7-羟基-8-甲氧基香豆素 | 485-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-8-甲氧基香豆素
• 英文名称: hydrangetin
• 英文别名: 7-hydroxy-8-methoxycoumarin；7-Hydroxy-8-methoxy-cumarin；daphnetin 8-methyl ether；7-hydroxy-8-methoxychromen-2-one
• CAS: 485-90-5
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD00017318
• 分子量: 192.171
• InChiKey: HAQWEMHXSIRYBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377
• LogP：
  1.730 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

hydrangetin能够抑制血小板聚集，并且可以从中草药花椒中提取得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-8-甲氧基香豆素 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 apigravin monomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Raizada, M. B.; Garg, S. K.; Gupta, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 918 - 919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  瑞香素 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-羟基-8-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Raizada, M. B.; Garg, S. K.; Gupta, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 918 - 919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electronic Finetuning of 8‐Methoxy Psoralens by Palladium‐Catalyzed Coupling: Acidochromicity and Solvatochromicity
  作者：Sarah R. Geenen、Lysander Presser、Torsten Hölzel、Christian Ganter、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201905676

  日期：2020.6.26

  distinctly emissive derivatives in solution. Donor‐substituted psoralens exhibit remarkable photophysical properties, such as high fluorescence quantum yields and pronounced emission solvatochromicity and acidochromicity, which were scrutinized by Lippert–Mataga and Stern–Volmer plots. The results indicate that the compounds exceed the limit of visible light, a significant factor for potential applications

  可以通过有效的合成路线，通过各种交叉偶联方法（如Suzuki，Sonogashira和Heck反应）合成不同的5-取代的8-甲氧基补骨脂素。与先前合成的补骨脂素相比，因此可以容易地获得有希望的日光吸收化合物作为针对某些皮肤疾病的潜在活性剂。对所有合成的补骨脂素衍生物的广泛研究显示出固态的荧光以及溶液中几种明显发射的衍生物。供体取代的补骨脂素具有显着的光物理特性，例如高荧光量子产率和显着的发射溶剂变色性和酸致变色性，可通过Lippert-Mataga图和Stern-Volmer图进行详细研究。结果表明这些化合物超过了可见光的极限，作为活性剂潜在应用的重要因素。另外，进行（TD）DFT计算以阐明基本的电子结构并分配实验获得的数据。
• [EN] PROTEASOME INHIBITOR COMPRISING A SIGNAL-EMITTING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEUR DE PROTÉASOME COMPRENANT UNE FRACTION D'ÉMISSION DE SIGNAL
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT MÜNCHEN

  公开号：WO2017032487A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to compounds such as peptides which act as proteasome inhibitors. The compounds are covalently linked with a signal emitting compound or a precursor thereof, via an ester such as a sulfonic ester group for imaging of the inhibition of the proteasome. The compound is for use in the quantification of proteasomal inhibition, diagnosis and/or prevention and/or treatment of autoimmune diseases, cancer, neurodegenerative diseases, viral infections and/or diseases associated with inflammation. The invention further relates to methods to produce the compounds.

  本发明涉及类似肽的化合物，其作为蛋白酶体抑制剂。这些化合物与发射信号化合物或其前体通过酯（例如磺酯基团）共价连接，用于成像蛋白酶体的抑制。该化合物用于定量蛋白酶体抑制、自身免疫疾病、癌症、神经退行性疾病、病毒感染以及与炎症相关的疾病的诊断、预防和/或治疗。该发明还涉及生产这些化合物的方法。
• 一种香豆素儿茶酚类化合物的化学选择性单 甲基化方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106518825B

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明提供一种香豆素儿茶酚类化合物的化学选择性单甲基化方法属于天然药物合成领域，该方法将儿茶酚类香豆素化合物，加入适当碱催化剂的有机反应体系下，与甲基化试剂发生高选择性甲基化反应，进而获得单甲基化产物,所述碱与儿茶酚类香豆素化合物与的摩尔比为：1.0～5.0：1；所述甲基化试剂与儿茶酚类香豆素化合物与的摩尔比为：1.0～2.0：1，所述反应体系温度为‑20～10℃；反应时间为0.5～3小时。该方法具有操作简单、条件温和、选择性好、产率高等特点，可用于具有不同类型取代基团的香豆素儿茶酚类的单甲基化产物制备。
• A Convenient Synthesis off Coumarins by Denitro-cyclization
  作者：Yukio Yoshida、Shin-ichi Nagai、Noriichi Oda、Jinsaku Sakakibara

  DOI：10.1055/s-1986-31859

  日期：——

  A new method for the synthesis of coumarins consists of the condensation of 2-nitrobenzaldehydes with maloric acid and denitro-cyclization of the resultant o-nitrobenzylidenemalonic acids using copper in quinoline.

  一种合成香豆素的新方法是将 2-硝基苯甲醛与丙二酸缩合，然后使用喹啉铜对生成的邻硝基苯亚甲基丙二酸进行反硝基环化。
• METHODS FOR SYNTHESIS OF PSORALEN DERIVATIVES
  申请人：Ismaili Lhassane

  公开号：US20150266845A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Methods for the synthesis of psoralen derivatives are provided. In one embodiment, the method may include acetylating a compound of formula (II) to form a compound of formula (III), subjecting the compound of formula (III) to a Fries rearrangement to form a compound of formula (IV), and subjecting the compound of formula (IV) to cyclization, reduction and aromatization, to form a compound having the following formula (I):

  提供了一种合成苯酚衍生物的方法。在一种实施例中，该方法可能包括使化合物（II）乙酰化以形成化合物（III），将化合物（III）进行弗里重排以形成化合物（IV），并将化合物（IV）进行环化、还原和芳香化，以形成具有以下化学式（I）的化合物：