(3-acetamido-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl) phosphate | 260551-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-acetamido-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl) phosphate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 260551-16-4
• 化学式: C₉H₁₈NO₉P
• 分子量: 315.217
• InChiKey: GXNSKZGMYBHOAK-XGQMLPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二环己基-4-吗啉甲脒-5'-O-[羟基(4-吗啉基)磷酰]尿苷(1:1) 、 (3-acetamido-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl) phosphate 在 吡啶 、 三辛胺 、 四氮唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到ammonium (3-acetamido-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl) (uridine-5'-yl) diphosphate
  参考文献：
  名称：

  UDP-Gal，UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc作为潜在转移酶抑制剂的新型供体模拟物的合成。

  摘要：

  对于半乳糖，N-乙酰氨基葡糖和N-乙酰半乳糖胺的酶促转移，使用UDP-Gal（1），UDP-GlcNAc（2）和UDP-GalNAc（3），并且UDP用作反馈抑制剂。在本文中，描述了作为潜在转移酶抑制剂的新型UDP-糖类似物4、5和6的合成。与天然衍生物1-3中的异头氧相反，化合物4-6在糖和核苷部分之间具有C-糖苷羟基亚甲基键。

  DOI：

  10.1021/jo990766l
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptonic acid 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 28.75h， 生成 (3-acetamido-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  UDP-Gal，UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc作为潜在转移酶抑制剂的新型供体模拟物的合成。

  摘要：

  对于半乳糖，N-乙酰氨基葡糖和N-乙酰半乳糖胺的酶促转移，使用UDP-Gal（1），UDP-GlcNAc（2）和UDP-GalNAc（3），并且UDP用作反馈抑制剂。在本文中，描述了作为潜在转移酶抑制剂的新型UDP-糖类似物4、5和6的合成。与天然衍生物1-3中的异头氧相反，化合物4-6在糖和核苷部分之间具有C-糖苷羟基亚甲基键。

  DOI：

  10.1021/jo990766l