4(R*)-tert-Butyldiphenylsilyloxy-5(S*)-ethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 137360-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4(R*)-tert-Butyldiphenylsilyloxy-5(S*)-ethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (4R,5S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-ethyloxolan-2-one
• CAS: 137360-04-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: RSHOMPJSGIQVKC-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R*)-tert-Butyldiphenylsilyloxy-5(S*)-ethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 Wilkinson's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (Z,2S,3R,8R,9S)-8-tert-butyldiphenylsilanyloxy-9-ethyl-2-methansulfonyloxymethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (+)-Obtusenyne

  摘要：

  报告利用克莱森重排和分子内水解作为关键步骤，合成了卤代中环醚天然产物(+)-obtusenyne。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918470
• 作为产物：
  描述：

  (E)-己-3-烯酸甲酯 在 咪唑 、 硫酸 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4(R*)-tert-Butyldiphenylsilyloxy-5(S*)-ethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  合成奥布他汀的研究。不饱和九元内酯的克莱森重排方法。

  摘要：

  Laurencia oxonane天然产物obtusenyne 1的合成高级中间体。由（E）-3-己酸7分七个步骤有效地制备了不饱和九元内酯3。关键的转变是乙烯基乙烯酮缩醛4的Claisen重排，这代表了制备这种不饱和基团的新方法九元内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96169-1

文献信息

• Synthesis of (+)-Obtusenyne
  作者：S. Y. Frankie Mak、Neil R. Curtis、Andrew N. Payne、Miles S. Congreve、Andrew J. Wildsmith、Craig L. Francis、John E. Davies、Sofia I. Pascu、Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1002/chem.200701567

  日期：2008.3.17

  An enantioselective synthesis of the halogenated medium-ring ether natural product (+)-obtusenyne is reported which uses the ring expansion of a seven-membered ketene acetal by means of a Claisen rearrangement to construct the core nine-membered oxygen heterocycle. The trans substituents across the ether linkage were established by using a transition-metal-catalyzed intramolecular hydrosilation reaction

  据报道，对卤化的中环醚天然产物（+）-ob烯炔的对映选择性合成是通过克莱森重排利用七元乙烯酮缩醛的扩环来构建核心的九元氧杂环。通过使用环外环烯醇醚的过渡金属催化的分子内硅氢化反应，建立了跨醚键的反式取代基。另外，据报道由2-脱氧-D-核糖正式合成对-奥布他汀。突出了有关中环氧杂环的化学反应的许多有趣的观点。
• A Synthesis of (+)-Obtusenyne
  作者：Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes、S. Y. Mak、Neil R. Curtis、Andrew N. Payne、Miles S. Congreve、Craig L. Francis

  DOI：10.1055/s-2005-918470

  日期：——

  A synthesis of the halogenated medium-ring ether natural product (+)-obtusenyne is reported utilizing a Claisen rearrangement and an intramolecular hydrosilation as key steps.

  报告利用克莱森重排和分子内水解作为关键步骤，合成了卤代中环醚天然产物(+)-obtusenyne。
• Studies towards the synthesis of obtusenyne. A Claisen rearrangement approach to unsaturated nine-membered lactones.
  作者：Neil R. Curtis、Andrew B. Holmes、Mark G. Looney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96169-1

  日期：1991.8

  An advanced intermediate for the synthesis of the Laurencia oxonane natural product obtusenyne 1. namely the unsaturated nine-membered lactone 3, was efficiently prepared in seven steps from (E)-3-hexenoic acid 7. The key transformation was the Claisen rearrangement of the vinyl ketene acetal 4, which represents novel methodology for the preparation of such unsaturated nine-membered lactones.

  Laurencia oxonane天然产物obtusenyne 1的合成高级中间体。由（E）-3-己酸7分七个步骤有效地制备了不饱和九元内酯3。关键的转变是乙烯基乙烯酮缩醛4的Claisen重排，这代表了制备这种不饱和基团的新方法九元内酯。