(E)-N-methyl-N,3-diphenylbut-2-enamide | 135578-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methyl-N,3-diphenylbut-2-enamide
• CAS: 135578-98-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: XQJBMBOWOYBLOD-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methyl-N,3-diphenylbut-2-enamide 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到1,4-dimethyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性高的1,2-芳基迁移从丙烯酸酰胺中无金属合成3-芳基喹啉-2-酮：实验和计算研究

  摘要：

  结合实验和理论研究了苯基碘双（三氟乙酸）（PIFA）介导的N-芳基肉桂酰胺生成3-芳基喹啉-2-酮衍生物的反应。在3,3-二取代的丙烯酰胺中，在芳基迁移过程中具有很高的区域选择性。进行了密度泛函理论计算，以了解区域选择性的机理和起源。根据实验和理论结果，提出了一种涉及氧化环化然后芳基迁移的机理。环空是区域选择性确定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00345
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-butenoic acid 、 N-甲基苯胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以55%的产率得到(E)-N-methyl-N,3-diphenylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性高的1,2-芳基迁移从丙烯酸酰胺中无金属合成3-芳基喹啉-2-酮：实验和计算研究

  摘要：

  结合实验和理论研究了苯基碘双（三氟乙酸）（PIFA）介导的N-芳基肉桂酰胺生成3-芳基喹啉-2-酮衍生物的反应。在3,3-二取代的丙烯酰胺中，在芳基迁移过程中具有很高的区域选择性。进行了密度泛函理论计算，以了解区域选择性的机理和起源。根据实验和理论结果，提出了一种涉及氧化环化然后芳基迁移的机理。环空是区域选择性确定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00345

文献信息

• Oxovanadium(IV) Complex Catalyzed Oxygenation of α,β-Unsaturated Carboxamide into 2,3-Epoxycarboxamide with Molecular Oxygen and an Aldehyde
  作者：Satoshi Inoki、Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1991.941

  日期：1991.6

  In the presence of a catalytic amount of bis(1,3-diketonato)oxovanadium(IV) complex, epoxidation of α,β-unsaturated carboxamides with molecular oxygen and an aldehyde proceeds smoothly at room temperature to give the corresponding 2,3-epoxycarboxamides in good yields.

  在催化量的双(1,3-二酮)氧钒(IV)络合物存在下，α,β-不饱和羧酰胺与分子氧和醛的环氧化反应在室温下顺利进行，以良好的产率得到相应的 2,3-环氧羧酰胺。
• Enantioselective Borohydride 1,4-Reduction of α, β-Unsaturated Carboxamides Using Optically Active Cobalt(II) Complex Catalysts
  作者：Tohru Yamada、Yuhki Ohtsuka、Taketo Ikeno

  DOI：10.1246/cl.1998.1129

  日期：1998.11

  The enantioselective borohydride reduction catalyzed by cobalt(II) complex was successfully applied to 1,4-reduction of β,β-disubstituted α,β-unsaturated carboxamides. In the presence of less than 1 mol% of optically active aldiminato cobalt(II) complex catalyst, the corresponding carboxamides were obtained in high yields with high enantiomeric excesses.

  由钴（II）配合物催化的对映选择性硼氢化物还原成功应用于 β,β-二取代 α,β-不饱和甲酰胺的 1,4-还原。在小于 1 mol% 的旋光醛亚氨基钴 (II) 配合物催化剂的存在下，以高收率和高对映体过量获得了相应的羧酰胺。
• Metal-Free Synthesis of 3-Arylquinolin-2-ones from Acrylic Amides via a Highly Regioselective 1,2-Aryl Migration: An Experimental and Computational Study
  作者：Le Liu、Tonghuan Zhang、Yun-Fang Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Xinhao Zhang、Yunfei Du、Yun-Dong Wu、Kang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00345

  日期：2016.5.20

  Combined experimental and theoretical investigations into the phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated reaction of N-arylcinnamamide to produce 3-arylquinolin-2-one derivatives have been conducted. High regioselectivity during the aryl migration process was observed in 3,3-disubstituted acrylamides. Density functional theory calculation was conducted in an attempt to understand the mechanism

  结合实验和理论研究了苯基碘双（三氟乙酸）（PIFA）介导的N-芳基肉桂酰胺生成3-芳基喹啉-2-酮衍生物的反应。在3,3-二取代的丙烯酰胺中，在芳基迁移过程中具有很高的区域选择性。进行了密度泛函理论计算，以了解区域选择性的机理和起源。根据实验和理论结果，提出了一种涉及氧化环化然后芳基迁移的机理。环空是区域选择性确定步骤。