methyl 4-0-benzyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranoside | 103946-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-0-benzyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranoside
• 英文别名: Methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranoside；(2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-4-ol
• CAS: 103946-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₄
• 分子量: 270.301
• InChiKey: ASKHVMHIQMRPQZ-JWZAGAIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-0-benzyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranoside 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 、 溴 、 溴化钛(IV) 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (8S,10S)-8-(2-Bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-10-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-L-talopyranosyl）-柔红霉素和-adriamycinone的合成。

  摘要：

  标题化合物（17和23）是通过将3，4-二-O-乙酰基-2，6-二脱氧-2-氟-α-L-塔拉吡喃糖基溴化物（15）与柔红霉素偶联而制备的。制备15的关键步骤是在乙二醇中用KHF2将2,3,3-脱水-4-O-苄基-6-脱氧-α-L-瓜吡喃糖苷甲基的环氧化物开环，然后将2-氟-获得了L-吡喃吡喃糖苷。化合物17和23显示出强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80243-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-lyxo-hexopyranosid-3-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 4-0-benzyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-L-talopyranosyl）-柔红霉素和-adriamycinone的合成。

  摘要：

  标题化合物（17和23）是通过将3，4-二-O-乙酰基-2，6-二脱氧-2-氟-α-L-塔拉吡喃糖基溴化物（15）与柔红霉素偶联而制备的。制备15的关键步骤是在乙二醇中用KHF2将2,3,3-脱水-4-O-苄基-6-脱氧-α-L-瓜吡喃糖苷甲基的环氧化物开环，然后将2-氟-获得了L-吡喃吡喃糖苷。化合物17和23显示出强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80243-4

文献信息

• Process for producing 2,6-dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US05034517A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  2,6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose and 1-substituted derivatives thereof, including methyl 2,6-dideoxy-2-fluoro-L-talopyranoside and 3,4-di-O-protected-2,6-dideoxy-2-fluoro-L-talopyranosyl halides, are now provided and these new compounds are useful as intermediates for use in the synthesis of new compounds having antitumor activity, especially 7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-.alpha.-L-talopyranosyl) daunomycinone or -adriamycinone. 2,6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose shows antibacterial activity. 2,6-Dideoxy-fluoro-L-talopyranose and the 1-substituted derivatives thereof may be produced by a multi-stage process starting from L-fucose.

  现在提供2,6-二脱氧-2-氟-L-戊糖吡喃糖及其1-取代衍生物，包括甲基2,6-二脱氧-2-氟-L-戊糖苷和3,4-二-O-保护的2,6-二脱氧-2-氟-L-戊糖基卤代物，这些新化合物可用作合成具有抗肿瘤活性的新化合物的中间体，特别是7-O-(2,6-二脱氧-2-氟-.alpha.-L-戊糖苷)多柔比星酮或阿霉素酮。2,6-二脱氧-2-氟-L-戊糖对细菌具有抗菌活性。2,6-二脱氧-2-氟-L-戊糖及其1-取代衍生物可以通过从L-岩藻糖开始的多阶段过程制备。
• Synthesis and antitumor activity of the 7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-α-l-talopyranosyl)daunomycinone derivatives modified at C-3′ or C-4′
  作者：Yasushi Takagi、Naoki Kobayashi、Min Sun Chang、Geun-Jho Lim、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00026-3

  日期：1998.2

  Abstract As a part of a study to exploit anthracycline glycosides effective against resistant tumor cells, the 3′- O -methyl ( 3 ), 4′- O -methyl ( 4 ), 3′-deoxy ( 6 ), 3′-deoxy-3′-fluoro ( 7 ), and 3′-deoxy-3′-iodo ( 8 ) derivatives of 7- O -(2,6-dideoxy-2-fluoro- α - l -talopyranosyl)daunomycinone have been prepared by coupling suitably protected glycosyl bromides with daunomycinone. The doxorubicin-type

  摘要作为有效利用抗蒽环类药物蒽环类苷的研究的一部分，3'-O-甲基（3），4'-O-甲基（4），3'-脱氧（6），3'-脱氧通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）daunomycinone的-3'-氟（7）和3'-脱氧-3'-碘（8）衍生物。将适当保护的糖基溴化物与道诺霉素偶联。还制备了4的阿霉素型类似物（5）。在制备的化合物中，有5种显示最高的抗肿瘤活性。讨论了合成产物的化学结构与抗肿瘤活性之间的关系，以及耐药程度。
• 2,6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose and derivates thereof and the production of these compounds
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0230322A2

  公开（公告）日：1987-07-29

  2.6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose and I-substituted denvatives thereof. including methyl 2.6-dideoxy-2-fluoro-L-talopyranoside and 3.4-di-O-protected-2,6-dfdeoxy-2-fluoro-L-ta- lopyranosyl halides. are now provided and these new compounds are useful as intermediates for use in the synthesis of new compounds having antitumor activity. especially 7-O-(2.6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranosyl)daunomycinone or -adriamycinone. 2.6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose shows antibacterial activity. 2.6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose and the I-substituted derivatives thereof may be produced by a multi-stage process starting from L-fucose.

  2.6-二脱氧-2-氟-L-talopyranose 及其 I-取代的变性物，包括甲基 2.6-二脱氧-2-氟-L-talopyranoside 和 3.4-二-O-保护-2,6-二脱氧-2-氟-L-talopyranosyl 卤化物。特别是 7-O-(2.6-二脱氧-2-氟-α-L-吡喃塔吡喃糖基)daunomycinone 或-adriamycinone。2.6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose 具有抗菌活性。2.6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose 及其 I-取代衍生物可从 L-岩藻糖开始通过多级工艺生产。
• Novel anthracycline derivatives having 4-amino-2,4,6-trideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl group
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0848010A1

  公开（公告）日：1998-06-17

  7-O-(4-Amino-2,4,6-trideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranosyl)-daunomycinone or -adriamycinone is now synthesized as a novel daunomycinone or adriamycinone derivative having the general formula wherein R is a hydrogen atom or hydroxyl group. These novel compounds according to this invention exhibit excellent antitumor activities and have a high solubility in water, and hence they are useful as an antitumor agent.

  7-O-(4-氨基-2,4,6-三脱氧-2-氟-α-L-吡喃他酰胺基)- daunomycinone 或-adriamycinone 现被合成为具有通式的新型 daunomycinone 或 adriamycinone 衍生物。 其中 R 为氢原子或羟基。根据本发明的这些新型化合物具有优异的抗肿瘤活性，在水中的溶解度高，因此可用作抗肿瘤剂。
• NOVEL ANTHRACYCLINE DERIVATIVES HAVING 4-AMINO-2,4,6-TRIDEOXY-2-FLUORO-MANNOPYRANOSYL GROUP
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0834517A1

  公开（公告）日：1998-04-08

  7-O-(4-Amino-2,4,6-trideoxy-2-fluoro-α-L-mannopyranosyl)-daunomycinone or -adriamycinone is now synthesized as a daunomycinone or adriamycinone derivative having the general formula wherein R is a hydrogen atom or hydroxyl group. These novel compounds according to this invention exhibit excellent antitumor activities and have a high solubility in water, and hence they are useful as an antitumor agent.

  7-O-(4-氨基-2,4,6-三脱氧-2-氟-α-L-吡喃甘露糖基)- daunomycinone 或-adriamycinone 现被合成为具有通式的 daunomycinone 或 adriamycinone 衍生物。 其中 R 为氢原子或羟基。根据本发明的这些新型化合物具有极佳的抗肿瘤活性，在水中的溶解度高，因此可用作抗肿瘤剂。