5α-cholest-7-ene-3β,5-diol 3-acetate | 17319-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-7-ene-3β,5-diol 3-acetate
• 英文别名: 7-cholesten-3β,5α-diol 3-acetate；[(3S,5R,9S,10R,13R,14R,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 17319-95-8
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: SZKDACHLKJFRJQ-NVJSPOTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-7-ene-3β,5-diol 3-acetate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到8(14)-cholestene-3β,5α,7α-triol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14β-cholesta-5,7-dien-3β-ol

  摘要：

  5,7-Cholestadien-3 beta-ol was transformed into 14 beta-cholesta-5,7-dien-3 beta-ol in six steps. The inversion of the stereochemistry at C-14 was obtained by a selective protection of the delta 5 and the elaboration of the delta 7 double bond.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(87)90094-8
• 作为产物：
  描述：

  7-脱氢醋酸胆固醇 在 氧气 、 potassium diazodicarboxylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5α-cholest-7-ene-3β,5-diol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  5,10：8,9-Disecosteroids（= Steroklastanes）：一种新型的修饰类固醇†

  摘要：

  3a-d型甾体5α，8α-过氧化物的热解产生相应的二烯化合物，这些二烯化合物包含14元环而不是标准ABC环骨架，这是主要产物。取决于反应条件，分离出9型的初级产物或通过随后消除AcOH形成的4型的α，β-不饱和酮。后者，构型均匀的化合物经历C（9）= C（10）键的环氧化，然后进行Baeyer - Villiger氧化，以产生作为最终产物的20型和21型15元环状环氧内酯。各种产品的结构由1确定H-和13 C-NMR光谱。通过7和21a的X射线结构分析确定了14和15元环的构象。讨论了上述转化的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720320

文献信息

• Photochemically induced mercuric oxide - iodine oxidation of some unsaturated steroid compounds
  作者：Milan Dabović、Mira Bjelaković、Vladimir Andrejević、Ljubinka Lorenc、Mihailo Lj. Mihailović

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80855-3

  日期：1994.1

  induced HgO/I2 oxidation of cholest-5-en-3α-ol (6) and cholest-5-en-3β-ol (7) afforded (Scheme 3) products arising from the corresponding alkoxy radicals (12, 13 and 14a,b) and from attack of the I2O intermediate at the olefinic double bond (epoxides 15a and 16a,b respectively). With cholest-5-ene-1α,3β-diol 3-acetate (8) and cholest-7-ene-3β,5α-diol 3-acetate (9) the HgO/I2 oxidation led to unresolvable

  胆甾-5-烯-3α-醇（6）和胆甾-5-烯-3β-醇（7）的光化学诱导HgO / I 2氧化提供（方案3）相应的烷氧基自由基（12、13和14a，b）和I 2 O中间体在烯烃双键（分别为环氧化物15a和16a，b）上的侵蚀。使用胆甾5-烯-1α，3β-二醇3-乙酸盐（8）和胆甾7-烯-3β，5α-二醇3-乙酸盐（9），HgO / I 2氧化导致无法分离的复杂混合物（方案5 ）。使用相同的试剂cholest-5-en-3α-ol乙酸酯（10）和cholest-5-en-3β-ol乙酸酯（11）仅受到I 2 O的攻击，生成环氧化物20a，b，碘醇21以及重排产物19和22（方案7）（对于10而言），主要是环氧化物23a，b（方案8）的11。
• 5,10:13,14-Disecosteroids: novel modified steroids containing 10- and 9-membered rings
  作者：Mira S. Bjelaković、Natalija M. Krstić、Nina Todorović、Aleksej Krunić、Bernard Tinant、Milan M. Dabović、Vladimir D. Pavlović

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.066

  日期：2009.11

  10-secosteroids 5 and 6 with the Pb(OAc)4/I2 reagent. Complete and unambiguous 1H and 13C NMR resonance assignments of the obtained secosteroids, as well as the solution conformations of their 10- and 9-membered rings were determined by extensive analysis of 1D and 2D NMR spectral data. The structures and the solid-state conformations of 5,10-secosteroids 5–7 were confirmed by X-ray analysis. All diseco-compounds

  在本文中，描述了一种合成途径，可以合成修饰的5,10：13,14-双片段化胆甾烷衍生物8 – 14。合成过程涉及在胆甾烷分子中引入5α-和14α-羟基，随后用HgO /裂解5α，14α-dihydroxycholestan-3β-ylacetate（4）中的C（5）–C（10）键。I 2试剂和Pb（OAc）4 / I 2试剂中的立体异构体14α-羟基-5,10-secosteroid 5和6中的C（13）–C（14）键。完整无误的1 H和13通过对1D和2D NMR光谱数据进行大量分析，确定了所获得的类固醇的C NMR共振分配及其10和9元环的溶液构象。的结构和5,10- secosteroids固态构象5 - 7是由X射线分析确认。所有迪斯科化合物均具有新颖的5,10：13,14-二胆固醇胆甾烷骨架。
• Synthesis of 14β-cholesta-5,7-dien-3β-ol
  作者：M. Anastasia、P. Allevi、P. Ciuffreda、A. Fiecchi、A. Scala

  DOI：10.1016/0039-128x(87)90094-8

  日期：1987.6

  5,7-Cholestadien-3 beta-ol was transformed into 14 beta-cholesta-5,7-dien-3 beta-ol in six steps. The inversion of the stereochemistry at C-14 was obtained by a selective protection of the delta 5 and the elaboration of the delta 7 double bond.
• 5,10:8,9-Disecosteroids (= Steroklastanes): A new type of modified steroids
  作者：Ljubrinka Lorenc、Lidija Bondarenko、Vlada Pavlovi?、Hermann Fuhrer、Grety Rihs、Jaroslav Kalvoda、Mihailo Lj. Mihailovi?

  DOI：10.1002/hlca.19890720320

  日期：1989.5.3

  undergo epoxidation of the C(9)=C(10) bond followed by a Baeyer-Villiger oxidation to give, as final products, the 15-membered cyclic epoxyenol lactones of type 20 and 21. The structures of the various products were determined by 1H- and 13C-NMR spectroscopy. The conformations of the 14- and 15-membered rings were established by X-ray structure analyses of 7 and 21a. A reaction mechanism for the above

  3a-d型甾体5α，8α-过氧化物的热解产生相应的二烯化合物，这些二烯化合物包含14元环而不是标准ABC环骨架，这是主要产物。取决于反应条件，分离出9型的初级产物或通过随后消除AcOH形成的4型的α，β-不饱和酮。后者，构型均匀的化合物经历C（9）= C（10）键的环氧化，然后进行Baeyer - Villiger氧化，以产生作为最终产物的20型和21型15元环状环氧内酯。各种产品的结构由1确定H-和13 C-NMR光谱。通过7和21a的X射线结构分析确定了14和15元环的构象。讨论了上述转化的反应机理。