3β-acetoxy-5α-cholest-7-en-6-one | 988-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-cholest-7-en-6-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-6-oxo-5α-cholesten-(7), Desoxyviperidonacetat；5α-Cholest-7-en-3β-ol-6-on-acetat；5alpha-Cholest-7-en-6-one, 3beta-hydroxy-, acetate；[(3S,5S,9R,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-1,2,3,4,5,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 988-19-2
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: VICTWULSMNGBHU-VGQAOYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.9±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholest-7-en-6-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3β-hydroxy-5α-cholest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Hoffmeister,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2369 - 2375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-脱氢醋酸胆固醇 生成 3β-acetoxy-5α-cholest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Hoffmeister,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2369 - 2375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated ketone from α-iodo ketone using photoirradiation
  作者：Shun-Jun Ji、Eiji Takahashi、T.Tomoyoshi Takahashi、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02010-9

  日期：1999.12

  Irradiation of α-iodo ketone in hexane under a nitrogen atmosphere with a high-pressure mercury lamp (λ>300nm) at room temperature afforded the corresponding α,β-unsaturated ketones in good yield. This reaction affords a new, clean and convenient synthetic method for the α,β-unsaturated ketone.

  在室温下在氮气气氛下用高压汞灯（λ> 300nm）照射α-碘酮在己烷中的辐射，以良好的收率得到相应的α，β-不饱和酮。该反应为α，β-不饱和酮提供了一种新的，清洁的和方便的合成方法。
• Reactions of the enol sulphite of 3β-acetoxy-5β-hydroxycholestan-6-one
  作者：P. E. Georghiou、G. Just

  DOI：10.1039/p19730000070

  日期：——

  Treatment of 3β-acetoxy-5β-hydroxycholestan-6-one (I) with thionyl chloride in pyridine at 0° gave a highly reactive enol sulphite (V), which when chromatographed on aluminium oxide gave 3β-aceloxy-5α,-hydroxy-cholestan-6-one (IVa), 3β-actoxycholest-4-en-6-one (III), and cholesta-2,4-dien-6-one (VI). In 0·1N-hydrochloric acid the enol sulphite gave 3β-acetoxy-5α-hydroxycholestan-6-one, 3β-acetoxycholest-4-en-6-one

  在0°下用亚硫酰氯在吡啶中处理3β-乙酰氧基-5β-羟基胆甾醇-6-（I），得到高反应性烯醇亚硫酸盐（V），当在氧化铝上进行色谱分离时，得到3β-乙酰氧基-5α，-羟基- cholestan-6-one（IVa），3β-actoxycholest-4-en-6-one（III）和cholesta-2,4-dien-6-one（VI）。在0·1 N-盐酸中，烯醇亚硫酸盐得到3β-乙酰氧基-5α-羟基胆甾醇-6-，3β-乙酰氧基胆甾醇4-en-6-和3β，7α-二乙酰氧基-5α-胆甾醇-6-。 （VIII）。假定1，3-偶极中间体使这些反应合理化。
• Synthesis of Ecdysone. III. A Novel Synthesis of 14α-Hydroxy-7-en-6-oxo Steroids
  作者：HIROMU MORI、KENYU SHIBATA、KIYOSHI TSUNEDA、MASANOBU SAWAI

  DOI：10.1248/cpb.16.1593

  日期：——

  A novel synthetic method of 14α-hydroxy-6-oxo-7-ene steroid from 6-oxo-7-ene steroid was developed. The enol acetylation of 7-en-6-one with acetic anhydride in the presence of perchloric acid afforded 6-acetoxy-6, 8 (14)-diene, which on treatment with monoperphthalic acid gave 14α-hydroxy-7-en-6-one. 2β, 3β, 14α-Trihydroxy-5β-cholest-7-en-6-one (XXVIII), the nuclear structure of which is the same as that of ecdysone, was prepared by this method, and the stereochemistry of XXVIII and related compounds was studied.

  开发了一种从6-氧代-7-烯类固醇合成14α-羟基-6-氧代-7-烯类固醇的新方法。在高氯酸存在下，7-en-6-酮与乙酸酐的烯醇乙酰化得到 6-乙酰氧基-6, 8(14)-二烯，用单过苯二甲酸处理后得到 14α-羟基-7-en-6 -一。利用该方法制备了核结构与蜕皮激素相同的2β,3β,14α-三羟基-5β-cholest-7-en-6-one(XXVIII),并对其进行了立体化学分析被研究了。