7beta-羟基贝壳杉烯酸 | 21435-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7beta-羟基贝壳杉烯酸
• 英文名称: ent-7α-hydroxykaur-16-en-19-oic acid
• 英文别名: ent-7α-hydroxykaurenoic acid；didymooblongin；7β-hydroxy(-)-kaur-16-en-19-oic acid；ent-7alpha-Hydroxykaur-16-en-19-oic acid；(1R,2S,4S,5R,9S,10S,13R)-2-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 21435-01-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: KMLXVEXJZSTMBV-YDIYEOSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7beta-羟基贝壳杉烯酸 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 7-hydroxykaurenolide
  参考文献：
  名称：

  The biosynthesis of kaurenolide diterpenoids by gibberella fujikuroi

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80126-x
• 作为产物：
  描述：

  贝壳杉烯酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 7beta-羟基贝壳杉烯酸
  参考文献：
  名称：

  19-氧化的ent - kauranes的微生物转化

  摘要：

  研究了三种19-氧化的ent - kauranes与黑根霉，，曲霉和Calonectria decora的微生物转化。观察到的最常见的转化是C-1和C-7位置的羟基化。对于ent -kaur-16-en-19-油酸，还发生烯丙基的羟基化和双键的水合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80263-9

文献信息

• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—IX
  作者：J.R. Hanson、A.F. White

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80015-3

  日期：1969.1

  utilizing the Meerwein-Ponndorf reduction of 7-oxo-(−)-kaur-16-en-19-oic acid. The NaBH4 reduction of some 7-oxo-16,17-dihydroxykauranes is described. The effect of different conformations of ring B on the NMR spectra of these diterpenes is noted.

  利用Meerwein-Ponndorf还原7-氧代-（-）-kaur-16-en-19的方法，描述了由7β-羟基-kaurenolide部分合成7β-羟基-（-）-kaur-16-en-19-oic酸的方法。 -oic酸。描述了NaBH 4还原一些7-氧代16,17-二羟基kauranes。注意到环B的不同构象对这些二萜的NMR谱的影响。
• Oxidized kaurene derivatives from leaves of Solidago missouriensis and S. Rigida
  作者：P.W. Le Quesne、Vidya Honkan、Kay D. Onan、P.A. Morrow、David Tonkyn

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82551-0

  日期：1985.1

  Abstract Oxidized kaurene derivatives were isolated from the leaves of Solidago missouriensis and S. rigida and identified as kauran-16β-ol, kaur-16-en-19-oic acid and 7β-hydroxykaur-16-en-19-oic acid. The structure of the latter compound was determined by X-ray crystallographic analysis of its methyl ester.

  摘要 从密苏里一枝黄花和刚玉的叶子中分离得到氧化的贝壳杉烯衍生物，鉴定为 kauran-16β-ol、kaur-16-en-19-oic acid 和 7β-hydroxykaur-16-en-19-oic acid。后一化合物的结构通过其甲酯的X-射线结晶分析确定。
• Chemical and microbiological syntheses of intermediates in gibberellin biosynthesis
  作者：K.D. Croft、E.L. Ghisalberti、P.R. Jefferies、J.R. Knox、T.J. Mahoney、P.N. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97052-8

  日期：1974.1

  A partial synthesis of kaurenoic acid 1 from the hydroxy acid 3 is described. The hydroxylation of the 2′-carboxyethyl ester of 1 by Gibberella fujikuroi has been utilized for the synthesis of 7β-hydroxykaurenoic acid 2. An alternative synthesis of 2 is provided by the microbiological conversion of 3 to the 7β-hydroxy derivative by Calonectria decora.

  描述了由羟基酸3部分合成脲醛酸1。藤崎赤霉菌（Gibberella fujikuroi）对1的2'-羧乙基酯进行的羟基化已用于合成7β-羟基脲醛酸2。的替代性合成2是通过微生物转化提供3由7β羟基衍生物Calonectria Decora型。
• Influence of electron transport proteins on the reactions catalyzed by Fusarium fujikuroi gibberellin monooxygenases
  作者：Claudia Troncoso、José Cárcamo、Peter Hedden、Bettina Tudzynski、M. Cecilia Rojas

  DOI：10.1016/j.phytochem.2007.08.026

  日期：2008.2

  The multifunctional cytochrome P450 monooxygenases P450-1 and P450-2 from Fusarium fujikuroi catalyze the formation of GA14 and GA4, respectively, in the gibberellin (GA)-biosynthetic pathway. However, the activity of these enzymes is qualitatively and quantitatively different in mutants lacking the NADPH:cytochrome P450 oxidoreductase (CPR) compared to CPR-containing strains. 3beta-Hydroxylation,

  来自 Fujikuroi 镰刀菌的多功能细胞色素 P450 单加氧酶 P450-1 和 P450-2 分别催化赤霉素 (GA) 生物合成途径中 GA14 和 GA4 的形成。然而，与含有 CPR 的菌株相比，这些酶的活性在缺乏 NADPH:细胞色素 P450 氧化还原酶 (CPR) 的突变体中在质量和数量上是不同的。3beta-羟基化是野生型菌株中主要的 P450-1 活性，相对于 C-6 和 C-7 处的氧化，突变体中强烈降低，而 C19-GAs 的合成是由于 C-20 的氧化裂解P450-2 几乎不存在，而 C-20 醇、醛和羧酸衍生物积累。单加氧酶与替代电子传递蛋白的相互作用可以解释这些不同的产物分布。在没有心肺复苏术的情况下，P450-1 活性是 NADH 依赖性的，并受到细胞色素 b5 或添加的 FAD 的刺激。这些特性以及突变体中 P450-1 和 P450-2 的效率降低与细胞色素
• Mitra, S. R.; Das, A. K.; Kirtaniya, C. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 79 - 80
  作者：Mitra, S. R.、Das, A. K.、Kirtaniya, C. L.、Adityachaudhury, N.、Patra, A.、Mitra, A. K.

  DOI：——

  日期：——