C7-substituted chromone derivative, 3l | 1413930-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: C7-substituted chromone derivative, 3l
• 英文别名: 3-[(4-oxochromen-7-yl)oxymethyl]benzonitrile
• CAS: 1413930-98-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: IZTYFTBLWKJGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色原酮 、 3-氰基苄基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到C7-substituted chromone derivative, 3l
  参考文献：
  名称：

  选定的C7取代的色酮衍生物作为单胺氧化酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列C7取代的色酮（1-苯并吡喃-4-酮）衍生物，并将其评估为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂。色酮在结构上与一系列C7官能化的香豆素（1 -苯并吡喃-2-酮）衍生物据报道可作为有效的MAO抑制剂。本研究的结果表明，色酮是强效的MAO-B可逆抑制剂，IC 50值为0.008至0.370μM。色酮衍生物也对MAO-A具有亲和力，IC 50值范围从0.495到8.03μM，它们对MAO-B亚型具有选择性。结构-活性关系（SAR）表明，色酮的7-苄氧基取代适合MAO-B抑制，对苄氧基环上的各种取代基和取代方式具有耐受性。可以得出结论，对于设计可逆和选择性MAO-B抑制剂，7-苄氧基色酮是合适的先导化合物。借助建模研究，研究了MAO-A和-B活性位点中潜在色酮衍生物的潜在结合方向和相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2012.08.003

文献信息

• Selected C7-substituted chromone derivatives as monoamine oxidase inhibitors
  作者：Lesetja J. Legoabe、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2012.08.003

  日期：2012.12

  IC50 values ranging from 0.008 to 0.370 μM. While the chromone derivatives also exhibit affinities for MAO-A, with IC50 values ranging from 0.495 to 8.03 μM, they are selective for the MAO-B isoform. Structure–activity relationships (SAR) show that 7-benzyloxy substitution of chromone is suitable for MAO-B inhibition with tolerance for a variety of substituents and substitution patterns on the benzyloxy

  合成了一系列C7取代的色酮（1-苯并吡喃-4-酮）衍生物，并将其评估为重组人单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制剂。色酮在结构上与一系列C7官能化的香豆素（1 -苯并吡喃-2-酮）衍生物据报道可作为有效的MAO抑制剂。本研究的结果表明，色酮是强效的MAO-B可逆抑制剂，IC 50值为0.008至0.370μM。色酮衍生物也对MAO-A具有亲和力，IC 50值范围从0.495到8.03μM，它们对MAO-B亚型具有选择性。结构-活性关系（SAR）表明，色酮的7-苄氧基取代适合MAO-B抑制，对苄氧基环上的各种取代基和取代方式具有耐受性。可以得出结论，对于设计可逆和选择性MAO-B抑制剂，7-苄氧基色酮是合适的先导化合物。借助建模研究，研究了MAO-A和-B活性位点中潜在色酮衍生物的潜在结合方向和相互作用。