7-硝基吲哚-3-甲醛 | 10553-14-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-硝基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 7-nitroindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 7-nitro-1H-indole-3-carbaldehyde；7-nitroindole-3-carbaldehyde；7-nitro-1H-indole-3-carboxaldehyde；7-Nitroindole-3-carboxyaldehyde
• CAS: 10553-14-7
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: ADGKBVRTGVODMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  温度控制在2-8℃，并置于惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-硝基吲哚-3-甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 N-(3-cyano-1H-indol-7-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Antitumor Sulfonamides Targeting G1 Phase of the Cell Cycle

  摘要：

  Described herein is the discovery of a novel series of antitumor sulfonamides targeting G1 phase of the cell cycle. Cell cycle control in G1 phase has attracted considerable attention in recent cancer research, because many of the important proteins involved in G1 progression or G1/S transition have been found to play a crucial role in proliferation, differentiation, transformation, and programmed cell death (apoptosis). We previously reported our first antitumor sulfonamide E7010 as a novel tubulin polymerization inhibitor. Interestingly enough, continuous research on structurally related compounds led us to the finding of another class of antitumor sulfonamides that block cell cycle progression of P388 murine leukemia cells in GI phase, but not in M phase. Of the compounds examined, N-(3-chloro-7-indolyl)-1,4-benzenedisulfonamide (E7070) showed significant antitumor activity against HCT116 human colon carcinoma both in vitro (IC50 0.11 mu g/mL in cell proliferation assay) and in vivo (not only growth suppression but also a marked reduction of tumor size in nude mice). Because of its promising efficacy against human tumor xenografts and its unique mode of action, E7070 is currently undergoing phase I clinical trials in European countries.

  DOI：

  10.1021/jm9902638
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲哚 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-硝基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Lactam inhibitors of factor Xa and method

  摘要：

  提供了具有以下结构的内酰胺抑制剂 1 ，包括其药用可接受的盐及其所有立体异构体，以及其前药酯，其中n为1至5；和 和R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 ，R 8 ，R 9 ，R 10 ，R 10a ，10 11 和R 12 如本文所定义。这些化合物是因子Xa的抑制剂，因此可用作抗凝剂。还提供了一种用于治疗与血栓相关的心血管疾病的方法。

  公开号：

  US20020025957A1

文献信息

• Iron-Catalyzed C3-Formylation of Indoles with Formaldehyde and Aqueous Ammonia under Air
  作者：Jin-Ming Yang、Bu-Bing Zeng、Qing-Dong Wang、Bin Zhou、Dong Fang、Jiangmeng Ren

  DOI：10.1055/s-0036-1589079

  日期：2017.12

  An efficient iron-catalyzed C3-selective formylation of free (N–H) or N-substituted indoles was developed by employing formaldehyde and aqueous ammonia, with air as the oxidant. This new method gave 3-formylindoles in moderate to excellent yields with fairly short reaction times. Moreover, this procedure for catalytic formylation of indoles can be applied to gram-scale syntheses.

  通过使用甲醛和氨水，以空气作为氧化剂，开发了一种有效的铁催化的游离 (N-H) 或 N-取代吲哚的 C3 选择性甲酰化。这种新方法以相当短的反应时间以中等至极好的收率得到 3-甲酰基吲哚。此外，这种吲哚催化甲酰化过程可应用于克级合成。
• Propenone derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05952355A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  The present invention relates to propenone derivatives represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl, or YR.sup.5 (wherein Y represents S or O; and R.sup.5 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, or a substituted or unsubstituted cyclic ether residue); R.sup.2 and R.sup.3 independently represent hydrogen, lower alkyl, or substituted or unsubstituted aralkyl, or alternatively R.sup.2 and R.sup.3 are combined to form substituted or unsubstituted methylene or ethylene; R.sup.4 represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, lower alkoxy, substituted or unsubstituted aralkyloxy, or halogen; and X represents substituted or unsubstituted indolyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及以下式(I)所代表的丙酮衍生物：##STR1##其中R.sup.1代表氢、取代或未取代的较低烷基、取代或未取代的芳基，或YR.sup.5（其中Y代表S或O；R.sup.5代表取代或未取代的较低烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或取代或未取代的环氧基残基）；R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢、较低烷基，或取代或未取代的芳基烷基，或者R.sup.2和R.sup.3结合形成取代或未取代的亚甲基或乙烯基；R.sup.4代表氢、羟基、较低烷基、取代或未取代的芳基烷基、较低烷氧基、取代或未取代的芳基烷氧基，或卤素；X代表取代或未取代的吲哚基；或其药学上可接受的盐。
• Phenotype-based discovery of a HeLa-specific cytotoxic molecule that downregulates HPV-mediated signaling pathways<i>via</i>oxidative damage
  作者：Sanghee Lee、Wansang Cho、Sungyoul Hong、Sihyeong Yi、Heejun Kim、Soo Yeon Baek、Hankum Park、Jinjoo Jung、Young Kee Shin、Seung Bum Park

