7,14-二氢二苯并[a,h]蒽 | 57816-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 7,14-二氢二苯并[a,h]蒽
• 英文名称: 7,14-dihydrodibenz[a,h]anthracene
• 英文别名: 7,14-dihydro-dibenz[a,h]anthracene；7,14-Dihydro-dibenz[a,h]anthracen；7,14-Dihydro-dibenzoanthracen；7,14-Dihydrodibenzanthracen；9,10-Dihydro-1,2,5,6-dibenzanthracen；9,10-Dihydro-1,2:5,6-dibenzanthracen；DIBENZ(a,h)ANTHRACENE, 7,14-DIHYDRO-；7,14-dihydronaphtho[1,2-b]phenanthrene
• CAS: 57816-08-7
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: BPGFDWNRXZOHBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.4°C
• 密度：
  1.1157 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,14-二氢二苯并[a,h]蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 敌草腈 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-1,2-dihydroxy-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active metabolites of dibenz[a,h]anthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a007
• 作为产物：
  描述：

  二苯并[a,h]蒽 在 三乙基硅烷 、 2C₂H₃F₃O*BF₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到7,14-二氢二苯并[a,h]蒽
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·2CF 3 CH 2 OH（BF 3 ·2TFE），一种用于某些有机合成转化的高效超酸性催化剂

  摘要：

  发现BF 3 ·2CF 3 CH 2 OH络合物是一种非常有效的超酸性催化剂，其酸强度至少可与100％无水硫酸相比，可用于各种酸催化的有机转化，如异构化，重排，各种酮的离子加氢，芳族化合物与三乙基硅烷的反应，以及芳族化合物与金属硝酸盐的硝化作用。对新戊醛-甲基异丙基酮重排和苯并频哪醇向菲的转化的研究表明，该复合物的酸度与100％无水硫酸相当。1：2三氟化硼-三氟乙醇配合物的结构和性质已使用NMR（1 H，13 C，19 F，11 B）和DFT计算在B3LYP / 6-311 ++ G ** // B3LYP / 6-31G *级别进行。

  DOI：

  10.1021/jo0604181

文献信息

• Photoreduction of aromatic compounds via amine exciplexes
  作者：Nien-chu C Yang、Chiang Wei-Long、John R Langan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81308-3

  日期：1984.1

  Many cata and peri condensed polynuclear aromatic compounds were reduced smoothly by sodium borohydride in absolute ethanol in the presence of a tertiary amine to give products in good yields.

  在叔胺存在下，在无水乙醇中的硼氢化钠可将许多催化和周边缩合的多核芳族化合物顺利还原，从而获得高收率的产物。
• 378. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XII. The orientation of derivatives of 1 : 2-benzanthracene, with notes on the preparation of some new homologues, and on the isolation of 3 : 4 : 5 : 6-dibenzphenanthrene
  作者：J. W. Cook

  DOI：10.1039/jr9330001592

  日期：——
• THE REACTION OF ALKALI METALS WITH POLYCYCLIC HYDROCARBONS: 1,2-BENZANTHRENE, 1,2,5,6-DIBENZANTHRACENE AND METHYLCHOLANTHRENE
  作者：W. E. BACHMANN

  DOI：10.1021/jo01233a005

  日期：1936.9
• Metal-ammonia reduction. VI. Stereospecific alkylation of the 9-alkyl-9,10-dihydro-10-anthryl carbanion
  作者：Ronald G. Harvey、Charles C. Davis

  DOI：10.1021/jo01263a084

  日期：1969.11
• Metal-ammonia reduction. IV. Single-stage reduction of polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Ronald G. Harvey、Leonida Arzadon、John Grant、Kathryn Urberg

  DOI：10.1021/ja01044a038

  日期：1969.7