N-Benzyl-C,C,C-trifluoro-N-(1-formyl-vinyl)-methanesulfonamide | 402925-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-C,C,C-trifluoro-N-(1-formyl-vinyl)-methanesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-1,1,1-trifluoro-N-(3-oxoprop-1-en-2-yl)methanesulfonamide
• CAS: 402925-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 293.267
• InChiKey: JEPLPQVPUPJXPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-C,C,C-trifluoro-N-(1-formyl-vinyl)-methanesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、1200.02 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 {(1S,2S)-1-Benzylamino-2-[2-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclohex-3-enyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰胺基丙烯醛环加成的（+/-）fasicularin的总合成。

  摘要：

  描述了细胞毒素法素丁的总合成。关键步骤包括以下步骤：（1）2-（triflamido）丙烯醛与trideca-1,3-dien-7-的二氧戊环缩酮的分子间Diels-Alder环加成反应，以建立反过氢异喹啉立体化学，（2 ）在N（1）-C（2）亚胺离子上添加立体电子控制的氢化物以引入赤道己基取代基，以及（3）通过内部羟醛反应精制吡啶环。

  DOI：

  10.1021/ol016850g
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-trifluoromethanesulfonamide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到N-Benzyl-C,C,C-trifluoro-N-(1-formyl-vinyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰胺基丙烯醛环加成的（+/-）fasicularin的总合成。

  摘要：

  描述了细胞毒素法素丁的总合成。关键步骤包括以下步骤：（1）2-（triflamido）丙烯醛与trideca-1,3-dien-7-的二氧戊环缩酮的分子间Diels-Alder环加成反应，以建立反过氢异喹啉立体化学，（2 ）在N（1）-C（2）亚胺离子上添加立体电子控制的氢化物以引入赤道己基取代基，以及（3）通过内部羟醛反应精制吡啶环。

  DOI：

  10.1021/ol016850g

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Fasicularin via a 2-Amidoacrolein Cycloaddition
  作者：Jun-Ho Maeng、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol016850g

  日期：2002.2.1

  The total synthesis of the cytotoxin fasicularin is described. The key steps include the following: (1) an intermolecular Diels-Alder cycloaddition of a 2-(triflamido)acrolein with the dioxolane ketal of trideca-1,3-dien-7-one to establish the trans-perhydroisoquinoline stereochemistry, (2) a stereoelectronically controlled hydride addition to a N(1)-C(2) iminium ion to introduce the equatorial hexyl

  描述了细胞毒素法素丁的总合成。关键步骤包括以下步骤：（1）2-（triflamido）丙烯醛与trideca-1,3-dien-7-的二氧戊环缩酮的分子间Diels-Alder环加成反应，以建立反过氢异喹啉立体化学，（2 ）在N（1）-C（2）亚胺离子上添加立体电子控制的氢化物以引入赤道己基取代基，以及（3）通过内部羟醛反应精制吡啶环。