N-ethoxycarbonylmethyl-4,5-dinitro-2-methoxyaniline | 111611-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethoxycarbonylmethyl-4,5-dinitro-2-methoxyaniline
• 英文别名: N-ethoxycarbonylmethyl-2-methoxy-4,5-dinitroaniline；Ethyl 2-(2-methoxy-4,5-dinitroanilino)acetate
• CAS: 111611-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₇
• 分子量: 299.24
• InChiKey: BIHIUOVOYPCVFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-二硝基苯 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-ethoxycarbonylmethyl-4,5-dinitro-2-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  硝基苯醚与甘氨酸乙酯光合作用的单重态-三重态机制对偶。单电子转移的作用。

  摘要：

  机理研究表明，4- nitroveratrole和4,5- dinitroveratrole通过S经历与甘氨酸乙酯亲核aromtic photosubstitution Ñ 2AR *路线。然而，在第一种情况下，光反应通过单重激发态发生，而对于4,5-二硝基苯甲醚则涉及三重激发态。报告了涉及我们先前描述的相关光反应的本光反应试剂和4-硝基苯甲醚的电化学数据。针对硝基苯基醚与胺类亲核试剂的亲核芳香族光合反应，提出了一种由直接崩解控制的机制（在单线态激发态阶段进行电子转移竞争）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90795-1

文献信息

• The nucleophilic aromatic photosubstitutions of 4,5-dinitroveratrole with amines
  作者：Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera、Albert Virgili、Joan Bertran、Angels Gonzalez-Lafont、Jose MXXX Lluch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89963-4

  日期：1987.1

  4,5-Dinitroveratrole is effectively photosubstituted by amines with relatively high ionization potential such as methylamine, n-butylamine and ethyl glycinate, but is mainly photoreduced when amines with relatively low ionization potential, such as dimethyl or trimethylamine are used. The photoreduction of several aromatic dinitrocompounds by triethylamine gives nitroanilines. A mechanistic scheme

  4,5-二硝基维甲酸被具有较高电离势的胺（例如甲胺，正丁胺和甘氨酸乙酯）有效地光取代，但是当使用具有较低电离势的胺（例如二甲基或三甲胺）时，则主要被光还原。三乙胺将几种芳族二硝基化合物光还原，得到硝基苯胺。根据我们的实验结果以及基于MINDO / 3对基态和可能的中间体的计算，提出了一种包含我们的光致脱模和光还原的机制方案。
• MARQUET J.; MORENO-MANAS M.; VALLRIBERA A.; VIRGILI A.; BERTRAN J.; GONZA+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 2, 351-360
  作者：MARQUET J.、 MORENO-MANAS M.、 VALLRIBERA A.、 VIRGILI A.、 BERTRAN J.、 GONZA+

  DOI：——

  日期：——
• Singlet-triplet mechanistic duality in the photosubstitution of nitrophenyl ethers with ethyl glycinate. The role of single electron transfer.
  作者：Jorge Marquet、Albert Cantos、Marcial Moreno-Mañas、Eduard Caýon、Iluminada Gallardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90795-1

  日期：1992.1

  Mechanistic studies show that 4-nitroveratrole and 4,5-dinitroveratrole undergo nucleophilic aromtic photosubstitution with ethyl glycinate through an SN2Ar* route. However, in the first case the photoreaction takes place through a singlet excited state whereas for 4,5-dinitroanisole a triplet excited state is involved. Electrochemical data for the present photoreactions reagents and for 4-nitroanisole

  机理研究表明，4- nitroveratrole和4,5- dinitroveratrole通过S经历与甘氨酸乙酯亲核aromtic photosubstitution Ñ 2AR *路线。然而，在第一种情况下，光反应通过单重激发态发生，而对于4,5-二硝基苯甲醚则涉及三重激发态。报告了涉及我们先前描述的相关光反应的本光反应试剂和4-硝基苯甲醚的电化学数据。针对硝基苯基醚与胺类亲核试剂的亲核芳香族光合反应，提出了一种由直接崩解控制的机制（在单线态激发态阶段进行电子转移竞争）。