pentacarbonyl(1-methoxybenzylidene)chromium(0) | 27436-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentacarbonyl(1-methoxybenzylidene)chromium(0)
• 英文别名: pentacarbonyl[(methoxy)(phenyl)carbene]chromium(0)；pentacarbonyl[(methoxy)benzylidene]chromium(0)
• CAS: 27436-93-7
• 化学式: C₁₃H₈CrO₆
• 分子量: 312.199
• InChiKey: VJDRINVHFSLAGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacarbonyl(1-methoxybenzylidene)chromium(0) 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 铬
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monodisperse chromium nanoparticles from the thermolysis of a Fischer carbene complex

  摘要：

  我们成功地通过热分解费舍尔碳烯络合物合成了单分散铬纳米粒子。

  DOI：

  10.1039/b411656a
• 作为产物：
  描述：

  pentacarbonyl((phenyl)(tetramethylammonio)oxycarbene)chromium(0) 在 H₂SO₄ 、 diazomethane 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 pentacarbonyl(1-methoxybenzylidene)chromium(0)
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.1.2.3.3.2, page 112 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 在 pentacarbonyl(1-methoxybenzylidene)chromium(0) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  Wienand, Anette; Reissig, Hans-Ulrich, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 10, p. 1156 - 1157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chromium N-heterocyclic carbene complexes using chromium Fischer carbenes as a source of chromium carbonyls
  作者：Seongjin Kim、Soo Young Choi、Young Tak Lee、Kang Hyun Park、Helmut Sitzmann、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.08.043

  日期：2007.11

  Chromium Fischer carbene complexes, [CrOMe(R)}(CO)5] have been utilized as a source of chromium carbonyls in the synthesis of chromium NHC complexes. Using the synthetic method, chromium complexes of various NHC ligands were isolated in reasonable yields. Moreover, the method can be employed for the synthesis of molybdenum and tungsten NHC compounds.

  铬费歇尔卡宾络合物[Cr OMe（R）}（CO）5 ]已被用作铬NHC络合物的合成中的羰基铬源。使用合成方法，可以合理的产率分离出各种NHC配体的铬配合物。此外，该方法可用于合成钼和钨NHC化合物。
• Simultaneous Synthesis of Both Rings of Chromenes via a Benzannulation/<i>o</i>-Quinone Methide Formation/Electrocyclization Cascade
  作者：Nilanjana Majumdar、Keith A. Korthals、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja210655g

  日期：2012.1.18

  A new route to the chromene ring system has been developed which involves the reaction of an α,β-unsaturated Fischer carbene complex of chromium with a propargyl ether bearing an alkenyl group on the propargylic carbon. This transformation involves a cascade of reactions that begins with a benzannulation reaction and is followed by the formation of an o-quinone methide, and finally results in the emergence

  开发了一种色烯环体系的新路线，该路线涉及铬的α,β-不饱和费歇尔卡宾络合物与在炔丙碳上带有烯基的炔丙醚的反应。这种转化涉及一系列反应，从苯并环化反应开始，然后形成邻醌甲基化物，最后在电环化时产生色烯。通过使用芳基卡宾络合物，该反应被扩展以提供通路。这是色烯的首次合成，其中色烯系统的两个环均在一步中生成，并在 lapachenole 和维生素 E 的合成中得到突出体现。
• Synthesis of Naphthalenes through Three-Component Coupling of Alkynes, Fischer Carbene Complexes, and Benzaldehyde Hydrazones via Isoindole Intermediates
  作者：Shaofeng Duan、Dilip K. Sinha-Mahapatra, and、James W. Herndon

  DOI：10.1021/ol800242n

  日期：2008.4.1

  The synthesis of naphthalene derivatives through three-component coupling of 2-alkynylbenzaldehyde hydrazones with carbene complexes and electron-deficient alkynes has been examined. The reaction involves formation of an isoindole derivative, followed by intramolecular Diels-Alder reaction, followed by nitrene extrusion. The reaction was highly regioselective using unsymmetrical alkynes.

  已经研究了通过 2-炔基苯甲醛腙与卡宾配合物和缺电子炔烃的三组分偶联合成萘衍生物。该反应包括形成异吲哚衍生物，然后是分子内 Diels-Alder 反应，然后是氮烯挤出。该反应使用不对称炔烃具有高度区域选择性。
• New Method for the Preparation of Alkoxycarbene Complexes of Chromium, Molybdenum, and Tungsten Using Sulfonium Salts
  作者：Takako Nakamura、Haruo Matsuyama、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.1994.1537

  日期：1994.8

  Alkylation of tetramethylammonium acylate complexes of chromium, molybdenum, and tungsten with alkyldiphenylsulfonium salts readily proceeds under mild conditions to afford alkoxycarbene complexes containing a variety of functional groups in good yields.

  铬、钼和钨的四甲基酰化铵配合物与烷基二苯基锍盐的烷基化反应在温和条件下很容易进行，以良好的产率得到含有多种官能团的烷氧基卡宾配合物。
• Fischer Carbene Pentannulation with Alkynes Having Adjacent Carbonate or Acyloxy Groups: Synthesis of 3-Substituted 1-Indanones
  作者：Rodney A. Fernandes、Sachin P. Gholap、Vijay P. Chavan、Akeel S. Saiyed、Shubhankar Bhattacharyya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00901

  日期：2020.5.1

  Various aryl Fischer carbenes reacted with alkynes having adjacent acyloxy or carbonate groups to regioselectively deliver 3-substituted 1-indanones. The acyloxy or carbonate group probably coordinates with the Cr metal to give a tetra-coordinated chromium complex forming a six-membered ring that retards CO insertion for ketene formation, which is required for benzannulation. Alternatively, the ortho

  各种芳基菲舍尔卡宾烯与具有相邻酰氧基或碳酸酯基团的炔反应，以区域选择性地递送3-取代的1-茚满酮。酰氧基或碳酸酯基团可能与Cr金属配位，得到四配位的铬络合物，形成六元环，该环阻碍了烯键形成所需的CO插入乙烯酮。可选地，邻位芳基环的进攻导致戊环化，从而提供区域选择性的3-取代的1-茚满酮。该方法扩展到3-表位-异泛醇的核心结构的合成。