3-cyano-7-nitroindole | 165669-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-7-nitroindole
• 英文别名: 7-Nitro-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 165669-10-3
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• 分子量: 187.158
• InChiKey: FKXLWNFFDVCTEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-7-nitroindole 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-Amino-1-methylindole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel indole inhibitors of IMPDH from fragments: Synthesis and initial structure–activity relationships

  摘要：

  The elaboration of previously reported indole fragments as inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) is described. The synthesis, in vitro inhibitory values for IMPDH II, PBMC proliferation and physicochemical properties are discussed. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.090
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲哚-3-甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-cyano-7-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  吲地磺草胺的微妙结构改变改变了抑制胃癌细胞迁移的分子机制

  摘要：

  胃癌是一种高度转移的恶性肿瘤，在全球范围内发病率和死亡率较高。最近的研究报告称，磺酰胺衍生物（例如吲地磺草胺）对癌细胞的活力和迁移具有抑制作用。然而，多项临床试验表明，吲地磺草胺并不能显着阻止由于转移和耐药性而导致的癌症进展。因此，有必要发现新的有效衍生物来探索替代治疗策略。在这里，我们合成了多种吲地磺草胺衍生物，并检查它们对胃癌细胞活力和迁移的抑制作用。其中，化合物SR-3-65和WXM-1-170对胃癌细胞迁移的抑制作用优于indisulam。从机制上讲，我们发现它们可以减弱 PI3K/AKT/GSK-3β/β-catenin 信号通路，并导致上皮间质转化 (EMT) 相关转录因子的抑制。 SR-3-65对胃癌细胞迁移的影响被PI3K抑制剂LY294002阻断，而SR-3-65和WXM-1-170逆转PI3K激活剂740 YP对胃癌细胞迁移的影响。分子对接和分子动力学模拟进一步证实PI

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2024.116259

文献信息

• Integrin expression inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040018192A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides an integrin expression inhibitor, and an agent for treating arterial sclerosis, psoriasis, cancer, retinal angiogenesis, diabetic retinopathy or inflammatory diseases, an anticoagulant, or a cancer metastasis suppressor on the basis of an integrin inhibitory action. Namely, it provides an integrin expression inhibitor comprising, as an active ingredient, a sulfonamide compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, B means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated; K means a single bond, —CH═CH— or —(CR 4b R 5b ) m b — (wherein R 4b and R 5b are the same as or different from each other and each means hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and m b means an integer of 1 or 2); R 1 means hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; Z means a single bond or —CO—NH—; and R means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated, respectively.

  本发明提供了一种整合素表达抑制剂，以及基于整合素抑制作用的用于治疗动脉硬化、银屑病、癌症、视网膜血管生成、糖尿病视网膜病变或炎症性疾病的药剂、抗凝剂或癌症转移抑制剂。即提供了一种包含以下式(I)所表示的磺胺化合物、其药理学上可接受的盐或其水合物作为活性成分的整合素表达抑制剂。 在该式中，B表示一个C6-C10芳基环或6-至10成员杂芳基环，可能具有取代基，并且环的一部分可能是饱和的；K表示一个单键，-CH═CH-或-(CR 4b R 5b ) m b -（其中R 4b 和R 5b 相同或不同，各自表示氢原子或C1-C4烷基；m b 表示1或2的整数）；R 1 表示氢原子或C1-C6烷基；Z表示一个单键或-CO-NH-；R表示一个C6-C10芳基环或6-至10成员杂芳基环，可能具有取代基，并且环的一部分可能是饱和的，分别。
• Integrin expression inhibitor
  申请人：Wakabayashi Toshiaki

  公开号：US20050176712A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention provides an integrin expression inhibitor, and an agent for treating arterial sclerosis, psoriasis, cancer, retinal angiogenesis, diabetic retinopathy or inflammatory diseases, an anticoagulant, or a cancer metastasis suppressor on the basis of an integrin inhibitory action. Namely, it provides an integrin expression inhibitor comprising, as an active ingredient, a sulfonamide compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them, wherein in the formula, B means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated; K means a single bond, —CH═CH— or —(CR 4b R 5b ) m b — (wherein R 4b and R 5b are the same as or different from each other and each means hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and m b means an integer of 1 or 2); R 1 means hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; Z means a single bond or —CO—NH—; and R means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated, respectively.

  本发明提供了一种整合素表达抑制剂，并提供了一种基于整合素抑制作用的用于治疗动脉硬化、银屑病、癌症、视网膜血管生成、糖尿病视网膜病变或炎症性疾病的药剂、抗凝剂或癌症转移抑制剂。换句话说，本发明提供了一种整合素表达抑制剂，其包括以下式（I）所表示的磺酰胺化合物作为活性成分、其药学上可接受的盐或其水合物： 其中，在上述式中，B表示C6-C10芳基环或6-至10元杂环芳基环，其中可能有取代基，并且环的一部分可能是饱和的；K表示单键，-CH═CH-或-(CR4bR5b)mb-（其中R4b和R5b相同或不同，每个表示氢原子或C1-C4烷基；mb表示1或2的整数）；R1表示氢原子或C1-C6烷基；Z表示单键或-CO-NH-；R分别表示C6-C10芳基环或6-至10元杂环芳基环，其中可能有取代基，并且环的一部分可能是饱和的。
• INTEGRIN EXPRESSION INHIBITOR
  申请人：WAKABAYASHI Toshiaki

