(2R*,4S*,5S*,6S*)-5,7-Diacetoxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R*,4S*,5S*,6S*)-5,7-Diacetoxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid
• 英文别名: (2R,4S,5S,6S)-5,7-diacetyloxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: IGMJCHQWNGIPSI-WJZNIJOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,4S*,5S*,6S*)-5,7-Diacetoxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid 在 咪唑 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 草芽畏 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 protomycinolide IV
  参考文献：
  名称：

  原卟啉四全合成

  摘要：

  16-元大环内酯抗生素，protomycinolide IV是从与手性是由适当选择的烯丙基醇的不对称环氧化引入两个片段合成。还从合成的中间体之一进行了新的Prelog-杰拉西内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91187-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,4R)-1-((S)-2-acetoxy-1-methyl-ethyl)-5-benzyloxymethoxy-2,4-dimethyl-pentyl ester 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 氢气 作用下， 生成 (2R*,4S*,5S*,6S*)-5,7-Diacetoxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  原卟啉四全合成

  摘要：

  16-元大环内酯抗生素，protomycinolide IV是从与手性是由适当选择的烯丙基醇的不对称环氧化引入两个片段合成。还从合成的中间体之一进行了新的Prelog-杰拉西内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91187-6

文献信息

• A synthesis of (+)-Prelog-Djerassi Lactonic acid
  作者：Steven D. Hiscock、Peter B. Hitchcock、Philip J. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00676-0

  日期：1998.9

  A new approach to the synthesis of Prelog-Djerassi Lactonic acid (1) is reported. A key step in this synthesis involves an Ireland-Claisen rearrangement/silicon-mediated fragmentation sequence to provide the carbon framework in (1).

  报道了一种合成Prelog-杰拉西乳酸酯酸的新方法（1）。该合成中的关键步骤涉及爱尔兰-克莱森重排/硅介导的片段化序列，以提供（1）中的碳骨架。
• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. A synthesis of the (±)-Prelog–Djerassi lactone
  作者：Hak-Fun Chow、Ian Fleming

  DOI：10.1039/a804270e

  日期：——

  β-silyl ester, the enolate alkylation 11→12 of a β-silyl ester, silyl-to-hydroxy conversion with retention of configuration 13→14, and stereospecifically anti protodesilylation of the allylsilanes 26 and 27 giving largely the alkene 28. These allylsilanes had themselves been prepared in a stereocontrolled, convergent synthesis from the allylic acetates 24 and 25, providing thereby a general solution to the

  Prelog–Djerassi内酯34中存在的每个相对立体化学关系是通过基于甲硅烷基的立体控制反应建立的。这些是β-甲硅烷基酯的烯醇盐质子化3→4，β-甲硅烷基酯的烯醇盐烷基化11→12，甲硅烷基到羟基的转化并保留构型13→14，以及立体定向抗烯丙基硅烷26和27的原去甲硅烷基化反应，主要得到烯烃28。这些烯丙基硅烷本身是由烯丙基乙酸酯24和25进行立体控制，聚合合成而制得的，从而为相对于苯甲酸酯的新的立体生成中心的受控合成提供了一般解决方案。居中中心，不考虑它们之间的距离，除非它影响非对映异构体的必要分离（在这种情况下为18和19）。使用相反的双键几何结构，乙酸烯丙酯29和30得到互补的烯丙基硅烷对31和32，对它们进行了立体定向抗Protodesilylation使C 33上的烯烃33非对映异构体大为28。烯烃28和33分别转化为Prelog-Djerassi乳酸34和其C-6差向异构体35。
• Total synthesis of protomycinolide iv
  作者：Masanori Honda、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91187-6

  日期：1984.1

  A 16-membered macrolide antibiotic, protomycinolide IV, was synthesized from two fragments to which the chirality was introduced by asymmetric epoxidation of the appropriately chosen allylic alcohols. A new synthesis of the Prelog-Djerassi lactonic acid from one of the intermediates of the synthesis was also carried out.

  16-元大环内酯抗生素，protomycinolide IV是从与手性是由适当选择的烯丙基醇的不对称环氧化引入两个片段合成。还从合成的中间体之一进行了新的Prelog-杰拉西内酯的合成。