1-(2-chlorophenyl)-2-(2H-tetrazol-2-yl)ethan-1-one | 1259059-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-(2H-tetrazol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-2-(2-tetrazolyl)ethanone；1-(2-chlorophenyl)-2-(tetrazol-2-yl)ethanone
• CAS: 1259059-71-6
• 化学式: C₉H₇ClN₄O
• 分子量: 222.634
• InChiKey: SLILCNKDGFOZOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2-(2H-tetrazol-2-yl)ethan-1-one 在 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以98 %的产率得到(S)-1-(2-chlorophenyl)-2-(2H-tetrazol-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru催化不对称氢化高效对映选择性合成β-杂芳基氨基醇

  摘要：

  手性β-杂芳基氨基醇是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发这些化合物的高效合成方法具有重要价值。使用钌-二膦-二胺催化剂实现了 α- N-杂芳基酮的高度对映选择性氢化，提供了相应的手性 β-杂芳基氨基醇，收率高达 99%，ee 高达 >99%。当前反应的合成效用通过舍他康唑和氯硝氨酯的关键中间体的克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/d2cc03701g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-2-(2H-tetrazol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF CARBAMIC ACID (R)-1-ARYL-2-TETRAZOLYL-ETHYL ESTER
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTER (R)-1-ARYL-2-TÉTRAZOLYLÉTHYLIQUE DE L'ACIDE CARBAMIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2011046380A3

文献信息

• Method for preparing aryl 2-tetrazol-2-yl ketone with improved selectivity
  申请人：SK BIOPHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US10611737B1

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present disclosure relates to a method for preparing aryl 2-tetrazol-2-yl ketone of the following Formula 1a with improved selectivity: wherein R1 and R2 are the same as defined herein.

  本公开涉及一种制备改进选择性的芳基2-四唑-2-基酮的方法，其化学式如下：其中R1和R2与此处定义的相同。
• METHOD FOR PREPARATION OF CARBAMIC ACID (R)-1-ARYL-2-TETRAZOLYL-ETHYL ESTER
  申请人：Lim Sang Chul

  公开号：US20100323410A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Disclosed is a method for the preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester, comprising the asymmetric reduction of arylketone and the carbamation of alcohol.

  公开了一种制备碳酸酯（R）-1-芳基-2-四唑基乙酯的方法，包括芳基酮的不对称还原和醇的碳酰化。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF CARBAMIC ACID (R)-1-ARYL-2-TETRAZOLYL-ETHYL ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTER (R)-1-ARYL-2-TÉTRAZOLYL-ÉTHYLIQUE DE L'ACIDE CARBAMIQUE
  申请人：SK HOLDINGS CO LTD

  公开号：WO2010150946A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  Disclosed is a method for the preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester, comprising the asymmetric reduction of arylketone and the carbamation of alcohol.

  公开了一种制备碳酸酯（R）-1-芳基-2-四唑基乙酸酯的方法，包括芳基酮的不对称还原和醇的碳化。
• Method for Preparation of Carbamic Acid (R)-1-Aryl-2-Tetrazolyl-Ethyl Ester
  申请人：Lim Sang Chul

  公开号：US20110111467A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Disclosed is a method for the preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl esters, comprising the enantioselective enzyme reduction of a 1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ketone to form a (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl alcohol and the carbamation of said alcohol.

  本发明公开了一种制备碳酸酯化合物(R)-1-芳基-2-四唑基-乙基酯的方法，包括对1-芳基-2-四唑基-乙酮进行手性选择性酶还原反应，得到(R)-1-芳基-2-四唑基-乙醇，然后进行碳酸化反应。
• Method for preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester
  申请人：Lim Sang Chul

  公开号：US08404461B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  Disclosed is a method for the preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl esters, comprising the enantioselective enzyme reduction of a 1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ketone to form a (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl alcohol and the carbamation of said alcohol.

  公开了一种制备碳酸(R)-1-芳基-2-四唑基-乙基酯的方法，包括手性选择性酶还原1-芳基-2-四唑基-乙基酮以形成(R)-1-芳基-2-四唑基-乙醇和对该醇进行碳酸化的步骤。