(2S,3S,4S,5R)-4,6-bis-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroxyhexan-1-one | 1360866-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-4,6-bis-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroxyhexan-1-one
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-2,3-dihydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)hexan-1-one
• CAS: 1360866-46-1
• 化学式: C₄₁H₆₂O₉Si₂
• 分子量: 755.109
• InChiKey: MMTIBNORQXTVOH-YQYGDOCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-4,6-bis-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroxyhexan-1-one 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ((4R,5S)-5-((1R,2R)-1,3-bis-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(2-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-Spiro-C-Aryl Glycosides Using Organocatalysis

  摘要：

  An organocatalysis strategy has been developed toward the synthesis of O-spiro-C-aryl glycosides with different configurations in the sugar part. This strategy has been extended to the synthesis of the Papulacandin class of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo202353r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-3,5-dimethoxybenzoate 在 咪唑 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-4,6-bis-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroxyhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-Spiro-C-Aryl Glycosides Using Organocatalysis

  摘要：

  An organocatalysis strategy has been developed toward the synthesis of O-spiro-C-aryl glycosides with different configurations in the sugar part. This strategy has been extended to the synthesis of the Papulacandin class of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo202353r

文献信息

• Synthesis of <i>O</i>-Spiro-<i>C</i>-Aryl Glycosides Using Organocatalysis
  作者：Prathama S. Mainkar、Kancharla Johny、Tadikamalla Prabhakar Rao、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/jo202353r

  日期：2012.3.2

  An organocatalysis strategy has been developed toward the synthesis of O-spiro-C-aryl glycosides with different configurations in the sugar part. This strategy has been extended to the synthesis of the Papulacandin class of compounds.