7-benzyloxy-1-benzopyran-4-one | 79566-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-benzyloxy-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-benzyloxychromone；C7-substituted chromone derivative, 3a；7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 79566-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: YWVWZOJGNFBRHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-1-benzopyran-4-one 在 palladium on activated charcoal sodium formate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以200 mg的产率得到7-羟基色满-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Malhotra, S.; Sharma, V. K.; Parmar, V. S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 6, p. 1570 - 1582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one 在 氢气 作用下， 生成 7-benzyloxy-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Simplified catechin-gallate inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase

  摘要：

  Systematic simplification of the molecular structures of epicatechin gallate and epigallocatechin gallate to determine the minimum structural characteristics necessary for HIV-1 reverse transcriptase inhibition in vitro resulted in several compounds that strongly inhibited the native as well as the A17 double mutant (KI03N Y181C) enzyme, which is normally insensitive to most known nonnucleoside inhibitors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00577-7

文献信息

• Selected C7-substituted chromone derivatives as monoamine oxidase inhibitors
  作者：Lesetja J. Legoabe、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2012.08.003

  日期：2012.12

  IC50 values ranging from 0.008 to 0.370 μM. While the chromone derivatives also exhibit affinities for MAO-A, with IC50 values ranging from 0.495 to 8.03 μM, they are selective for the MAO-B isoform. Structure–activity relationships (SAR) show that 7-benzyloxy substitution of chromone is suitable for MAO-B inhibition with tolerance for a variety of substituents and substitution patterns on the benzyloxy

  合成了一系列C7取代的色酮（1-苯并吡喃-4-酮）衍生物，并将其评估为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂。色酮在结构上与一系列C7官能化的香豆素（1 -苯并吡喃-2-酮）衍生物据报道可作为有效的MAO抑制剂。本研究的结果表明，色酮是强效的MAO-B可逆抑制剂，IC 50值为0.008至0.370μM。色酮衍生物也对MAO-A具有亲和力，IC 50值范围从0.495到8.03μM，它们对MAO-B亚型具有选择性。结构-活性关系（SAR）表明，色酮的7-苄氧基取代适合MAO-B抑制，对苄氧基环上的各种取代基和取代方式具有耐受性。可以得出结论，对于设计可逆和选择性MAO-B抑制剂，7-苄氧基色酮是合适的先导化合物。借助建模研究，研究了MAO-A和-B活性位点中潜在色酮衍生物的潜在结合方向和相互作用。
• DTBP-promoted site-selective α-alkoxyl C–H functionalization of alkyl esters: synthesis of 2-alkyl ester substituted chromanones
  作者：Jin-Tao Yu、Yiting Li、Rongzhen Chen、Zixian Yang、Changduo Pan

  DOI：10.1039/d1ob00605c

  日期：——

  The direct C–H functionalization of ethyl acetates was developed, delivering a variety of 1-(4-oxochroman-2-yl)ethyl acetate derivatives by reacting with chromones. This reaction has a wide substrate scope with excellent site-selective C–H activation at the inactive α-hydrogen of the alkoxyl group instead of the α-hydrogen of the carbonyl group under radical conditions. Compared with other protocols

  开发了乙酸乙酯的直接 C-H 官能化，通过与色酮反应产生各种 1-(4-oxochroman-2-yl) 乙酸乙酯衍生物。该反应具有广泛的底物范围，在自由基条件下，在烷氧基的非活性 α-氢而不是羰基的 α-氢上具有优异的位点选择性 C-H 活化。与烷基酯的 α-烷氧基 C-H 官能化的其他方案相比，该反应的一个显着特点是不需要金属催化剂，而 DTBP 作为唯一的氧化剂。
• Palladium-catalyzed oxidative arylation of chromones via a double C–H activation: an expedient approach to flavones
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.100

  日期：2012.5

  A palladium-catalyzed oxidative arylation of chromones was examined. A regioselective 2-arylation of chromone was carried out via a double C–H activation process. The procedure provided an expedient approach for the preparation of flavone derivatives.

  检查了钯催化色酮的氧化芳基化作用。色酮的区域选择性2-芳基化是通过双重C–H活化过程进行的。该方法为黄酮衍生物的制备提供了一种方便的方法。
• Domino Reactions of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with Benzopyrylium Triflates: Efficient Synthesis of Fluorescent 6H-Benzo[c]chromen-6-ones, Dibenzo[c,d]chromen-6-ones, and 2,3-Dihydro-1H-4,6-dioxachrysen-5-ones
  作者：Bettina Appel、Nehad N. R. Saleh、Peter Langer

  DOI：10.1002/chem.200501024

  日期：2006.1.23

  condensation of 1,3-bis-silyl enol ethers with benzopyrylium triflates, generated in situ by the reaction of chromones with Me3SiOTf, afforded functionalized 2,3-dihydrobenzopyrans; treatment of the latter with NEt3 or BBr3 resulted in a domino retro-Michael-aldol-lactonization reaction and the formation of a variety of 7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones. The hydroxy group was functionalized by using Suzuki

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与苯并吡啶三氟甲磺酸酯的缩合反应是通过色酮与Me3SiOTf的反应原位生成的，提供了官能化的2，3-二氢苯并吡喃。用NEt 3或BBr 3处理后者会导致多米诺骨牌的迈克尔-迈克尔-醛缩内酰胺化反应，并形成多种7-羟基-6H-苯并[c] chromen-6-。通过使用Suzuki交叉偶联反应使羟基官能化。报道的方法学被应用于天然产物秋天水芹酚和一种新的荧光染料的合成，该荧光染料显示出有希望的光学性质。通过将色酮与包含一个偏氯基团的1,3-双甲硅烷基烯醇醚缩合，多米诺复古迈克尔-醛醇内酯化和苯甲酸酯化反应制得2,3-二氢-1H-4,6-二氧杂环戊烯-5-酮分子内威廉姆森反应。
• [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉ TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] 四氢萘类化合物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022206737A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  本公开涉及四氢萘类化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的四氢萘类化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为雌激素受体降解剂的用途、在制备用于治疗和/或预防雌激素受体介导的或依赖性的疾病或病症的药物中的用途和在制备通过降解靶蛋白治疗和/或预防疾病或病症的药物中的用途。