deoxynivalenol-15-O-β-D-glucopyranoside | 131180-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: deoxynivalenol-15-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Trichothec-9-en-8-one, 12,13-epoxy-15-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3,7-dihydroxy-, (3alpha,7alpha)-；(1R,2R,3S,7R,9R,10R)-3,10-dihydroxy-1,5-dimethyl-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]spiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-4-one
• CAS: 131180-29-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₁₁
• 分子量: 458.463
• InChiKey: YCMGNMAHGZOWGK-IAQISHLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyldeoxynivalenol-15-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucoside) 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到deoxynivalenol-15-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的脱氧雪腐镰刀菌烯醇-15-O-糖苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于 3-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇 (3-ADON) 施密特糖基化和随后脱保护的通用且有效的协议，以获得合理数量的脱氧雪腐镰刀菌烯醇-15-O-糖苷，用于生物分析和进一步研究。将此协议与 [13C6] 糖基供体结合使用，我们能够制备同位素标记的脱氧雪腐镰刀菌烯醇-15-O-糖苷，这对于通过 LC-MS 准确定量被掩盖的真菌毒素至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700934

文献信息

• Synthesis of Isotope-Labeled Deoxynivalenol-15-<i>O</i> -Glycosides
  作者：Julia Weber、Philipp Fruhmann、Christian Hametner、Alois Schiessl、Georg Häubl、Johannes Fröhlich、Hannes Mikula

  DOI：10.1002/ejoc.201700934

  日期：2017.12.22

  access to deoxynivalenol-15-O-glycosides in reasonable amounts for bioanalysis and further investigations. Applying this protocol in combination with [13C6]glycosyl donors we were able to prepare isotope labeled deoxynivalenol-15-O-glycosides, which are pivotal to enable accurate quantification of masked mycotoxins by LC-MS.

  已经开发了一种用于 3-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇 (3-ADON) 施密特糖基化和随后脱保护的通用且有效的协议，以获得合理数量的脱氧雪腐镰刀菌烯醇-15-O-糖苷，用于生物分析和进一步研究。将此协议与 [13C6] 糖基供体结合使用，我们能够制备同位素标记的脱氧雪腐镰刀菌烯醇-15-O-糖苷，这对于通过 LC-MS 准确定量被掩盖的真菌毒素至关重要。