(4S,5R)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]-(methoxymethoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 929207-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]-(methoxymethoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 929207-25-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈
• 分子量: 332.351
• InChiKey: TXCLXIHOFNSOLV-VOAKCMCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]-(methoxymethoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到(4S)-4-[(S)-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(methoxymethoxy)methyl]-2,2-dimethyl-5-methylidene-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A Direct Entry to Carbasugars: Asymmetric Synthesis of 1-epi-(+)-MK7607

  摘要：

  本文呈现了一种简短且灵活的5a-碳水糖的合成方法。利用脯氨酸催化的醇缩反应与环闭合聚合反应的结合，以七个步骤合成了1-epi-(+)-MK7607，总体产率为23%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956495
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 palladium on activated charcoal 、 D-脯氨酸 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 四甲基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]-(methoxymethoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Direct Entry to Carbasugars: Asymmetric Synthesis of 1-epi-(+)-MK7607

  摘要：

  本文呈现了一种简短且灵活的5a-碳水糖的合成方法。利用脯氨酸催化的醇缩反应与环闭合聚合反应的结合，以七个步骤合成了1-epi-(+)-MK7607，总体产率为23%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956495

文献信息

• A Direct Entry to Carbasugars: Asymmetric Synthesis of 1-<i>epi</i>-(+)-MK7607
  作者：Dieter Enders、Christoph Grondal

  DOI：10.1055/s-2006-956495

  日期：2006.12

  A short and flexible synthesis of 5a-carbasugars is presented. The combination of a proline-catalyzed aldol reaction and a ring-closing metathesis affords 1-epi-(+)-MK7607 in seven steps with an overall yield of 23%.

  本文呈现了一种简短且灵活的5a-碳水糖的合成方法。利用脯氨酸催化的醇缩反应与环闭合聚合反应的结合，以七个步骤合成了1-epi-(+)-MK7607，总体产率为23%。