  公开号：US20100267754A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention provides an integrin expression inhibitor, and an agent for treating arterial sclerosis, psoriasis, cancer, retinal angiogenesis, diabetic retinopathy or inflammatory diseases, an anticoagulant, or a cancer metastasis suppressor on the basis of an integrin inhibitory action. Namely, it provides an integrin expression inhibitor comprising, as an active ingredient, a sulfonamide compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them, wherein in the formula, B means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated; K means a single bond, —CH═CH— or —(CR 4b R 5b ) m b — (wherein R 4b and R 5b are the same as or different from each other and each means hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and m b means an integer of 1 or 2); R 1 means hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; Z means a single bond or —CO—NH—; and R means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated, respectively.

  本发明提供了一种整合素表达抑制剂，以及一种用于治疗动脉硬化、银屑病、癌症、视网膜血管生成、糖尿病视网膜病变或炎症性疾病、抗凝剂或癌症转移抑制剂的药剂，其基于整合素抑制作用。即，提供一种整合素表达抑制剂，其包括以下式（I）所表示的磺酰胺化合物作为活性成分，其药理学上可接受的盐或水合物，其中在该式中，B表示一个C6-C10芳基环或6-到10成员杂环环，可以有取代基，在环中的一部分可能是饱和的；K表示单键，—CH═CH—或—（CR4bR5b）mb—（其中R4b和R5b相同或不同，每个表示氢原子或C1-C4烷基；mb表示1或2的整数）；R1表示氢原子或C1-C6烷基；Z表示单键或—CO—NH—；R分别表示C6-C10芳基环或6-到10成员杂环环，可以有取代基，在环中的一部分可能是饱和的。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC SULFONAMIDE AND SULFONIC ESTER DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0673937A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  Novel bicyclic heterocyclic sulfonamide and sulfonic ester derivatives represented by general formula (I) having an antitumor activity and a reduced toxicity, pharmacologically acceptable salts thereof, and a process for producing the same; wherein ring A represents an optionally substituted mono- or bicyclic aromatic group; ring B represents an optionally substituted 6-membered unsaturated hydrocarbon ring or 6-membered unsaturated heterocyclic group containing one nitrogen atom; ring C represents an optionally substituted 5-membered heterocyclic group containing one or two nitrogen atoms; W represents a single bond or -CH=CH-; X represents -NR¹- or oxygen; Y represents carbon or nitrogen; Z represents -NR²- or nitrogen; and R¹ and R² represent each independently hydrogen or lower alkyl.

  由通式(I)代表的具有抗肿瘤活性且毒性降低的新型双环杂环磺酰胺和磺酸酯衍生物、其药理学上可接受的盐，以及生产该衍生物的工艺；其中环A代表任选取代的单环或双环芳香基团，环B代表任选取代的6元不饱和烃环或含有一个氮原子的6元不饱和杂环基团；环C代表任选取代的5元杂环基团；环 B 代表任选取代的含一个氮原子的 6 元不饱和烃环或 6 元不饱和杂环基团； 环 C 代表任选取代的含一个或两个氮原子的 5 元杂环基团； W 代表单键或-CH=CH-； X 代表-NR¹-或氧； Y 代表碳或氮； Z 代表-NR²-或氮；以及 R¹ 和 R² 各自独立地代表氢或低级烷基。
• INTEGRIN EXPRESSION INHIBITORS
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1258252A1

  公开（公告）日：2002-11-20

  The present invention provides an integrin expression inhibitor, and an agent for treating arterial sclerosis, psoriasis, cancer, retinal angiogenesis, diabetic retinopathy or inflammatory diseases, an anticoagulant, or a cancer metastasis suppressor on the basis of an integrin inhibitory action. Namely, it provides an integrin expression inhibitor comprising, as an active ingredient, a sulfonamide compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them. In the formula, B means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated; K means a single bond, -CH=CH- or - (CR4bR5b)mb- (wherein R4b and R5b are the same as or different from each other and each means hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and mb means an integer of 1 or 2); R1 means hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; Z means a single bond or -CO-NH-; and R means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated, respectively.

  本发明提供了一种整合素表达抑制剂，以及一种基于整合素抑制作用的用于治疗动脉硬化、银屑病、癌症、视网膜血管生成、糖尿病视网膜病变或炎症性疾病的制剂、抗凝剂或癌症转移抑制剂。也就是说，它提供了一种整合素表达抑制剂，其活性成分包括下式(I)代表的磺酰胺化合物、其药理学上可接受的盐或它们的水合物。 式中，B 指 C6-C10 芳基环或 6 至 10 元杂芳基环，可具有取代基，其中环的一部分可为饱和；K 指单键、-CH=CH- 或-(CR4bR5b)mb-（其中 R4b 和 R5b 彼此相同或不同，各自指氢原子或 C1-C4 烷基；R1指氢原子或C1-C6烷基；Z指单键或-CO-NH-；R指C6-C10芳基环或6-至10元杂芳基环，可分别具有一个取代基，其中环的一部分可为饱和。