9-methyl-2-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-pyrano[2,3-b]indole | 889102-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-2-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-pyrano[2,3-b]indole
• 英文别名: 2-ethenyl-9-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]indole
• CAS: 889102-72-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: VFQFAQKEGRZFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-2-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-pyrano[2,3-b]indole 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到1'-methylspiro[3-cyclohexene-1,3-[3H]indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于一锅Ullmann偶联/ Claisen重排的螺环羟吲哚的立体选择性合成及其在六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.057
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-甲基-1H-吲哚 在 2-氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 N-甲基苯胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 9-methyl-2-vinyl-2,3,4,9-tetrahydro-pyrano[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  基于一锅Ullmann偶联/ Claisen重排的螺环羟吲哚的立体选择性合成及其在六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.057

文献信息

• Highly Diastereoselective One-Pot Synthesis of Spirocyclic Oxindoles through Intramolecular Ullmann Coupling and Claisen Rearrangement
  作者：Hiroshi Miyamoto、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200504247

  日期：2006.3.27