6-tert-butyl 5-methyl 5-methyl-2-(methylthio)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,6(7H)-dicarboxylate | 1584148-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-tert-butyl 5-methyl 5-methyl-2-(methylthio)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,6(7H)-dicarboxylate
• 英文别名: 6-O-tert-butyl 5-O-methyl 5-methyl-2-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,6-dicarboxylate
• CAS: 1584148-87-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: WGVANWGNTZOBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl 5-methyl 5-methyl-2-(methylthio)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,6(7H)-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以1.15 g的产率得到tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-(methylthio)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRROLIDINO-PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DIHYDROPYRROLIDINOPYRIMIDINES COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐；如本文所述。本发明进一步提供了包含这些化合物的药物组合物，以及与治疗协同剂结合或使用的这些化合物的组合物，以及这些化合物和组合物的治疗用途。这些在治疗与ERKl和/或ERK2激活相关的癌症等疾病方面非常有用，特别适用于对Raf和/或MEK抑制癌症治疗药物显示抵抗的MAPK信号通路依赖性癌症。

  公开号：

  WO2014047020A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羰基-L-脯氨酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium acetate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-tert-butyl 5-methyl 5-methyl-2-(methylthio)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,6(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRROLIDINO-PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DIHYDROPYRROLIDINOPYRIMIDINES COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐；如本文所述。本发明进一步提供了包含这些化合物的药物组合物，以及与治疗协同剂结合或使用的这些化合物的组合物，以及这些化合物和组合物的治疗用途。这些在治疗与ERKl和/或ERK2激活相关的癌症等疾病方面非常有用，特别适用于对Raf和/或MEK抑制癌症治疗药物显示抵抗的MAPK信号通路依赖性癌症。

  公开号：

  WO2014047020A1
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙胺 、 正丁基锂 、 6-tert-butyl 5-methyl 2-(methylthio)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,6(7H)-dicarboxylate 、 碘甲烷 在 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 EtOAc heptanes 、 6-tert-butyl 5-methyl 5-methyl-2-(methylthio)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,6(7H)-dicarboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以to afford the desired product 6-tert-butyl 5-methyl 5-methyl-2-(methylthio)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,6(7H)-dicarboxylate 34的产率得到6-tert-butyl 5-methyl 5-methyl-2-(methylthio)-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,6(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROPYRROLIDINO-PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐；如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，并与治疗协同剂联合使用或与治疗协同剂一起使用的组合物，以及这些化合物和组合物的治疗用途。这些化合物和组合物在治疗与ERK1和/或ERK2激活相关的疾病，特别是对于显示对Raf和/或MEK抑制性癌症治疗药物耐药的MAPK通路依赖性癌症的治疗非常有用。

  公开号：

  US20150274733A1

文献信息

• US9546173B2
  申请人：——

  公开号：US9546173B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• [EN] DIHYDROPYRROLIDINO-PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DIHYDROPYRROLIDINOPYRIMIDINES COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014047020A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof; as further described herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and combinations comprising these compounds combined with or used with a therapeutic co-agent, as well as therapeutic uses of these compounds and compositions. These are useful in the treatment of diseases such as cancer that are associated with activation of ERKl and/or ERK2, and especially for MAPK pathway dependent cancers showing resistance to Raf and/or MEK inhibitory cancer therapeutics

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐；如本文所述。本发明进一步提供了包含这些化合物的药物组合物，以及与治疗协同剂结合或使用的这些化合物的组合物，以及这些化合物和组合物的治疗用途。这些在治疗与ERKl和/或ERK2激活相关的癌症等疾病方面非常有用，特别适用于对Raf和/或MEK抑制癌症治疗药物显示抵抗的MAPK信号通路依赖性癌症。
• DIHYDROPYRROLIDINO-PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：DILLON Michael Patrick

  公开号：US20150274733A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof; as further described herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and combinations comprising these compounds combined with or used with a therapeutic co-agent, as well as therapeutic uses of these compounds and compositions. These are useful in the treatment of diseases such as cancer that are associated with activation of ERK1 and/or ERK2, and especially for MAPK pathway dependent cancers showing resistance to Raf and/or MEK inhibitory cancer therapeutics

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐；如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，并与治疗协同剂联合使用或与治疗协同剂一起使用的组合物，以及这些化合物和组合物的治疗用途。这些化合物和组合物在治疗与ERK1和/或ERK2激活相关的疾病，特别是对于显示对Raf和/或MEK抑制性癌症治疗药物耐药的MAPK通路依赖性癌症的治疗非常有用。