(1R,2S,4S,7Z,8S,9R,10R,13S,14R,17R,19R,20R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-20-methoxy-8,14-dimethyl-7-(2-methylpropylidene)-5-oxahexacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19.017,19]henicosan-6-one | 938434-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S,7Z,8S,9R,10R,13S,14R,17R,19R,20R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-20-methoxy-8,14-dimethyl-7-(2-methylpropylidene)-5-oxahexacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19.017,19]henicosan-6-one
• CAS: 938434-87-8
• 化学式: C₃₄H₅₆O₄Si
• 分子量: 556.902
• InChiKey: KTDUXOGYRGMZFZ-GAVIMTHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,7Z,8S,9R,10R,13S,14R,17R,19R,20R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-20-methoxy-8,14-dimethyl-7-(2-methylpropylidene)-5-oxahexacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19.017,19]henicosan-6-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸 、 氢氟酸 、 水 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 candicanoside A
  参考文献：
  名称：

  Candicanoside A的全合成，一种有效的抗肿瘤皂苷，具有重排的类固醇侧链。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604761
• 作为产物：
  描述：

  cis-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17-ene 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 selenium(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 4,4-二碘联苯 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (1R,2S,4S,7Z,8S,9R,10R,13S,14R,17R,19R,20R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-20-methoxy-8,14-dimethyl-7-(2-methylpropylidene)-5-oxahexacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19.017,19]henicosan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Candicanoside A的全合成，一种有效的抗肿瘤皂苷，具有重排的类固醇侧链。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604761

文献信息

• Total Synthesis of Candicanoside A, a Potent Antitumor Saponin with a Rearranged Steroid Side Chain
  作者：Pingping Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.200604761

  日期：2007.3.26