1-acetyl-3-(3-nitrophenylmethylene)-2,5-piperazinedione | 137577-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(3-nitrophenylmethylene)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3Z)-1-acetyl-3-[(3-nitrophenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 137577-94-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: VKMZKJJOKKTDRY-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(3-nitrophenylmethylene)-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl 2-[[3-[3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]phenyl]-2-oxopropanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  From cyclic dehydrodipeptides to uncommon acyclic peptide mimetics

  摘要：

  1-Acetyl-3 -arylmethylene-2,5-piperazinediones gave N-3-arylpyruvylamino esters by acid-promoted alcoholysis under thermal conditions or microwave irradiation. Compounds obtained from 1-acetyl-3-(o-nitro)arylmethylene-2,5-piperazinediones gave, after reduction of the nitro group and spontaneous cyclization, N-2-indolylcarbonylamino acid derivatives. A similar alcoholysis/reduction sequence applied to dehydrodipeptides bearing a 3(4)-nitroaryl substituent gave N-3(4)-aminophenyi-alpha-ketopropionylamino acid derivatives. Coupling of the free amino group with Boc-protected amino acids gave tripeptide mimetics with a 6-aminoindole-2-carboxylic or a 3(4)-aminophenyl-alpha-ketopropionic acid as the second residue. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.095
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 、 间硝基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到1-acetyl-3-(3-nitrophenylmethylene)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  通过醇解/还原3-硝基芳基亚甲基-2,5-哌嗪二酮的原子有效合成2,6-二氮杂环烷化合物

  摘要：

  现成的环状脱氢二肽是方便有效地合成不同化合物的起始原料。用3-硝基芳基亚甲基-2，5-哌嗪酮进行的一锅开环/醇解/水解过程产生N -3-硝基芳基丙酮酰氨基酯，其通过还原硝基而得到相应的胺。在2-硝基芳基化合物的情况下，分子内的还原胺化提供了N-吲哚-2-羰基氨基酯，而3-和4-硝基芳基衍生物的分子间的还原胺化使得可以合成2，6-二氮杂环烷。氨基化合物可以与氨基酸偶联以获得肽样衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.047

文献信息

• AROYL-PIPERAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS TACHYKININ ANTAGONISTS
  申请人：——

  公开号：US20030114668A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention relates to piperazine derivatives of formula (I), wherein Y is bond or lower alkylene, R1 is aryl which may have substituent(s), R2 is aryl or indolyl, each of which may have substituent(s), R3 is hydrogen or lower alkyl, and R4 is as defined in the description, and its pharmaceutically acceptable salt, to processes for preparation thereof, to pharmaceutical composition comprising the same, and to a use of the same for treating or preventing Tachykinin-mediated diseases in human beings or animals. 1

  本发明涉及式(I)的哌嗪衍生物，其中Y是键或低级烷基，R1是可能含有取代基的芳基，R2是芳基或吲哚基，其中每个都可能含有取代基，R3是氢或低级烷基，R4如描述中定义，以及其药用可接受的盐，其制备过程，包含该化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防人类或动物中速激肽介导的疾病的用途。
• Aroyl-piperazine derivatives, their preparation and their use as tachykinin antagonists
  申请人：Miyake Hiroshi

  公开号：US20050027121A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention relates to piperazine derivatives of the formula: wherein each symbol is as defined in the description, and its pharmaceutically acceptable salt, to processes for preparation thereof, to pharmaceutical composition comprising the same, and to a use of the same for treating or preventing Tachykinin-mediated diseases in human being or animals.

  本发明涉及以下式子的哌嗪衍生物：其中每个符号如描述中定义的那样，并且其药学上可接受的盐，用于其制备的过程，包括相同的制药组合物，以及用于治疗或预防人类或动物的Tachykinin介导疾病的用途。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE DIKETOPIPERAZINES
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：EP0655060A1

  公开（公告）日：1995-05-31
• US5700804A
  申请人：——

  公开号：US5700804A

  公开（公告）日：1997-12-23
• US6924278B2
  申请人：——

  公开号：US6924278B2

  公开（公告）日：2005-08-02