N-{(1R)-1-[2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-ethyl}-1-[(trifluoroacetyl)amino]cyclopropanecarboxamide | 845830-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{(1R)-1-[2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-ethyl}-1-[(trifluoroacetyl)amino]cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-{(1R)-1-[2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl}-1-[(trifluoroacetyl)amino]cyclopropanecarboxamide；N-[(1R)-1-[2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]-1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 845830-20-8
• 化学式: C₂₀H₂₅BF₄N₂O₄
• 分子量: 444.234
• InChiKey: OQDSULIDXBAFQQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(1R)-1-[2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-ethyl}-1-[(trifluoroacetyl)amino]cyclopropanecarboxamide 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-{(1R)-1-[2-fluoro-4-(2-hydroxy-1-naphthyl)phenyl]ethyl}-1-[(trifluoroacetyl)amino]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONYL SUBSTITUTED N-(BIARYLMETHYL) AMINOCYCLOPROPANECARBOXAMIDES
  [FR] N-(BIARYLMETHYLE) AMINOCYCLOPROPANECARBOXAMIDES A SUBSTITUTION SULFONYLE

  摘要：

  N-(磺酰氧基联苯甲基)氨基环丙烷羧酰胺衍生物是布雷金肽B1拮抗剂或逆向激动剂，可用于治疗或预防与布雷金肽B1途径相关的疼痛和炎症症状。

  公开号：

  WO2005016886A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R)-1-(4-bromo-2-fluorophenyl)ethylcarbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 potassium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-{(1R)-1-[2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-ethyl}-1-[(trifluoroacetyl)amino]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONYL SUBSTITUTED N-(BIARYLMETHYL) AMINOCYCLOPROPANECARBOXAMIDES
  [FR] N-(BIARYLMETHYLE) AMINOCYCLOPROPANECARBOXAMIDES A SUBSTITUTION SULFONYLE

  摘要：

  N-(磺酰氧基联苯甲基)氨基环丙烷羧酰胺衍生物是布雷金肽B1拮抗剂或逆向激动剂，可用于治疗或预防与布雷金肽B1途径相关的疼痛和炎症症状。

  公开号：

  WO2005016886A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-{(1R)-1-[2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-ethyl}-1-[(trifluoroacetyl)amino]cyclopropanecarboxamide 、 1-溴-2-甲氧基萘 、 Dicaesio carbonate 在 二(三叔丁基膦)钯 H+ 、 N-{(1R)-1-[2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-ethyl}-1-[(trifluoroacetyl)amino]cyclopropanecarboxamide 、 2H 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以To afford N{(1R)-1-[2-fluoro-4-(2-methoxy-1-naphthyl)phenyl]ethyl}-1-[(trifluoroacetyl)amino]cyclopropanecarboxamide LC/MS (ES MS, M+H+ found: 475) and proton NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.2 (m, J=2.4 Hz, 2H), 1.58 (d, J=6.8 Hz, 311), 1.7 (m, J=2.9 Hz, 211), 3.86 (s, 3H), 5.33 (q, J=7.2 Hz, 1H), 6.64 (d, J=8.8 Hz, 1H), 6.84 (s, 1H), 7.08 to 7.19 (m, 3H), 7.34 (m, 3H), 7.47 (m, J=4.5 Hz, 1H), 7.81 (m, J=5 Hz, 1H), 7.9 (d, J=9 Hz, 1H)的产率得到N-{(1R)-1-[2-fluoro-4-(2-methoxy-1-naphthyl)phenyl]ethyl}-1-[(trifluoroacetyl)amino]cyclopropane-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl substituted n-(biarylmethyl) aminocyclopropanecarboxamides

  摘要：

  N-（磺酰氧基联苯甲基）氨基环丙烷羧酰胺衍生物是布雷金肽B1拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗或预防与布雷金肽B1途径相关的疼痛和炎症等症状。

  公开号：

  US20060247229A1

文献信息

• [EN] SULFONYL SUBSTITUTED N-(BIARYLMETHYL) AMINOCYCLOPROPANECARBOXAMIDES<br/>[FR] N-(BIARYLMETHYLE) AMINOCYCLOPROPANECARBOXAMIDES A SUBSTITUTION SULFONYLE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005016886A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  N-(Sulfonyloxybiarylmethyl) aminocyclopropanecarboxamide derivatives are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  N-(磺酰氧基联苯甲基)氨基环丙烷羧酰胺衍生物是布雷金肽B1拮抗剂或逆向激动剂，可用于治疗或预防与布雷金肽B1途径相关的疼痛和炎症症状。
• Sulfonyl substituted n-(biarylmethyl) aminocyclopropanecarboxamides
  申请人：Anthony J. Neville

  公开号：US20060247229A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  N-(Sulfonyloxybiarylmethyl)aminocyclopropanecarboxamide derivatives are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  N-（磺酰氧基联苯甲基）氨基环丙烷羧酰胺衍生物是布雷金肽B1拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗或预防与布雷金肽B1途径相关的疼痛和炎症等症状。