7-甲基-喹啉-3-甲醛 | 80231-38-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基-喹啉-3-甲醛
• 中文别名: 7-甲基-3-喹啉甲醛
• 英文名称: 7-Methylquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-7-methylquinoline；7-methyl-3-quinoline carboxaldehyde
• CAS: 80231-38-5
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD10696339
• 分子量: 171.199
• InChiKey: AHHMSCOUJVNQBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120℃ (ethanol )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-methyl-2-iodoquinoline-3-carbaldehyde	80231-39-6	C11H8INO	297.095
  2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛	2-chloro-3-formyl-7-methylquinoline	68236-21-5	C11H8ClNO	205.644
  ——	3-(1,3-dioxolan-2-yl)-7-methylquinoline	——	C13H13NO2	215.252

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(7-methylquinolin-3-yl)methanol	1357957-45-9	C11H11NO	173.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-喹啉-3-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 5-amino-1-tert-butyl-3-(7-methylquinolin-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SAR Studies of 5-Aminopyrazole-4-carboxamide Analogues as Potent and Selective Inhibitors of Toxoplasma gondii CDPK1

  摘要：

  We previously discovered compounds based on a 5-aminopyrazole-4-carboxamide scaffold to be potent and selective inhibitors of CDPK1 from T. gondii. The current work, through structure-activity relationship studies, led to the discovery of compounds (34 and 35) with improved characteristics over the starting inhibitor 1 in terms of solubility, plasma exposure after oral administration in mice, or efficacy on parasite growth inhibition. Compounds 34 and 35 were further demonstrated to be more effective than 1 in a mouse infection model and markedly reduced the amount of T. gondii in the brain, spleen, and peritoneal fluid, and 35 given at 20 mg/kg eliminated T. gondii from the peritoneal fluid.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00319
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 7-甲基-喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种多用途的喹啉和相关稠合吡啶的新合成方法。第9部分。2-氯喹啉-3-甲醛的合成应用

  摘要：

  标题化合物的2-氯基已被H，I，OH，SR，Li，CO 2 H，CHO，Ph，哌啶和N 3取代（得到四唑）。醛基也已转化为肟，和丙烯酸衍生物。由这些及相关衍生物制得了各种稠合喹啉，包括噻吩基，哒嗪基，对苯二酚，吡喃基，噻喃基和呋喃喹啉。

  DOI：

  10.1039/p19810002509

文献信息

• N-((6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)METHYL)-HETEROARYL-CARBOXAMIDES
  申请人：BRANDL Trixi

  公开号：US20120035168A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to compound of the formula I in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及具有公式I的化合物，其中取代基如说明书中所定义；以自由形式或盐形式存在；及其制备方法，作为药品的使用，以及包含它的药品。
• [EN] SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIALCOXY-3-ISOQUINOLINE SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE 10 (PDE10A)
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2014071044A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R', R1 through R7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。
• SUBSTITUTED 6, 7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE 10A)
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150158895A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′, R 1 through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及具有以下公式的化合物，或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。
• Facile Metal-Free Synthesis of Phenanthridines by S_N 2′ Reaction/C-H Functionalization/Aromatization through the Reaction of Morita-Baylis-Hillman Acetates with Nitroalkanes
  作者：Tanu Gupta、Jay Bahadur Singh、Kalpana Mishra、Biswajit Maiti、Radhey M. Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201701574

  日期：2018.3.7

  The regioselective synthesis of functionalized phenanthridines by the reaction of MBH acetates of 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehydes with nitroalkanes is described. The reaction takes place at room temperature under aerobic conditions.

  描述了2-氯喹啉-3-甲醛的MBH乙酸盐与硝基烷烃的区域选择性合成功能化的菲啶。该反应在有氧条件下在室温下进行。
• An Efficient Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Norma J. Tom、Elizabeth M. Ruel

  DOI：10.1055/s-2001-15221

  日期：——

  The addition of substituted anilines to ”vinamidinium" bis-tetrafluoroborate salt 1 [2-dimethylaminomethylene-1,3-bis(dimethylimmonio)propane bis-tetrafluoroborate], followed by cyclization of the resulting imino-eneamine salt and hydrolysis of the masked aldehydes 2, provide the corresponding 3-formyl quinolines 3. While the condensation of both 1 and its analogous bis-perchlorate salt and amidines are known to provide pyrimidines, we believe this is the first example of a quinoline annulation sequence with ”vinamidinium" bis-tetrafluoroborate salt 1 and anilines.

  将取代的苯胺加到 "乙脒 "双四氟硼酸盐 1 [2-二甲基氨基亚甲基-1,3-双（二甲基亚氨 基）丙烷双四氟硼酸盐]中，然后将生成的亚氨基烯胺盐环化，并水解被掩蔽的醛 2，从而得到相应的 3-甲酰基喹啉 3。虽然已知 1 及其类似的双高氯酸盐与脒的缩合可生成嘧啶，但我们认为这是第一个用 "乙烯脒 "双四氟硼酸盐 1 和苯胺进行喹啉环化反应的实例。