7-羟基色氨酸 | 52899-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基色氨酸
• 中文别名: 7-羟基-DL-色氨酸
• 英文名称: 7-hydroxytryptophan
• 英文别名: 2-azaniumyl-3-(7-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 52899-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: VQSRKJZICBNQJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330℃
• 沸点：
  521℃
• 密度：
  1.484
• 闪点：
  269℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基色氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  18 F-标记的氟乙氧基色氨酸类似物作为潜在的PET肿瘤显像剂的合成与生物学评价

  摘要：

  作为我们对基于色氨酸的放射性示踪剂进行正电子发射断层成像（PET）进行肿瘤成像研究的继续，我们合成了三种新的氟乙氧基色氨酸类似物，并在体内进行了评估。这些新的示踪剂（即，4-（2- [ 18 F]氟乙氧基） - DL -色氨酸（[ 18 F] -4- FEHTP），6-（2- [ 18 F]氟乙氧基） - DL -色氨酸（[ 18 ˚F ] -6- FEHTP）和7-（2- [ 18 F]氟乙氧基） - DL -色氨酸（[ 18F] 7-FEHTP）在吲哚核的4-，6-或7-位带有氟乙氧基侧链。参考化合物和前体通过多步法合成。放射性合成是通过间接方法（用[ 18 F]氟乙基甲苯磺酸酯对相应的羟基色氨酸进行O-烷基化）或直接方法（使用受保护的甲磺酰基前体进行的亲核性[ 18 F]氟化）完成的，方法是在不添加载体的情况下进行亲核18 F氟化）。两种方法的放射化学产率（校正后的衰变）在10％至1

  DOI：

  10.1021/mp500312t
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 7-羟基色氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Labile Hydroxytryptophan Metabolites¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a001

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protein
  申请人：——

  公开号：US20020177725A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  This invention relates to a novel class of peptides having the Formula (I): 1 Which are useful as serine protease inhibitors, and more particularly as Hepatitis C virus(HCV) NS3 protease inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及一类新型肽的公式(I)：1，其作为丝氨酸蛋白酶抑制剂具有用途，更具体地作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗HCV感染的方法。
• [EN] ALPHA-KETOAMIDE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALPHA-CETOAMIDES DE LA PROTEASE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2001040262A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  The present invention relates to ketoamide and ketoester compounds of Formula (I): where W is -NH- or -O-, or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及式(I)的酮酰胺和酮酯化合物：其中W为-NH-或-O-，或其立体异构体、立体异构体混合物或药学上可接受的盐形式，它们可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒，以及将它们用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Endothelin-antagonizing peptide
  申请人：——

  公开号：US20030055213A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Disclosed in a peptide represented by the following formula (I): X-A-Trp-B-Gly-Thr-E-G-Y  (I) wherein A represents Asn or Asp; B represents His or Lys; E represents Ala or Ser; G represents Ala or Pro; X represents X 1 -Gly or 1 Y represents hydroxy, lower alkoxy, amino, 2 wherein each of X 1 and X 3 represents hydrogen, benzyloxycarbonyl, t-butyloxycarbonyl or 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, or carbonyl-substituted or unsubstituted lower alkanoyl; each of X 2 and Y 2 represents hydrogen; Y 1 represents hydroxy, lower alkoxy or amino; or X 1 and Y 1 , or X 2 and Y 2 are combined together to form a single bond as X 1 —Y 1 or X 2 —Y 2 ; and Z represents hydroxy, lower alkoxy, benzyloxy, benzhydryloxy, amino, 3 where Z 2 is hydroxy, lower alkoxy, benzyloxy, benzhydryloxy or amino, Gly-Z 1 where Z 1 is hydroxy, lower alkoxy, benzyloxy, benzhydryloxy, amino, 4 where Z 2 is as defined previously, or Z 1 is combined with X 1 to form a single bond as X 1 —Z 1 , Ala-Z 1 where Z 1 is as defined previously, Val-Z 1 where Z 1 is as defined previously, Trp-Z 1 where Z 1 is as defined previously, Trp-Gly-Z 1 where Z 1 is as defined previously, Trp-Asn-Tyr-Tyr-Trp-Z 1 where Z 1 is as defined previously, Trp-Phe-Phe-Asn-Tyr-Tyr- 7 Hyt-Z 1 where Z 1 is as defined previously, and 7 Hyt represents 7 -hydroxytryptophan, Trp-Ile-Ile-Trp-Z 1 where Z 1 is as defined previously, Trp-Val-Tyr-Phe-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-Z 1 where Z 1 is as defined previously and W represents Ala, Ser or Cys, Trp-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-Z 1 where Z 1 and W are as defined previously, Trp-Val-Tyr-Tyr-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-Z 1 where Z 1 and W are as defined previously, Trp-Leu-Tyr-Phe-W-His-Gln-Asp-Val-Ile-Trp-Z 1 where Z 1 and W are as defined previously, Trp-Val-Tyr-Phe-W-Phe-Phe-Asn-Tyr-Tyr-Trp-Z 1 where Z 1 and W are as defined previously, Trp-Phe-Phe-Asn-Tyr-Tyr-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-Z 1 where Z 1 is as defined previously, Trp-Phe-Phe-Asn-Tyr-Tyr-Asn-Ile-Ile-Trp-Z 1 where Z 1 is as defined previously, J-Phe-M-Q-Tyr-R-T-Z 1 where J is Trp or a single bond, M is Phe or a single bond, Q is Asn or a single bond, R is Tyr or a single bond, T is Trp, Ala, Phe, Tyr, Trp-Trp, Asn-Tyr-Tyr-Trp, Trp-Asn-Tyr-Tyr-Trp, Try-Val-Tyr-Phe-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp, where W is as defined previously, or a single bond, 2 or more of J, M, Q, R and T are not a single bond simultaneously, and Z 1 is as defined previously, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The peptide has endothelin-antagonizing activity, and is therefore useful for treatment of hypertension, asthma, cerebral apoplexy, angina pectoris, acute renal failure, cardiac infarction, cerebral vasospasm, etc.

