(4RS,6SR)-4-(buta-2,3-dien-2-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-2,3-dimethyl-6-phenyl-2-cyclohexenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4RS,6SR)-4-(buta-2,3-dien-2-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-2,3-dimethyl-6-phenyl-2-cyclohexenone
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: OHERRWNPLAXKSE-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS,6SR)-4-(buta-2,3-dien-2-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-2,3-dimethyl-6-phenyl-2-cyclohexenone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以82%的产率得到(1RS,4SR,5SR)-1-(buta-2,3-dien-2-yl)-5-methoxy-2,3-dimethyl-5-phenyl-2-cyclohexene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过多组分环化对映合成4-羟基-2-环己烯酮

  摘要：

  三种金属的协同作用促进了铬卡宾络合物，酰亚胺烯醇锂和炔丙基有机镁试剂的一锅选择性偶联，从而可以接触到新型且稠密官能化的4-烯基-2-环己烯酮（参见方案）。这些有用的合成中间体是通过环合过程制备的，该过程涉及新报道的反应步骤和异常高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/anie.201004413
• 作为产物：
  描述：

  Lithium;1-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethenolate 、 but-2-yn-1-ylmagnesium bromide 、 pentacarbonyl(1-methoxybenzylidene)chromium(0) 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.75h， 以80%的产率得到(4RS,6SR)-4-(buta-2,3-dien-2-yl)-4-hydroxy-6-methoxy-2,3-dimethyl-6-phenyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  通过多组分环化对映合成4-羟基-2-环己烯酮

  摘要：

  三种金属的协同作用促进了铬卡宾络合物，酰亚胺烯醇锂和炔丙基有机镁试剂的一锅选择性偶联，从而可以接触到新型且稠密官能化的4-烯基-2-环己烯酮（参见方案）。这些有用的合成中间体是通过环合过程制备的，该过程涉及新报道的反应步骤和异常高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/anie.201004413

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Hydroxy-2-cyclohexenones through a Multicomponent Cyclization
  作者：José Barluenga、Marcos G. Suero、Raquel De la Campa、Josefa Flórez

  DOI：10.1002/anie.201004413

  日期：2010.12.10

  and a propargylic organomagnesium reagent giving access to novel and densely functionalized 4‐allenyl‐2‐cyclohexenones (see scheme). These useful synthetic intermediates have been prepared through a cyclization process that involves newly reported reaction steps and an unusually high level of asymmetric induction.

  三种金属的协同作用促进了铬卡宾络合物，酰亚胺烯醇锂和炔丙基有机镁试剂的一锅选择性偶联，从而可以接触到新型且稠密官能化的4-烯基-2-环己烯酮（参见方案）。这些有用的合成中间体是通过环合过程制备的，该过程涉及新报道的反应步骤和异常高水平的不对称诱导。