| 1505356-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1505356-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CPMWAGNKOOEEKQ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (8S)-(-)-p-mentha-1,3-dien-9-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-花椰菜碱N的全合成

  摘要：

  结构复杂的水蚤生物碱 (-)-calyciphylline N 的全合成已经实现。合成的亮点包括 Et2AlCl 促进的、高度立体选择性的、底物控制的分子内 Diels-Alder 反应、跨环烯醇烷基化、有效的 Stille 羰基化/Nazarov 环化序列以及完全取代的共轭二烯酯的高风险非对映选择性氢化.

  DOI：

  10.1021/ja411539w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(p-tolyl)propan-1-ol 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-花椰菜碱N的全合成

  摘要：

  结构复杂的水蚤生物碱 (-)-calyciphylline N 的全合成已经实现。合成的亮点包括 Et2AlCl 促进的、高度立体选择性的、底物控制的分子内 Diels-Alder 反应、跨环烯醇烷基化、有效的 Stille 羰基化/Nazarov 环化序列以及完全取代的共轭二烯酯的高风险非对映选择性氢化.

  DOI：

  10.1021/ja411539w

文献信息

• The Daphniphyllum Alkaloids: Total Synthesis of (−)-Calyciphylline N
  作者：Artem Shvartsbart、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja503899t

  日期：2015.3.18

  Presented here is a full account on the development of a strategy culminating in the first total synthesis of the architecturally complex daphniphyllum alkaloid, (−)-calyciphylline N. Highlights of the approach include a highly diastereoselective, intramolecular Diels–Alder reaction of a silicon-tethered acrylate; an efficient Stille carbonylation of a sterically encumbered vinyl triflate; a one-pot

  这里介绍的是对结构复杂的瑞香生物碱 (−)-calyciphylline N 的首次全合成策略的开发的完整描述。该方法的亮点包括硅-的高度非对映选择性、分子内 Diels-Alder 反应。系链丙烯酸酯；空间阻碍的乙烯基三氟甲磺酸酯的高效 Stille 羰基化；一锅纳扎罗夫环化/原脱甲硅烷基化序列；以及完全取代的二烯酯的化学选择性氢化。