dihydroluvangetin | 7777-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: dihydroluvangetin
• 英文别名: luvangetin；10-methoxy-8,8-dimethyl-7,8-dihydro-6H-pyrano[3,2-g]chromen-2-one；10-Methoxy-8,8-dimethyl-7,8-dihydro-6H-pyrano[3,2-g]chromen-2-on；3',4'-Dihydroluvangetin；10-Methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-8-one
• CAS: 7777-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: DNCGLORTTICGDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroluvangetin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到10-甲氧基-8,8-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 6-prenylcoumarins and linear pyranocoumarins: Total synthesis of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin), O-methylbalsamiferone, dihydroxanthyletin, xanthyletin and luvangetin

  摘要：

  以 2-异戊氧基苯甲醛（8、12 和 14）为起点，利用串联克莱森重排和维蒂希反应合成了天然 6-异戊基香豆素（1a、2c 和 3a）及其衍生物 1c、1d、1e、2d 和 3b-d。香豆素 1a、1e 和 2c 被转化成二氢吡喃香豆素（5a-e）。此外，还介绍了将二羟基黄皮素 5a 和二氢紫罗兰素 5d 转化为天然的线型吡喃香豆素黄皮素 6a 和紫罗兰素 6b。

  DOI：

  10.1039/b109597h
• 作为产物：
  描述：

  瑞香素 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 dihydroluvangetin
  参考文献：
  名称：

  Raizada, M. B.; Garg, S. K.; Gupta, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 918 - 919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spaeth et al., Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 1361,1366
  作者：Spaeth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bose; Mookerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1944, vol. 21, p. 181,184, 185
  作者：Bose、Mookerjee

  DOI：——

  日期：——
• Raizada, M. B.; Garg, S. K.; Gupta, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 918 - 919
  作者：Raizada, M. B.、Garg, S. K.、Gupta, S. R.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient syntheses of 6-prenylcoumarins and linear pyranocoumarins: Total synthesis of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin), O-methylbalsamiferone, dihydroxanthyletin, xanthyletin and luvangetin
  作者：Raghao S. Mali、Priya P. Joshi、Paramjeet Kaur Sandhu、Anita Manekar-Tilve

  DOI：10.1039/b109597h

  日期：2002.1.23

  Synthesis of naturally occurring 6-prenylcoumarins (1a, 2c and 3a) and their derivatives 1c, 1d, 1e, 2d and 3b–d starting from 2-prenyloxybenzaldehydes (8, 12 and 14) using tandem Claisen rearrangement and Wittig reaction is described. The coumarins 1a, 1e and 2c are converted to dihydropyranocoumarins (5a–e). The conversion of dihydroxanthyletin 5a and dihydroluvangetin 5d to the naturally occurring linear pyranocoumarins xanthyletin 6a and luvangetin 6b is also described.

  以 2-异戊氧基苯甲醛（8、12 和 14）为起点，利用串联克莱森重排和维蒂希反应合成了天然 6-异戊基香豆素（1a、2c 和 3a）及其衍生物 1c、1d、1e、2d 和 3b-d。香豆素 1a、1e 和 2c 被转化成二氢吡喃香豆素（5a-e）。此外，还介绍了将二羟基黄皮素 5a 和二氢紫罗兰素 5d 转化为天然的线型吡喃香豆素黄皮素 6a 和紫罗兰素 6b。