5α,9α-[3,5-dioxo-4-oxacyclopentane-1,2-diyl]-11α-hydroxycholesta-6,8(14)-dien-3β-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,9α-[3,5-dioxo-4-oxacyclopentane-1,2-diyl]-11α-hydroxycholesta-6,8(14)-dien-3β-yl acetate
• 英文别名: [(1R,8R,9R,11R,12R,19S,22S)-11-hydroxy-9,22-dimethyl-8-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-14,16-dioxo-15-oxahexacyclo[10.5.5.01,22.04,12.05,9.013,17]docosa-2,4-dien-19-yl] acetate
• 化学式: C₃₃H₄₆O₆
• 分子量: 538.725
• InChiKey: ABHTWVXMFZYGKL-GRYRWVSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-脱氢醋酸胆固醇 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5α,9α-[3,5-dioxo-4-oxacyclopentane-1,2-diyl]-11α-hydroxycholesta-6,8(14)-dien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟化硼-二乙醚诱导重排合成新型 5α,9α-桥连类固醇

  摘要：

  提出了一种由三氟化硼-乙醚诱导的 5α,8α-桥连 9,11α-环氧类固醇的立体选择性和合成有用的重排反应，以高产率制备一类新的 5α,9α-桥连 11α-羟基类固醇衍生物. 内酯是由几个重排的 11α-羟基化合物制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400117

文献信息

• Synthesis of Novel 5α,9α-Bridged Steroids by a Boron Trifluoride−Diethyl Ether Induced Rearrangement
  作者：Lidija Bondarenko、Ljubinka Lorenc、Dieter Bläser、Roland Boese

  DOI：10.1002/ejoc.200400117

  日期：2004.8

  A stereoselective and synthetically useful rearrangement reaction of 5α,8α-bridged 9,11α-epoxy steroids induced by boron trifluoride−diethyl ether is presented, in the preparation of a new class of 5α,9α-bridged 11α-hydroxy steroid derivatives in high yields. Lactones were prepared from several of the rearranged 11α-hydroxy compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  提出了一种由三氟化硼-乙醚诱导的 5α,8α-桥连 9,11α-环氧类固醇的立体选择性和合成有用的重排反应，以高产率制备一类新的 5α,9α-桥连 11α-羟基类固醇衍生物. 内酯是由几个重排的 11α-羟基化合物制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)