7-((4-fluorobenzyl)oxy)-4H-chromen-4-one | 1413930-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-((4-fluorobenzyl)oxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-[(4-Fluorophenyl)methoxy]chromen-4-one；7-[(4-fluorophenyl)methoxy]chromen-4-one
• CAS: 1413930-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: ZSNRPPMWDKPLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色原酮 、 4-氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到7-((4-fluorobenzyl)oxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  苄氧基取代的小分子单胺氧化酶B抑制剂对帕金森氏病的神经保护作用

  摘要：

  苄氧基取代的小分子是众所周知的高效单胺氧化酶B抑制剂，但尚未详细研究其对帕金森氏病的治疗潜力。在本文中，合成了一系列代表性的苄氧基取代的衍生物，并评估了对MAO-A / B的抑制作用。此外，在6-OHDA和鱼藤酮处理的PC12细胞中研究了它们的神经保护作用。观察到，大多数化合物在用神经毒素处理的PC12细胞的存活率中显示出明显的增加。其中，有13种表现出显着且平衡的神经保护效能。流式细胞术和染色方法证实了13对神经毒素诱导的细胞凋亡的保护作用。此外，根据体外BBB预测和体内急性毒性试验，13还显示出良好的BBB通透性和低毒性。结果表明13是有效和有希望的候选者，可以进一步开发作为帕金森氏病治疗的疾病缓解药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.050

文献信息

• Selected C7-substituted chromone derivatives as monoamine oxidase inhibitors
  作者：Lesetja J. Legoabe、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2012.08.003

  日期：2012.12

  IC50 values ranging from 0.008 to 0.370 μM. While the chromone derivatives also exhibit affinities for MAO-A, with IC50 values ranging from 0.495 to 8.03 μM, they are selective for the MAO-B isoform. Structure–activity relationships (SAR) show that 7-benzyloxy substitution of chromone is suitable for MAO-B inhibition with tolerance for a variety of substituents and substitution patterns on the benzyloxy

  合成了一系列C7取代的色酮（1-苯并吡喃-4-酮）衍生物，并将其评估为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂。色酮在结构上与一系列C7官能化的香豆素（1 -苯并吡喃-2-酮）衍生物据报道可作为有效的MAO抑制剂。本研究的结果表明，色酮是强效的MAO-B可逆抑制剂，IC 50值为0.008至0.370μM。色酮衍生物也对MAO-A具有亲和力，IC 50值范围从0.495到8.03μM，它们对MAO-B亚型具有选择性。结构-活性关系（SAR）表明，色酮的7-苄氧基取代适合MAO-B抑制，对苄氧基环上的各种取代基和取代方式具有耐受性。可以得出结论，对于设计可逆和选择性MAO-B抑制剂，7-苄氧基色酮是合适的先导化合物。借助建模研究，研究了MAO-A和-B活性位点中潜在色酮衍生物的潜在结合方向和相互作用。