  以下是肽（I）的化学式，其中揭示了该肽：X-A-Trp-B-Gly-Thr-E-G-Y  （I） 其中， A代表天冬氨酸或天冬酰胺酸； B代表组氨酸或赖氨酸； E代表丙氨酸或丝氨酸； G代表丙氨酸或脯氨酸； X代表X1-甘氨酸或1Y代表羟基，低级烷氧基，氨基，2 其中， X1和X3各代表氢、苄氧羰基、叔丁氧羰基或9-芴甲氧羰基，或者是取代或未取代的低级烷酰基； X2和Y2各代表氢； Y1代表羟基，低级烷氧基或氨基；或者X1和Y1，或X2和Y2结合成单键，形成X1—Y1或X2—Y2； Z代表羟基，低级烷氧基，苄氧基，苯甲基氧基，氨基，3 其中， Z2是羟基，低级烷氧基，苄氧基，苯甲基氧基或氨基， Gly-Z1 其中， Z1是羟基，低级烷氧基，苄氧基，苯甲基氧基，氨基，4 其中， Z2如上所定义，或者Z1与X1结合成单键，形成X1—Z1， Ala-Z1 其中Z1如上所定义， Val-Z1 其中Z1如上所定义， Trp-Z1 其中Z1如上所定义， Trp-Gly-Z1 其中Z1如上所定义， Trp-Asn-Tyr-Tyr-Trp-Z1 其中Z1如上所定义， Trp-Phe-Phe-Asn-Tyr-Tyr-7Hyt-Z1 其中Z1如上所定义，7Hyt代表7-羟基色氨酸， Trp-Ile-Ile-Trp-Z1 其中Z1如上所定义， Trp-Val-Tyr-Phe-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-Z1 其中Z1如上所定义，W代表丙氨酸，丝氨酸或半胱氨酸， Trp-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-Z1 其中Z1和W如上所定义， Trp-Val-Tyr-Tyr-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-Z1 其中Z1和W如上所定义， Trp-Leu-Tyr-Phe-W-His-Gln-Asp-Val-Ile-Trp-Z1 其中Z1和W如上所定义， Trp-Val-Tyr-Phe-W-Phe-Phe-Asn-Tyr-Tyr-Trp-Z1 其中Z1和W如上所定义， Trp-Phe-Phe-Asn-Tyr-Tyr-W-His-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-Z1 其中Z1如上所定义， Trp-Phe-Phe-Asn-Tyr-Tyr-Asn-Ile-Ile-Trp-Z1 其中Z1如上所定义， J-Phe-M-Q-Tyr-R-T-Z1 其中， J代表色氨酸或单键， M代表苯丙氨酸或单键， Q代表天冬氨酸或单键， R代表酪氨酸或单键， T代表色氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸，酪氨酸，色氨酸-色氨酸，天冬氨酸-酪氨酸-酪氨酸-色氨酸，色氨酸-天冬氨酸-酪氨酸-酪氨酸-色氨酸，色氨酸-丙氨酸-酪氨酸-苯丙氨酸-W-组氨酸-天冬氨酸-苯丙氨酸-苯丙氨酸-色氨酸，其中W如上所定义，或单键， J，M，Q，R和T中有2个或更多个不同时是单键，Z1如上所定义， 或其药学上可接受的盐。该肽具有内皮素拮抗活性，因此可用于治疗高血压、哮喘、脑卒中、心绞痛、急性肾衰竭、心肌梗塞、脑血管痉挛等疾病。
• Alpha-ketoamide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020123468A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  The present invention relates to ketoamide and ketoester compounds of Formula (I): 1 wherein W is —NH— or —O—, or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及公式（I）的酮酰胺和酮酯化合物：1其中W为-NH-或-O-，或其立体异构体形式，立体异构体混合物或其药学上可接受的盐形式，它们可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒，以及将它们用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。