  DOI：10.1039/c9ob01341e

  日期：——

  Selective bioactive compounds have emerged as major players in chemical biology for their potential in disrupting diverse biological pathways with minimal adverse effects.

  选择性生物活性化合物已经成为化学生物学领域的主要参与者，因为它们有可能以最小的副作用干扰多种生物途径。
• Synthesis and Evaluation of Fuligocandin B Derivatives with Activity for Overcoming TRAIL Resistance
  作者：Midori A. Arai、Ayaka Masuda、Akiko Suganami、Yutaka Tamura、Masami Ishibashi

  DOI：10.1248/cpb.c18-00308

  日期：2018.8.1

  ligand (TRAIL) signaling pathway induces apoptosis in cancer cells but not in normal cells. Therefore, this pathway has attracted attention regarding possible clinical treatment of cancer. However, many cancer cells demonstrate TRAIL resistance. To overcome this problem, small molecules that sensitize cancer cells to TRAIL are desired. Heterocyclic derivatives of the natural product, fuligocandin B (2)

  肿瘤坏死因子相关的凋亡诱导配体（TRAIL）信号转导通路在癌细胞中诱导凋亡，而在正常细胞中不诱导。因此，该途径引起了关于可能的癌症临床治疗的关注。然而，许多癌细胞表现出对TRAIL的抗性。为了克服这个问题，需要使癌细胞对TRAIL敏感的小分子。合成了具有克服TRAIL抗性活性的天然产物富叶菌素B（2）的杂环衍生物，并对其活性进行了评估。在合成分子中，喹啉衍生物（10克）对TRAIL耐药的胃腺癌细胞具有有效的活性。在对目标蛋白含缬沙星的蛋白进行对接研究后，设计并合成了7'-氨基富丽花菌素B（10m）。化合物10m也显示出良好的克服TRAIL抗性的活性。与不使用TRAIL相比，使用10m的TRAIL在30 µM时的生存力差异为49.7％。该活性优于黄褐菌素B（2）。
• Integrin expression inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040018192A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides an integrin expression inhibitor, and an agent for treating arterial sclerosis, psoriasis, cancer, retinal angiogenesis, diabetic retinopathy or inflammatory diseases, an anticoagulant, or a cancer metastasis suppressor on the basis of an integrin inhibitory action. Namely, it provides an integrin expression inhibitor comprising, as an active ingredient, a sulfonamide compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, B means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated; K means a single bond, —CH═CH— or —(CR 4b R 5b ) m b — (wherein R 4b and R 5b are the same as or different from each other and each means hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and m b means an integer of 1 or 2); R 1 means hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; Z means a single bond or —CO—NH—; and R means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated, respectively.

  本发明提供了一种整合素表达抑制剂，以及基于整合素抑制作用的用于治疗动脉硬化、银屑病、癌症、视网膜血管生成、糖尿病视网膜病变或炎症性疾病的药剂、抗凝剂或癌症转移抑制剂。即提供了一种包含以下式(I)所表示的磺胺化合物、其药理学上可接受的盐或其水合物作为活性成分的整合素表达抑制剂。 在该式中，B表示一个C6-C10芳基环或6-至10成员杂芳基环，可能具有取代基，并且环的一部分可能是饱和的；K表示一个单键，-CH═CH-或-(CR 4b R 5b ) m b -（其中R 4b 和R 5b 相同或不同，各自表示氢原子或C1-C4烷基；m b 表示1或2的整数）；R 1 表示氢原子或C1-C6烷基；Z表示一个单键或-CO-NH-；R表示一个C6-C10芳基环或6-至10成员杂芳基环，可能具有取代基，并且环的一部分可能是饱和的，分别。