trans-3,4-dihydroxy-anti-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzanthracene | 70951-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-3,4-dihydroxy-anti-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzanthracene
• 英文别名: rac-(1R,2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenz[a,h]anthracene；(16S,18R,19R,20S)-17-oxahexacyclo[12.9.0.03,12.04,9.015,21.016,18]tricosa-1,3(12),4,6,8,10,13,15(21),22-nonaene-19,20-diol
• CAS: 70951-81-4
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: LRZSCFUXPBRQLT-LNRXMEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 trans-3,4-dihydroxy-anti-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzanthracene 在 盐酸 作用下， 生成 Acetic acid (1S,2R,3S,4R)-2,3,4-triacetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-dibenzo[a,h]anthracen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并[a，h]蒽和7-甲基苯并[a]蒽的二氢二醇的立体选择性顺环氧化

  摘要：

  标题烃的海湾区二氢二醇的环氧化选择性立体地提供了相应的顺式二醇环氧化物，而不是预期的异构体抗二醇环氧化物，这表明苄基对烯丙基轴向羟基具有显着的顺式作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90403-4
• 作为产物：
  描述：

  7,14-二氢二苯并[a,h]蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 敌草腈 、 sodium methylate 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氨 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 trans-3,4-dihydroxy-anti-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active metabolites of dibenz[a,h]anthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a007

文献信息

• Synthesis, Absolute Configuration, and Bacterial Mutagenicity of the 8 Stereoisomeric Vicinal Diol Epoxides at the Terminal Benzo Ring of Carcinogenic Dibenz[<i>a,h</i>]anthracene
  作者：Heinz Frank、Mario Funk、Franz Oesch、Karl L. Platt

  DOI：10.1021/tx200398b

  日期：2011.12.19

  in 1, both reactions proceeded highly stereoselectively, while the stereoselectivity was impaired by the pseudodiaxial conformation of the hydroxyl groups in 2. Diastereomers and racemic compounds were efficiently separated without derivatization by HPLC on achiral or chiral stationary phases, respectively. The absolute configurations of the DEs were deduced from the absolute configuration of 1 and

  据报道，在致癌的二苯并[ a，h ]蒽（DBA）的末端苯并环上有8种可能的立体异构二醇环氧化物（DEs）的合成。反式-3,4-二羟基- 3,4-二氢DBA（1得到4海湾区域的DE）：对映异构体对的的抗-非对映体（+）3 /（ - ） - 3和的合成非对映体（ - ）-4 /（+）- 4。反式-1,2-二羟基-1,2-二氢-DBA（2）作为4个反向DE的前体：反非对映异构体的对映体对（+）- 5 /（-）- 5和的顺式非对映体（ - ） - 6 /（+） - 6，分别。在对映异构体的烯属双键的转化反式-dihydrodiols到环氧化物通过与（i）的氧化来实现米氯过氧酸或（ii）与溴代醇的形成Ñ -bromoacetamide / H 2 ö随后脱溴化氢与阴离子交换树脂。由于1中羟基的拟二缩构象构象，两个反应都高度立体选择性地进行，而2中羟基的伪双轴构象则损害了立体选择性。。非对映异构体和外