7-溴-3,4-二氢-2(1H)-喹噁啉酮 | 1016878-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-3,4-二氢-2(1H)-喹噁啉酮
• 英文名称: 7-bromo-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-bromo-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1016878-52-6
• 化学式: C₈H₇BrN₂O
• mdl: MFCD09947551
• 分子量: 227.06
• InChiKey: ZITQQDFTRWZLSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢-2(1H)-喹噁啉酮 在 磷酸二苯酯 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl 2‐((1‐benzyl‐6‐bromo‐3‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydroquinoxalin‐2‐yl)(phenyl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢喹喔啉-2-酮在可见光下对电子贫烯烃的光催化吉斯加成反应

  摘要：

  使用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂和（PhO）2 PO 2 H作为添加剂，实现了1,4-二氢喹喔啉-2-酮与Michael受体的可见光光氧化还原催化偶联。优化的反应条件为具有广泛结构上不同的迈克尔受体的自由基共轭加成产物（44个实例）提供了良好的收率。还描述了使用阳光照射的克级反应。此外，使用Giese添加产品进行了几次转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02953
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-氟-2-硝基苯 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-溴-3,4-二氢-2(1H)-喹噁啉酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢喹喔啉-2-酮在可见光下对电子贫烯烃的光催化吉斯加成反应

  摘要：

  使用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂和（PhO）2 PO 2 H作为添加剂，实现了1,4-二氢喹喔啉-2-酮与Michael受体的可见光光氧化还原催化偶联。优化的反应条件为具有广泛结构上不同的迈克尔受体的自由基共轭加成产物（44个实例）提供了良好的收率。还描述了使用阳光照射的克级反应。此外，使用Giese添加产品进行了几次转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02953

文献信息

• Discovery of a Tetracyclic Quinoxaline Derivative as a Potent and Orally Active Multifunctional Drug Candidate for the Treatment of Neuropsychiatric and Neurological Disorders
  作者：Peng Li、Qiang Zhang、Albert J. Robichaud、Taekyu Lee、John Tomesch、Wei Yao、J. David Beard、Gretchen L. Snyder、Hongwen Zhu、Youyi Peng、Joseph P. Hendrick、Kimberly E. Vanover、Robert E. Davis、Sharon Mates、Lawrence P. Wennogle

  DOI：10.1021/jm401958n

  日期：2014.3.27

  We report the synthesis and structure–activity relationships of a class of tetracyclic butyrophenones that exhibit potent binding affinities to serotonin 5-HT2A and dopamine D2 receptors. This work has led to the discovery of 4-((6bR,10aS)-3-methyl-2,3,6b,9,10,10a-hexahydro-1H,7H-pyrido[3′,4′:4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalin-8-yl)-1-(4-fluorophenyl)-butan-1-one 4-methylbenzenesulfonate (ITI-007), which

  我们报告了一类四环丁苯酮的合成与结构-活性关系，这些四环丁酮显示了对5-羟色胺5-HT 2A和多巴胺D 2受体的强结合亲和力。这项工作导致了4-（（6b R，10a S）-3-methyl-2,3,6b，9,10,10 a -hexahydro -1 H，7 H -pyrido [3'，4 ′：4,5]吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉-8-基）-1-（4-氟苯基）-丁-1-酮4-甲基苯磺酸盐（ITI-007），其有效值为5 -HT 2A拮抗剂，突触后D 2素和5-羟色胺转运蛋白的抑制剂。该多功能候选药物具有口服生物利用度，并且在体内表现出良好的抗精神病功效。目前，这种正在研究中的新药正在临床开发中，用于治疗神经精神疾病和神经疾病。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021262684A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods that restore DNA binding affinity of p53 mutants. The compounds of the present disclosure can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• 1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOXALINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Abbisko Therapeutics Co., Ltd.

  公开号：US20220009894A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  A 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline derivative having a structure as represented by formula (I), preparation method therefor and application thereof. These compounds can be widely applied to preparation of drugs for treating one or more tumors, cancers, metabolic diseases, autoimmune diseases or disorders, and a new generation of RORγt agonist drugs is expected to be developed.

  一种具有如公式（I）所示结构的1,2,3,4-四氢喹喔啉衍生物，其制备方法及应用。这些化合物可以广泛应用于制备用于治疗一个或多个肿瘤、癌症、代谢性疾病、自身免疫疾病或紊乱的药物，预计将开发出新一代RORγt激动剂药物。
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOXALINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOXALINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 1,2,3,4-四氢喹喔啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：ABBISKO THERAPEUTICS CO LTD

  公开号：WO2020151232A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  一种具有式(I)结构的1,2,3,4-四氢喹喔啉衍生物及其制备方法和应用，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明系列化合物可广泛应用于制备治疗一种或多种肿瘤、癌症、代谢性疾病、自身免疫性疾病或紊乱的药物，有望开发成新一代RORγt激动剂药物。
• Stereoselective Cyclization Cascade of Dihydroquinoxalinones by Visible-Light Photocatalysis: Access to the Polycyclic Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Raviramanujayya Tammisetti、Bor-Cherng Hong、Su-Ying Chien、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01991

  日期：2022.7.22