deacylsubexpinnatin | 81421-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: deacylsubexpinnatin
• 英文别名: (3aR,4S,6aR,9aR,9bR)-4-hydroxy-3,6,9-trimethylidene-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 81421-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: VNKCRRIDZAQRBP-QSLWVIQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deacylsubexpinnatin 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 dehydrodeacylsubexpinnatin
  参考文献：
  名称：

  Subexpinnatin，一种新的来自 Centaurea canariensis 的愈创木酚内酯

  摘要：

  摘要 从Centaurea canariensis 地上部分分离得到两种倍半萜内酯，新愈创木酚内酯subexpinnatin 和aguerin B。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80088-5
• 作为产物：
  描述：

  subexpinnatin 在 potassium carbonate 作用下， 以0.9 g的产率得到deacylsubexpinnatin
  参考文献：
  名称：

  Subexpinnatin，一种新的来自 Centaurea canariensis 的愈创木酚内酯

  摘要：

  摘要 从Centaurea canariensis 地上部分分离得到两种倍半萜内酯，新愈创木酚内酯subexpinnatin 和aguerin B。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80088-5

文献信息

• Study of photochemical addition of acyl radical to electron-deficient olefins
  作者：Francisco A. Macías、José María G. Molinillo、Guillermo M. Massanet、Francisco Rodríguez-Luis

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85010-c

  日期：1992.1

  The photochemical addition of acyl radical to electron-deficient olefins is studied. The scope of the reaction, the mechanism, the role that molecular oxygen plays, the influence of steric effects, and the side reaction that take place are discussed. The reaction was carried out using a range of electron-withdrawing substituents (ketones, amides, lactones, nitrile and esters) with good yields of the

  研究了酰基向光电子不足的烯烃的光化学加成。讨论了反应的范围，机理，分子氧的作用，空间效应的影响以及发生的副反应。在所有情况下，使用一定范围的吸电子取代基（酮，酰胺，内酯，腈和酯）进行反应，并得到相应的光加合物。
• 15-Hydroxygermacranolides as Sources of Structural Diversity: Synthesis of Sesquiterpene Lactones by Cyclization and Rearrangement Reactions. Experimental and DFT Study
  作者：José María Álvarez-Calero、Enrique Ruiz、José Luis López-Pérez、Martín Jaraíz、José E. Rubio、Zacarías D. Jorge、Margarita Suárez、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00407

  日期：2018.5.18

  acid-mediated rearrangements to give sesquiterpene lactones with different skeletons such as eudesmanolides, guaianolides, amorphanolides, or other germacranolides. The cyclization that gives guaianolides can be considered a biomimetic route to this type of sesquiterpene lactones. The use of acetone as a solvent changes the reactivity of the two starting germacranolides to the acid catalysts, with a 4,15-diol

  进行了亲电诱导的两种15-羟基香叶内酯，红血ite内酯和青蒿素的重排的研究。这些化合物经历亲电分子内环化或酸介导的重排，以得到具有不同骨架的倍半萜内酯，例如杜仲马内酯，愈创木酚内酯，吗啡内酯或其他杀菌剂。产生愈创木酚内酯的环化可以被认为是这种倍半萜内酯的仿生途径。丙酮作为溶剂的使用改变了两种原料germ草内酯对酸催化剂的反应性，其中4,15-二醇丙酮化物是获得的主要产物。通过该丙酮化物的分子内环化获得的δ-阿莫苯酚盐是获得抗疟疾青蒿素及其衍生物的有价值的中间体。
• Sesquiterpenic Lactones of Some Species of Genus Vernonia SCHREB.
  作者：Miloš Buděšínský、Nestor Perez Souto、Miroslav Holub

  DOI：10.1135/cccc19940913

  日期：——

  Four species of the genus Vernonia, endemic in Cuba, have been investigated on the presence of sesquiterpenic lactones. In addition to two derivatives of lupeol, scopoletin, genkwanin and velutin, total 15 sesquiterpenic lactones have been isolated, four of which are described for the first time.

  属于古巴特有的4种Vernonia属植物已经研究了其萜烯内酯的存在。除了两种鲁皮醇衍生物外，还分离出了斯科普莱汀、根宽素和绒毛素等15种萜烯内酯，其中有4种是首次描述的。
• Guaianolides from Gochnatia smithii
  作者：Alfredo Ortega、Emma Maldonado

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80495-1

  日期：1984.1
• Terpene synthesis. 1. Chemical transformation of deacylsubexpinnatin into the natural oxetane lactone subexpinnatin C
  作者：Isidro G. Collado、Francisco A. Macias、Guillermo M. Massanet、Jose Maria G. Molinillo、Francisco Rodriguez-Luis

  DOI：10.1021/jo00391a028

  日期：1987.7