGENTS ANTIPSYCHOTIQUES ET CONTRE L'OBESITE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003091250A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Compounds of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided: I where R1 through R7 are defined herein. The compounds of formula I are 5HT2c agonists or partial agonists, and are useful for treating a variety of disorders.

  提供公式1或其药学上可接受的盐的化合物：I，其中R1到R7在此定义。公式I的化合物是5HT2c激动剂或部分激动剂，可用于治疗各种疾病。
• [EN] FUSED BENZOXAZEPINONES AS ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] BENZOXAZÉPINONES FUSIONNÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013006485A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present disclosure relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein Z1, Z2, Z3, Z4, X, Y, R2, R3 and R4 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及的化合物是钠通道抑制剂，可用于治疗各种疾病状态，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，化合物的结构由公式I给出：其中Z1、Z2、Z3、Z4、X、Y、R2、R3和R4如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20130184255A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , X, Y, R 2 , R 3 and R 4 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及一种钠通道抑制剂化合物及其在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，化合物的结构由式I给出：其中Z1，Z2，Z3，Z4，X，Y，R2，R3和R4如本文所述，还涉及到制备和使用该化合物的方法以及含有该化合物的制药组合物。