[1(3Z,5R,6S,7S,9E),3R,4E]-3-methoxy-hepta-4,6-dienoic acid {3-[7-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-5-triisopropylsilyloxy-dodeca-3,9,11-trienyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-amide | 669065-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1(3Z,5R,6S,7S,9E),3R,4E]-3-methoxy-hepta-4,6-dienoic acid {3-[7-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-5-triisopropylsilyloxy-dodeca-3,9,11-trienyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-amide
• 英文别名: (3R,4E)-N-[3-[(3Z,5R,6S,7S,9E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxydodeca-3,9,11-trienyl]-2,5-dimethoxyphenyl]-3-methoxyhepta-4,6-dienamide
• CAS: 669065-35-4
• 化学式: C₄₅H₇₇NO₆Si₂
• 分子量: 784.28
• InChiKey: LXGFKBBHLNSTNA-SMGXHWCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.39
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1(3Z,5R,6S,7S,9E),3R,4E]-3-methoxy-hepta-4,6-dienoic acid {3-[7-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-5-triisopropylsilyloxy-dodeca-3,9,11-trienyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-amide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到(5R,6E,8E,11S,12S,13R,14Z)-11-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-5,20,22-trimethoxy-12,14-dimethyl-13-triisopropylsilyloxy-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(22),6,8,14,18,20-hexaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.31h， 生成 [1(3Z,5R,6S,7S,9E),3R,4E]-3-methoxy-hepta-4,6-dienoic acid {3-[7-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-5-triisopropylsilyloxy-dodeca-3,9,11-trienyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k

文献信息

• A Convergent Synthesis of the Macrocyclic Core of Cytotrienins:  Application of RCM for Macrocyclization
  作者：Gwilherm Evano、Jennifer V. Schaus、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol036284k

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of the fully elaborated macrocyclic core of cytotrienins A-D, potent apoptosis-inducing agents, is described. Synthetic highlights include the construction of the aniline bond using a copper-mediated amidation and the use of a ring-closing metathesis (RCM) reaction to efficiently install the (E,E,E)-triene and simultaneously construct the macrocyclic lactam

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。