tert-butyl ethyl((3aR,5S,5aS,7S,8S,9aR,9bR)-5-formyl-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-5,5a,7,8,9a,9b-hexahydro-3aH-[1,4]dioxino[2',3':4,5]thiopyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)carbamate | 1609035-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl ethyl((3aR,5S,5aS,7S,8S,9aR,9bR)-5-formyl-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-5,5a,7,8,9a,9b-hexahydro-3aH-[1,4]dioxino[2',3':4,5]thiopyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butylethyl((3aR,5S,5aS,7S,8S,9aR,9bR)-5-formyl-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-5,5a,7,8,9a,9b-hexahydro-3aH-[1,4]dioxino[2',3':4,5]thiopyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)carbamate；tert-butyl N-ethyl-N-[(1R,2R,6R,8S,9S,11S,12S)-8-formyl-11,12-dimethoxy-11,12-dimethyl-10,13-dioxa-5,7-dithia-3-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridec-3-en-4-yl]carbamate
• CAS: 1609035-30-4
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₇S₂
• 分子量: 476.615
• InChiKey: STFQJZPVERXVSP-LOALEYAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ethyl((3aR,5S,5aS,7S,8S,9aR,9bR)-5-formyl-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-5,5a,7,8,9a,9b-hexahydro-3aH-[1,4]dioxino[2',3':4,5]thiopyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)carbamate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到tert-butyl ((3aR,5S,5aS,7S,8S,9aR,9bR)-5-(difluoromethyl)-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-5,5a,7,8,9a,9b-hexahydro-3aH[1,4]dioxino[2',3':4,5]thiopyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)(ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET APPLICATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  该发明提供了增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或其前药的制药组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2014067003A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-thiopyran-2,4,5-triyl triacetate 在 potassium cyanide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢溴酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 98.67h， 生成 tert-butyl ethyl((3aR,5S,5aS,7S,8S,9aR,9bR)-5-formyl-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-5,5a,7,8,9a,9b-hexahydro-3aH-[1,4]dioxino[2',3':4,5]thiopyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET APPLICATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  该发明提供了增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或其前药的制药组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2014067003A1

文献信息

• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20150291620A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention provides compounds with enhanced permeability for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了具有增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，化合物的前药以及包括化合物或化合物的前药的制药组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和障碍的方法。
• US9695197B2
  申请人：——

  公开号：US9695197B2

  公开（公告）日：2017-07-04
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET APPLICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014067003A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention provides compounds with enhanced permeability for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulatio or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或其前药的制药组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。