methyl 3-chloro-6-methoxy-2-methylbenzoate | 29237-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-chloro-6-methoxy-2-methylbenzoate
• 英文别名: 3-Chloro-6-methoxy-2-methylbenzoic acid, methyl ester
• CAS: 29237-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: AFBITCHHQZAABC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chloro-6-methoxy-2-methylbenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到3-chloro-6-methoxy-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  诱导酰胺C的合成研究

  摘要：

  提出生物碱诱导酰胺C包含非常罕见的苯并氮平环。在本文中，我们报道诱导型酰胺C中的苯并a庚因环不稳定且易于重排，表明可能需要对天然产物进行结构修饰。在第一代合成方法中，尝试通过环化4-羟基诱导酰胺A组装苯并氮杂卓，导致区域异构的氧杂吲哚，因为4-羟基吲哚（C4-OH）经历了优先环化，而不是所需的氯水杨酸C15-OH 。第二代方法涉及O-异丙基诱导酰胺C的脱烷基作用，但通过拟议的诱导酰胺C结构的重排。计算研究证实了氧庚基吲哚的优先形成，并且O-异丙基诱导酰胺C中的内酯易于发生亲核攻击。因此，诱导酰胺C要么高度不稳定，要么需要结构修饰。

  DOI：

  10.1039/d0ob01995j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到methyl 3-chloro-6-methoxy-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Inducamides A and B

  摘要：

  The inducamides are a family of chlorinated alkaloids featuring an amide arising from union of an L-tryptophan to a rare chlorosalicylic acid unit, the production of which is linked to a chemically induced mutation in the RNA polymerase of Streptomyces sp. (SNC-109-M3). The synthesis of inducamides A and B has been accomplished by the coupling of 6-hydroxy-3-chloro-2-methylbenzoic acid with L-6-chlorotryptophan and L-tryptophan, respectively, followed by ester hydrolysis. The spectroscopic data and optical rotation for each synthetic sample confirm the structures of these silent secondary metabolites and their biosynthesis from L-tryptophan.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00889

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEUROMUSCULAR DISORDERS
  申请人：[en]NMD PHARMA A/S

  公开号：WO2024121129A1

  公开（公告）日：2024-06-13

  The present disclosure relates to compounds suitable for treating, ameliorating and/or preventing neuromuscular disorders, including the reversal of drug-induced neuromuscular blockade. The compounds as defined herein can inhibit the CIC-1 ion channel.
• Synthetic studies toward inducamide C
  作者：Ardalan A. Nabi、Lydia M. Scott、Daniel P. Furkert、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d0ob01995j

  日期：——

  Herein, we report that the benzoxazepine ring in inducamide C is unstable and prone to rearrangement, indicating that structural revision of the natural product may be necessary. In a first-generation synthetic approach, attempts to assemble the benzoxazepine by cyclization of 4-hydroxyinducamide A led to the regioisomeric oxepanoindole, a result of the 4-hydroxyindole (C4-OH) undergoing preferential cyclization

  提出生物碱诱导酰胺C包含非常罕见的苯并氮平环。在本文中，我们报道诱导型酰胺C中的苯并a庚因环不稳定且易于重排，表明可能需要对天然产物进行结构修饰。在第一代合成方法中，尝试通过环化4-羟基诱导酰胺A组装苯并氮杂卓，导致区域异构的氧杂吲哚，因为4-羟基吲哚（C4-OH）经历了优先环化，而不是所需的氯水杨酸C15-OH 。第二代方法涉及O-异丙基诱导酰胺C的脱烷基作用，但通过拟议的诱导酰胺C结构的重排。计算研究证实了氧庚基吲哚的优先形成，并且O-异丙基诱导酰胺C中的内酯易于发生亲核攻击。因此，诱导酰胺C要么高度不稳定，要么需要结构修饰。
• Synthesis of Inducamides A and B
  作者：Lydia M. Scott、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00889

  日期：2016.3.25

  The inducamides are a family of chlorinated alkaloids featuring an amide arising from union of an L-tryptophan to a rare chlorosalicylic acid unit, the production of which is linked to a chemically induced mutation in the RNA polymerase of Streptomyces sp. (SNC-109-M3). The synthesis of inducamides A and B has been accomplished by the coupling of 6-hydroxy-3-chloro-2-methylbenzoic acid with L-6-chlorotryptophan and L-tryptophan, respectively, followed by ester hydrolysis. The spectroscopic data and optical rotation for each synthetic sample confirm the structures of these silent secondary metabolites and their biosynthesis from L-tryptophan.