N-benzyl-N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-trifluoromethanesulfonamide | 372516-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-5-yl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 372516-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₄S
• 分子量: 351.347
• InChiKey: NGAPMOGOAIJFQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-trifluoromethanesulfonamide 在 palladium dihydroxide 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.25h， 生成 N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-trifluoro-N-furan-3-ylmethyl-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of 2-Amidoacroleins:  A New Method for the Preparation of Tetrahydroisoquinolines, Tetrahydro-3-benzazepines, and Hexahydro-3-benzazocines

  摘要：

  [GRAPHICS]A variety of heterocyclic ring systems can be prepared by subjecting N-aryl-substituted 5-amido-1,3-dioxins to Lewis acids. The reactions proceed via catalyzed retrocycloadditions to afford 2-amidoacroleins and concomitant regioselective electrophilic aromatic substitution reactions. The transformation is also successful using dioxins with amides that are within the incipient ring to afford the analogous lactams.

  DOI：

  10.1021/ol016592n
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰胺基丙烯醛环加成的（+/-）fasicularin的总合成。

  摘要：

  描述了细胞毒素法素丁的总合成。关键步骤包括以下步骤：（1）2-（triflamido）丙烯醛与trideca-1,3-dien-7-的二氧戊环缩酮的分子间Diels-Alder环加成反应，以建立反过氢异喹啉立体化学，（2 ）在N（1）-C（2）亚胺离子上添加立体电子控制的氢化物以引入赤道己基取代基，以及（3）通过内部羟醛反应精制吡啶环。

  DOI：

  10.1021/ol016850g

文献信息

• Intramolecular Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of 2-Amidoacroleins:  A New Method for the Preparation of Tetrahydroisoquinolines, Tetrahydro-3-benzazepines, and Hexahydro-3-benzazocines
  作者：James R. Fuchs、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol016592n

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]A variety of heterocyclic ring systems can be prepared by subjecting N-aryl-substituted 5-amido-1,3-dioxins to Lewis acids. The reactions proceed via catalyzed retrocycloadditions to afford 2-amidoacroleins and concomitant regioselective electrophilic aromatic substitution reactions. The transformation is also successful using dioxins with amides that are within the incipient ring to afford the analogous lactams.
• Total Synthesis of (±)-Fasicularin via a 2-Amidoacrolein Cycloaddition
  作者：Jun-Ho Maeng、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol016850g

  日期：2002.2.1

  The total synthesis of the cytotoxin fasicularin is described. The key steps include the following: (1) an intermolecular Diels-Alder cycloaddition of a 2-(triflamido)acrolein with the dioxolane ketal of trideca-1,3-dien-7-one to establish the trans-perhydroisoquinoline stereochemistry, (2) a stereoelectronically controlled hydride addition to a N(1)-C(2) iminium ion to introduce the equatorial hexyl

  描述了细胞毒素法素丁的总合成。关键步骤包括以下步骤：（1）2-（triflamido）丙烯醛与trideca-1,3-dien-7-的二氧戊环缩酮的分子间Diels-Alder环加成反应，以建立反过氢异喹啉立体化学，（2 ）在N（1）-C（2）亚胺离子上添加立体电子控制的氢化物以引入赤道己基取代基，以及（3）通过内部羟醛反应精制吡啶环。