exo-8-exo-11-diallylpentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5.9]undecane-endo-8-endo-11-diol | 423176-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-8-exo-11-diallylpentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5.9]undecane-endo-8-endo-11-diol
• 英文别名: 8,11-Bis(prop-2-enyl)pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-diol
• CAS: 423176-31-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: SWIKAWDVABZBKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-8-exo-11-diallylpentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5.9]undecane-endo-8-endo-11-diol 在 甲酸 、 草酰氯 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Ethyl 2-[6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical speciation of copper(ii) diaminediamide derivative of pentacycloundecane—a potential anti-inflammatory agent

  摘要：

  在 25 °C 和 0.15 mol dmâ 离子强度下，通过玻璃电极电位法研究了铜 (II)、锌 (II) 和钙 (II) 与 3,5-二氨基二氨基-4-氧杂六环十二烷 (cageL) 的形成常数。 3.铜(II) 与cageL 形成比锌(II) 和钙(II) 更稳定的络合物。金属离子络合促进酰胺氮的去质子化和配位，从而导致 Cu2+ 的整体四方配位（紫外-可见电子光谱表明）。使用血浆模型进行的形态计算表明，锌 (II) 和钙 (II) 是体内铜 (II) 的良好竞争者。使用 64Cu 标记的 Cu(II)-cageL 进行的生物分布实验表明，24 小时后约 50% 剂量的复合物保留在体内。

  DOI：

  10.1039/b614878f
• 作为产物：
  描述：

  五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 exo-8-exo-11-diallylpentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5.9]undecane-endo-8-endo-11-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemical speciation of copper(ii) diaminediamide derivative of pentacycloundecane—a potential anti-inflammatory agent

  摘要：

  在 25 °C 和 0.15 mol dmâ 离子强度下，通过玻璃电极电位法研究了铜 (II)、锌 (II) 和钙 (II) 与 3,5-二氨基二氨基-4-氧杂六环十二烷 (cageL) 的形成常数。 3.铜(II) 与cageL 形成比锌(II) 和钙(II) 更稳定的络合物。金属离子络合促进酰胺氮的去质子化和配位，从而导致 Cu2+ 的整体四方配位（紫外-可见电子光谱表明）。使用血浆模型进行的形态计算表明，锌 (II) 和钙 (II) 是体内铜 (II) 的良好竞争者。使用 64Cu 标记的 Cu(II)-cageL 进行的生物分布实验表明，24 小时后约 50% 剂量的复合物保留在体内。

  DOI：

  10.1039/b614878f

文献信息

• Synthesis and NMR assignment of pentacycloundecane precursors of potential pharmaceutical agents
  作者：Oluseye K. Onajole、Maya M. Makatini、Patrick Govender、Thavendran Govender、Glenn E. M. Maguire、Hendrik G. Kruger

  DOI：10.1002/mrc.2565

  日期：2010.3

  The synthesis and complete NMR elucidation of eight novel pentacycloundecane (PCU) derivatives are reported. These compounds are precursors in the synthesis of PCU-based anti-tuberculosis (TB) agents and potential human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors. Two-dimensional (2D) NMR techniques were used to assign the NMR spectra for these compounds. Substitution of the cage molecule at (C-8/11)

  报道了八种新型五环十一烷（PCU）衍生物的合成和完整的NMR阐明。这些化合物是合成基于PCU的抗结核（TB）药物和潜在的人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂的前体。二维（2D）NMR技术用于指定这些化合物的NMR光谱。由于一些取代的烷基链基团与笼型质子信号重叠，因此笼型分子在（C-8 / 11）处的取代进一步使分配复杂化。侧链杂原子还对笼形骨架的某些碳原子引入了罕见的贯通空间去屏蔽作用。刚性笼状骨架中的环应变似乎会在笼状骨架的某些部分引起剧烈的电子变化。
• Karpoormath, Rajshekhar; Onajole, Oluseye K.; Naicker, Tricia, South African Journal of Chemistry, 2012, vol. 65, p. 108 - 114
  作者：Karpoormath, Rajshekhar、Onajole, Oluseye K.、Naicker, Tricia、Govender, Thavendran、Maguire, Glenn E.M.、Kruger, Hendrik G.

  DOI：——

  日期：——
• Marchand, Alan P.; Huang, Zilin; Chen, Zhibing, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2001, vol. 38, # 6, p. 1361 - 1368
  作者：Marchand, Alan P.、Huang, Zilin、Chen, Zhibing、Hariprakasha、Namboothiri、Brodbelt, Jennifer S.、Reyzer, Michelle L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, screening and computational investigation of pentacycloundecane-peptoids as potent CSA-HIV PR inhibitors
  作者：Maya M. Makatini、Katja Petzold、Per I. Arvidsson、Bahareh Honarparvar、Thavendran Govender、Glenn E.M. Maguire、Raveen Parboosing、Yasien Sayed、Mahmoud E.S. Soliman、Hendrik G. Kruger

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.019

  日期：2012.11

  Herein, we present the first pentacycloundecane (PCU) diol peptoid derived HIV protease inhibitors with IC50 values ranging from 6.5 to 0.075 mu M. Five derivatives were synthesized in an attempt to understand the structure activity relationship of this class of compounds for HIV protease inhibition. NMR spectroscopy (new Efficient Adiabatic Symmetrized Rotating Overhauser Effect Spectroscopy, EASY-ROESY) was employed to determine the predominant conformation of the active compound. In this study docking studies and MD simulations provided insight into the binding theme of this class of peptoid inhibitors to the CSA-HIV PR active site. Conserved and stable hydrogen bonding between the hydroxyl groups of the inhibitors and the active site Asp25/Asp25' residues were observed from the docking and along the MD trajectories. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.