6-Formyl-7-hydroxy-8-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one | 82334-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-Formyl-7-hydroxy-8-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6-formyl-7-hydroxy-8-methoxycoumarin；7-hydroxy-8-methoxy-2-oxo-2H-chromene-6-carbaldehyde；7-Hydroxy-8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-6-carbaldehyd；7-Hydroxy-8-methoxy-cumarin-6-carbaldehyd；7-Hydroxy-8-methoxy-6-formyl-cumarin；7-Hydroxy-8-methoxy-2-oxo-2H-chromene-6-carbaldehyde；7-hydroxy-8-methoxy-2-oxochromene-6-carbaldehyde
• CAS: 82334-23-4
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: IJNDWEFBRLVART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Formyl-7-hydroxy-8-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 8-甲氧基补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  Rodighiero; Antonello, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 960,967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基补骨脂素 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以31%的产率得到6-Formyl-7-hydroxy-8-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  End-group differentiating ozonolysis of furocoumarins

  摘要：

  呋喃香豆素的臭氧化反应，随后进行还原处理，不仅可以得到常见的对称双醛，还可以得到产率中等至高的o-甲酰香豆素。

  DOI：

  10.1039/c4ra08106d

文献信息

• The Oxidized Products of 8-Methoxypsoralen(8-MOP) with H2O2-NaOCl.
  作者：Nobutoshi MURAKAMI、Takashi MORIMOTO、Keiko MATSUO、Shin-ichi NAGAI、Taisei UEDA、Jinsaku SAKAKIBARA、Nobuyuki MIZUNO、Kenji ESAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.2715

  日期：——

  In order to obtain adducts of 8-methoxypsoralen (8-MOP, 1) and singlet oxygen (1O2), the oxidation of 1 with chemically generated singlet oxygen in H2O2-NaOCl was undertaken. Bioassay-directed fractionation of the crude oxidized products has led to the isolation and characterization of a novel derivative of 1, 2, 3-dihydro-2, 9-dimethoxy-3-hydroxy-7H-furo[3, 2-g][1]benzopyran-7-one (2) as a substance inhibiting chemotactic activity of polymorphonuclear neutrophils toward anaphylatoxin C5a des Arg. The structure of 2 was determined from the spectroscopic data and by correlation with its acetate (2a). Furthermore, the oxidation of 1 in H2O2-NaOCl afforded 5-chloro-9-methoxy-7H-furo[3, 2-g][1]benzopyran-7-one (3) and 6-formyl-7-hydroxy-8-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one (4) along wiht 1, but they exhibited no such activity.

  为了获得 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP, 1) 和单线态氧 (1O2) 的加合物，在 H2O2-NaOCl 中用化学生成的单线态氧氧化 1。对粗氧化产物进行生物测定指导的分馏，分离并表征了 1, 2, 3-二氢-2, 9-二甲氧基-3-羟基-7H-呋喃[3, 2-g][的新型衍生物1]苯并吡喃-7-酮(2)作为抑制多形核中性粒细胞对过敏毒素C5a des Arg的趋化活性的物质。 2 的结构是根据光谱数据并通过与其乙酸盐 (2a) 的相关性确定的。此外，1在H2O2-NaOCl中的氧化得到5-氯-9-甲氧基-7H-呋喃[3, 2-g][1]苯并吡喃-7-酮(3)和6-甲酰基-7-羟基-8 -甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(4)和1，但它们没有表现出这样的活性。
• Formation of 6-Formyl-7-hydroxy-8-methoxycoumarin and 5,8-Dioxopsoralen by Reaction of 8-Methoxypsoralen with H2O2 and Potassium Superoxide (KO2) Catalyzed by Halogenated or Perhalogenated 5,10,15,20-Tetraarylporphyrinatoiron(III) Chlorides.
  作者：Shive M.S. CHAUHAN、Bishwabhusan SAHOO、Prabhu P. MOHAPATRA、Bhanu KALRA、Anju GULATI

  DOI：10.1248/cpb.49.1232

  日期：——

  The oxidation of 8-methoxypsoralen (2) with hydrogen peroxide and potassium superoxide catalyzed by 5,10,15,20-(2,4,6-trimethylphenyl)porphyrinatoiron(III) chlorides [Me12TPPFe(III)Cl] (1a) and 5,10,15,20-(2,6-dichlorophenyl)porphyrinatoiron(III) chlorides [Cl8TPPFe(III)Cl] (1b) in dichloromethane gives 6-formyl-7-hydroxy-8-methoxycoumarin (3) in moderate yields, whereas the oxidation of (2) with H2O2

  5,10,15,20-（2,4,6-三甲基苯基）卟啉铁（III）氯化物[Me12TPPFe（III）Cl]（1a）和过氧化氢催化氧化8-甲氧基补骨脂素（2）和过氧化钾二氯甲烷中的5,10,15,20-（2,6-二氯苯基）卟啉铁（III）氯化物[Cl8TPPFe（III）Cl]（1b）以中等收率得到6-甲酰基-7-羟基-8-甲氧基香豆素（3） ，而5,2,5,10,15,20-（2,6-二氯苯基）-β-八氢杂卟啉铁（III）氯化物[Cl8betaX8TPPFe（III）Cl]（X = Cl，Br）催化（2）用H2O2氧化1c，1d）以中等产量产生了5,8-二氧杂补骨脂素（4）。
• Psoralene I: Certain Reactions of Xanthotoxin^*
  作者：MERVIN E. BROKKE、BERT E. CHRISTENSEN

  DOI：10.1021/jo01098a023

  日期：1958.4
• Spaeth et al., Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 1361,1366
  作者：Spaeth et al.

  DOI：——

  日期：——
• End-group differentiating ozonolysis of furocoumarins
  作者：Mikhail V. Malakhov、Maxim A. Dubinnyi、Natalia V. Vlasova、Victor G. Zgoda、Roman G. Efremov、Ivan A. Boldyrev

  DOI：10.1039/c4ra08106d

  日期：——

  Ozonolysis of furocoumarins followed by reductive work-up yields not only common symmetrical dialdehydes, but alsoo-formylumbelliferones with moderate-to-high yields.

  呋喃香豆素的臭氧化反应，随后进行还原处理，不仅可以得到常见的对称双醛，还可以得到产率中等至高的o-甲酰香豆素。