7-羟基色原酮 | 59887-89-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-羟基色原酮
• 中文别名: 7-羟基-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-hydroxychromone；7-hydroxychromen-4-one；7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran；7-hydroxy-4(4H)-benzopyranone；7-Hydroxy-4-benzopyrone
• CAS: 59887-89-7
• 化学式: C₉H₆O₃
• mdl: MFCD00209371
• 分子量: 162.145
• InChiKey: WVJCRTSTRGRJJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-220 °C
• 沸点：
  345.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：150 mg/mL（925.13 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

7-羟基黄酮已知的人类代谢物包括7-羟基黄酮和7-羟基-葡萄糖苷酸酯。

7-Hydroxychromone has known human metabolites that include 7-Hydroxychromone, 7-hydroxy-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 储存条件：
  -20℃

SDS

1.1 产品标识符
: 7-Hydroxy-4-chromone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
7-Hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
7-Hydroxybenzopyran-4-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 7-Hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
别名
7-Hydroxybenzopyran-4-one
: C9H6O3
分子式
: 162.14 g/mol
分子量
成分 浓度
7-Hydroxy-4-benzopyrone
-
化学文摘编号(CAS No.) 59887-89-7
EC-编号 261-973-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 215 - 220 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.142
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

7-羟基色原酮是一种4-oxo-4H-1-苯并吡喃衍生物，可以抑制Src激酶，IC50 <300 μM。

生物活性

7-Hydroxychromone 是一个 Src 激酶抑制剂，其 IC50 值小于 300 μM。

靶点

Target	Value
Src (Cell-free assay)	<300 μM

体外研究

7-Hydroxychromone（化合物8）是一种4-oxo-4H-1-苯并吡喃衍生物，可以抑制Src激酶，IC50值小于300 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基色原酮 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 刺芒柄花素
  参考文献：
  名称：

  Identification of ortho catechol-containing isoflavone as a privileged scaffold that directly prevents the aggregation of both amyloid β plaques and tau-mediated neurofibrillary tangles and its in vivo evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105022
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 盐酸 、 sodium 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 7-羟基色原酮
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的有效抑制剂。新型N-（4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺的结构活性关系。

  摘要：

  合成了新型N-（4-氧代苯并二氢吡喃-8-基）酰胺衍生物1并测试了它们在体外抑制兔小肠ACAT（酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶）并降低胆固醇喂养大鼠血清总胆固醇的能力。体内。在合成的化合物中，N-（7-烷氧基-4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺衍生物在体外和体内均显示出有效的ACAT抑制活性。在这两种测定的基础上，讨论了这些N-（4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺和相关化合物的构效关系。4-苯并二氢吡喃酮第4位的羰基对于有效的ACAT抑制活性至关重要。N-（色胺基-8-基）衍生物的效力不如N-（4-氧代色烷-8-基）衍生物。4-苯并二氢吡喃酮部分第7位的烷氧基对于有效的ACAT抑制活性很重要。在N-（7-烷氧基-4-氧代苯并二氢吡喃-8-基）酰胺衍生物中，引起有效ACAT抑制活性的另一个必要因素是分子的亲脂性。高度亲脂性酰胺N-（7-甲氧基-4-氧代苯并吡喃-8-基）-2,2-二甲基十二烷酰胺（3

  DOI：

  10.1021/jm00016a021

文献信息

• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• AgSbF6-controlled diastereodivergence in alkyne hydroarylation: facile access to Z- and E-alkenyl arenes
  作者：Minsik Min、Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4cc03602f

  日期：——

  AgSbF6-controlled diastereodivergent hydroarylation reactions were developed. Unprecedented and remarkable switching of the E/Z-stereoselectivity could be obtained by adjusting the AgSbF6 loading.

  开发了AgSbF6控制的立体多样性氢芳基化反应。通过调整AgSbF6的负载量，可以实现前所未有的E/Z立体选择性的显著切换。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Heterocyclic Acceptors
  作者：Jeffrey C. Holder、Alexander N. Marziale、Michele Gatti、Bin Mao、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201203643

  日期：2013.1.2

  Flava Flavanone: Asymmetric conjugate additions to chromones and 4‐quinolones are reported utilizing a single catalyst system formed in situ from Pd(OCOCF3)2 and (S)‐tBuPyOX. Notably, these reactions are performed in wet solvent under ambient atmosphere, and employ readily available arylboronic acids as the nucleophile, thus providing ready access to these asymmetric heterocycles (see scheme).

  Flava 黄烷酮：据报道，使用由 Pd(OCOCF 3 ) 2和 ( S ) -t BuPyOX原位形成的单一催化剂体系，不对称共轭加成到色酮和 4-喹诺酮。值得注意的是，这些反应是在环境气氛下在湿溶剂中进行的，并使用容易获得的芳基硼酸作为亲核试剂，从而提供了对这些不对称杂环的快速访问（参见方案）。
• Total Synthesis of Caesalpinnone A and Caesalpinflavan B: Evolution of a Concise Strategy
  作者：Jacob C. Timmerman、Noah J. Sims、John L. Wood

  DOI：10.1021/jacs.9b04472

  日期：2019.6.26

  allowed access to caesalpinflavan B in 6 steps after Pd-mediated deallylation. A late-stage dearomative phenolic oxidation and deallylation/oxa-Michael cascade was implemented to access caesalpinnone A (1) in 7 steps. We also describe an enantioselective total synthesis and stereochemical revision of (-)-caesalpinflavan B, as well as a formal enantioselective synthesis of (-)-caesalpinnone A, by implementing

  描述了 caesalpinnone A (1) 及其假定的生物合成前体 caesalpinflavan B (3) 的全合成。在此，我们描述了合成策略向 1 和 3 的演变，这需要收敛的 Barluenga 偶联，可快速提供包含核心碳骨架的高度功能化的苯并吡喃，并探索两种不同的合成路线，通过减少 a空间位阻嵌入烯烃：一种是通过逐步方法，另一种是更直接和原子经济的，通过神威-HAT 氢化实现。后一种策略允许在 Pd 介导的脱酰化后的 6 个步骤中获得 caesalpinflavan B。实施后期脱芳香酚氧化和去烯丙基化/oxa-Michael 级联反应，分 7 个步骤获得 caesalpinnone A (1)。