(5E,9E)-2,6,10,14-Tetramethyl-pentadeca-5,9,13-trien-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,9E)-2,6,10,14-Tetramethyl-pentadeca-5,9,13-trien-2-ol
• 英文别名: (5E,9E)-2,6,10,14-tetramethylpentadeca-5,9,13-trien-2-ol
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: QNPZFOVJXNHJHN-NXGXIAAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E)-2,6,10,14-Tetramethyl-pentadeca-5,9,13-trien-2-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到4-(3-(2-(3-(2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl)-3-methyloxiran-2-yl)ethyl)-3-methyloxiran-2-yl)-2-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  聚醚天然产物启发的级联环化：π-酸性芳族表面的自催化

  摘要：

  阴离子-π催化通过稳定芳香族π-表面上的阴离子过渡态而起作用，从而为分子转化提供了一种新方法。阴离子-π相互作用的离域性质表明，它们在稳定长距离电荷位移方面最有效。因此，针对与常规阳离子-π生物催化的类固醇环化一样具有魅力的阴离子级联反应，此处报道的是低聚物的阴离子-π催化的环氧化物-开环醚环化。仅在具有正四极矩的π酸性芳族表面上（例如六氟苯到萘二酰亚胺），这些聚醚级联环化才会进行极高的自催化作用（速率增强k auto / k cat > 10 4 m -1）。这种独特的特征增加了反应机理的复杂性（Goldilocks型底物浓度依赖性，以熵为中心的底物不稳定），并为未来的发展开辟了有趣的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.202000681
• 作为产物：
  描述：

  法尼基丙酮 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(5E,9E)-2,6,10,14-Tetramethyl-pentadeca-5,9,13-trien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  聚醚天然产物启发的级联环化：π-酸性芳族表面的自催化

  摘要：

  阴离子-π催化通过稳定芳香族π-表面上的阴离子过渡态而起作用，从而为分子转化提供了一种新方法。阴离子-π相互作用的离域性质表明，它们在稳定长距离电荷位移方面最有效。因此，针对与常规阳离子-π生物催化的类固醇环化一样具有魅力的阴离子级联反应，此处报道的是低聚物的阴离子-π催化的环氧化物-开环醚环化。仅在具有正四极矩的π酸性芳族表面上（例如六氟苯到萘二酰亚胺），这些聚醚级联环化才会进行极高的自催化作用（速率增强k auto / k cat > 10 4 m -1）。这种独特的特征增加了反应机理的复杂性（Goldilocks型底物浓度依赖性，以熵为中心的底物不稳定），并为未来的发展开辟了有趣的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.202000681

文献信息

• syn-Oxidative Polycyclization of Hydroxy Polyenes: A New Approach to Polyether Synthesis
  作者：Frank E. McDonald、Timothy B. Towne

  DOI：10.1021/ja00096a069

  日期：1994.8